Synthese von N,N-Dimethyltryptamin-Freebase über Fischer-Indol (mit Fotos des Prozesses und einem Video)

[Agilent1100DAD]

Viel Spaß beim Lesen!

1. Ein mittelgroßer Magnetrührer wurde in einen 500-mL-RBG-Kolben eingesetzt. 18 g Phenylhydrazin-HCl wurden in 250 ml entionisiertem Wasser in einem 500-mL-RBF-Kolben mit 3 Hälsen und 24/40 Gliedern gelöst, der auf einen Heizmantel gestellt wurde, der als Magnetrührer dient. Hals 1 war mit einem Gummiseptum versehen, Hals 2 mit einem Thermometer in einem 24/20-Glasadapter, der mit dem Heizmantel verbunden war. Hals 3 war mit einem Rückflusskühler versehen, der mit einem Wasserumwälzer verbunden war.

2. 4 Ballons wurden mit Stickstoff gefüllt und am Ende einer 20-mL-Spritze (ohne Stopfen) befestigt. Eine 18-Gauge-Nadel wurde an der Spritze befestigt, und die Spritze wurde zur späteren Verwendung in ein Stück Vollgummi gesteckt.

3. Der RBF wurde mit Stickstoff gefüllt, indem die Spritze (mit einem Stickstoffballon am Ende) in den Hals 1 eingeführt wurde. Der Heizmantel wurde auf 32 'C. eingestellt und der Magnetrührer auf mittelhohe Rührstufe gebracht.

4. Eine 10-mL-Spritze wurde mit 7,2 mL konzentrierter Schwefelsäure gefüllt und eine 18-Gauge-Nadel an der Spritze befestigt. Die Spritze mit der Schwefelsäure wurde in das Gummiseptum am Hals 1 eingeführt. Die Schwefelsäure wurde der Suspension unter Stickstoff langsam über 10 Minuten zugesetzt, wobei die Temperatur unter 40 °C gehalten wurde.

5. Die Lösung (hellorange Farbe) wird auf 37'C erhitzt und weitere 10 Minuten gerührt.

6. Eine Lösung von 25 g 4-(N,N-Dimethylamino)butanaldiethylacetal in 90 mL Acetonitril wird in einem 250-mL-Becherglas hergestellt.

7. Das Gummiseptum am Hals 1 wurde entfernt und ein 100-mL-Additionstrichter hinzugefügt. Die 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldiethylacetal-Lösungin Acetonitril wird in den Zugabetrichter gegeben. Das Gummiseptum, an dem der Stickstoffballon noch befestigt war, wurde oben auf den Zugabetrichter aufgesetzt.

8. Nach Beendigung von Schritt 5 wird nach 10 Minuten die 4-(N,N-Dimethylamino)butanal-Diethylacetal-Lösungin Acetonitril-Lösung tropfenweise über 60 Minuten zugegeben, während die Temperatur bei 37'C gehalten wird. Nach der Zugabe wird der Additionstrichter mit Acetonitril (ca. 30 ml) gespült und tropfenweise in den Reaktor gegeben.

9. Der Inhalt wird 4 Stunden lang gerührt, während die Temperatur auf 40'C gehalten wird.

10. Zu der sauren Lösung im RBF-Kolben wurden 100 ml NaOH-Lösung (4M) tropfenweise zugegeben, während die Temperatur bei 20~25'C gehalten wurde. Der RBF-Kolben wurde in regelmäßigen Abständen in ein Kältebad gestellt, wenn die Temperatur 25'C erreichte. Der pH-Wert der Lösung betrug nach Zugabe der NaOH 11 und die Suspension war milchig.
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11. Die Suspension im RBF-Kolben wird mit 3* 200 DCM extrahiert.

12. Die organischen Schichten werden vereinigt und in einen Vakuumofen bei 30 'C und einem Unterdruck von -30 mm hg gegeben. Das Endprodukt wurde 48 Stunden lang im Vakuumofen belassen, um sicherzustellen, dass das gesamte Lösungsmittel verdampft ist.

13. Nach 48 Stunden bildete das Endprodukt hellorangefarbene Kristalle und einen hellorangenen Rückstand.

14. Die rohe Freebase wurde in Aceton (200 mL) gelöst und durch ein Kieselgelkissen (230-400 mesh, 100 g) gegossen. Das Kissen wurde mit Aceton/MeOH (9:1, 2 l) eluiert. Die vereinigten Filtrate wurden 24 Stunden lang bei 30 °C in den Vakuumofen gestellt. 30 'C. Das Endprodukt hatte eine Masse von 15,45 g gereinigter N,N-DMT-Freebase als Konzentrat, um 15,45 g gereinigte N,N-DMT-Freebase (56,8 % Ausbeute) als gelb-rötliches Öl mit gelben Kristallen, die sich um das Öl herum bildeten, zu erhalten.

