Hat einer Ihrer Freunde diese Methode schon einmal ausprobiert?
Materialien
10,8 g Phenylhydrazin
10,6 g Chlorbuttersäurealdehyd (4-Chlorbutanal)
Ethylalkohol
80%iges Ethanol
Äther
Natriumsulfat
Benzol
Natronlauge
0,1-N-Salzsäure
Beschreibung der Methode
10,8 g (0,1 mol) Phenylhydrazin werden in 100 ml 80%igem Ethanol und 10,6 g (0,1 mol) frisch hergestelltem Chlorbutyraldehyd in 200 ml Ethylalkohol gelöst und im Wasserbad 6 Stunden lang gekocht. Anschließend wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert, das trockene Gesamttryptaminhydrochlorid in 100 ml 0,1 N Salzsäurelösung gelöst und die neutralen Verunreinigungen mit 45 ml Ether (3 x 15 ml) extrahiert. Die wässrige Schicht wird mit Natronlauge alkalisiert, und das freigesetzte Tryptamin wird mit Benzol extrahiert (3 x 30 ml). Der Benzol-Extrakt wird filtriert, über kalziniertem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert und der ölige Extrakt im trockenen Stickstoffstrom vollständig destilliert, wobei eine bei 185-188 ° (0,5 mm Hg) siedende Fraktion aufgefangen wird. Das resultierende gelbliche, dicke Öl erstarrt schnell. Falls erforderlich, wird es aus 50 ml eines Gemischs aus Petrolether und Benzol 3:1 umkristallisiert.
Ausbeute 11,2 g (70,0 % der Theorie).
Reaktionsmechanismus
Materialien
10,8 g Phenylhydrazin
10,6 g Chlorbuttersäurealdehyd (4-Chlorbutanal)
Ethylalkohol
80%iges Ethanol
Äther
Natriumsulfat
Benzol
Natronlauge
0,1-N-Salzsäure
Beschreibung der Methode
10,8 g (0,1 mol) Phenylhydrazin werden in 100 ml 80%igem Ethanol und 10,6 g (0,1 mol) frisch hergestelltem Chlorbutyraldehyd in 200 ml Ethylalkohol gelöst und im Wasserbad 6 Stunden lang gekocht. Anschließend wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert, das trockene Gesamttryptaminhydrochlorid in 100 ml 0,1 N Salzsäurelösung gelöst und die neutralen Verunreinigungen mit 45 ml Ether (3 x 15 ml) extrahiert. Die wässrige Schicht wird mit Natronlauge alkalisiert, und das freigesetzte Tryptamin wird mit Benzol extrahiert (3 x 30 ml). Der Benzol-Extrakt wird filtriert, über kalziniertem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert und der ölige Extrakt im trockenen Stickstoffstrom vollständig destilliert, wobei eine bei 185-188 ° (0,5 mm Hg) siedende Fraktion aufgefangen wird. Das resultierende gelbliche, dicke Öl erstarrt schnell. Falls erforderlich, wird es aus 50 ml eines Gemischs aus Petrolether und Benzol 3:1 umkristallisiert.
Ausbeute 11,2 g (70,0 % der Theorie).
Reaktionsmechanismus
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