15. Der Schmelzpunkt lag bei 45-47 'C, was einer Kombination von DMT-Polymorph I und II entspricht.

Isolierte N,N-DMT-Kristalle!

 

[G.Patton]

Vielen Dank für die Weitergabe des Berichts, er ist eine sehr wertvolle Information.

 

[Agilent1100DAD]

Es war mir ein Vergnügen, ich danke Ihnen für die Lektüre.

 

[HerrHaber]

Das ist wirklich klar, korrekt und bis ins kleinste Detail beschrieben. Ich gratuliere Ihnen und danke Ihnen, dass Sie dies mit uns teilen! Ich frage mich, ob N-Me,N-iPr-aminobutyl-diethylacetal zufällig kommerziell erhältlich ist, aber ich mache mir keine großen Hoffnungen, da nur N-Me-Isopropylamin laut den Standardanbietern offensiv teuer ist.

 

[K.1]

Kann ich anstelle von Acetonitril etwas anderes verwenden? Was sollte ich verwenden?
Agilent1100DAD

 

[Agilent1100DAD]

Sie möchten ein Lösungsmittel verwenden, das:

A. 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldiethylacetal auflöst

B. Ähnliche Verteilungskoeffizienten (Log P)

C. Mischbar mit Wasser, es wird eine wässrige Lösung von NaOH hinzugefügt und dann mit DCM extrahiert

D. Geringe hygroskopische Eigenschaften (niedriger Feuchtigkeitsgehalt)

E. Geht keine unerwünschten Reaktionen mit Schwefelsäure ein


Sie haben die Wahl zwischen Ethylacetat, Chloroform, Ethanol, Methanol, Acetonitril oder DMSO

Ethylacetat und Chloroform kommen nicht in Frage, da sie mit Wasser nicht mischbar sind. Ethanol und Methanol sind in der Regel hygroskopischer als Acetonitril und können mit dem Vorläufer reagieren.
DMSO kann aufgrund seines hohen Siedepunkts zusätzliche Komplexität verursachen, wenn es bei der Aufarbeitung entfernt wird.

Denken Sie daran, dass Sie die 4-(N,N-Dimethylamino)butanaldiethylacetal-Lösung zu konzentrierter Schwefelsäure geben. Ethanol erzeugt in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure Ethan, Methanol erzeugt Methan. Solange Sie konzentrierte Schwefelsäure verwenden, wird die Hydrolyse von ACN nicht stattfinden.

Daher würde ich nicht von ACN abrücken.

Es ist ein leicht zu findendes Lösungsmittel, entweder bei Amazon oder eBay. Wenn der Verkäufer kein Analysezertifikat zur Verfügung stellt, destillieren Sie, um das Wasser zu entfernen, fügen Sie dann etwas wasserfreies Natriumsulfat hinzu und filtern Sie das Natriumsulfat ab.

Ich hoffe, das hilft.

 

[Rabidreject]

Das ist so schöne Chemie, aber für einen durchschnittlichen Chemiker ist es viel komplizierter als die Doppelmethylierung von Tryptamin - zugegeben, ich warte immer noch auf meine Vakuumkammer, die morgen kommt - wir haben nicht alle schicke Vakuumöfen! Haha jk - das war nur ein Scherz, weil ich neidisch bin!
Fairerweise muss ich sagen, dass mein Öl am Ende eine ähnliche Farbe hatte und auch der endgültige Extrakt, den du mit DCM gemacht hast, hatte so ziemlich die gleiche Farbe wie meiner.
Die Silica-Pad ist auch cool, aber ja nicht v zugänglich.
Ärgerlicherweise ist n,n-DMT das, was mein Interesse an der organischen Chemie geweckt hat, anstatt an der Extraktion, und jetzt weiß ich, dass ich 6 Monate lang tägliches Wissen und Lernen hatte... Ich kann mit Sicherheit sagen, dass ich wünschte, ich hätte mit der Henry-Reaktion auf substituierte Aldehyde zu PEAs oder sogar psychedelischen Amphetaminen begonnen...
Vielleicht sogar zuerst ein oder zwei Gramm racemisches Amphetamin... nur um den Ball ins Rollen zu bringen und das Adhd unter Kontrolle zu bekommen! Haha