Phenyl-2-nitropropene

Allgemeine Informationen

1-Phenyl-2-nitropropen, oder einfach Phenyl-2-nitropropen, oder P2NP, wie es allgemein genannt wird, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Verbindungen mit der Formel C9H9NO2. Es ist ein hellgelber, kristalliner Feststoff mit einem ausgeprägten Geruch. Phenyl-2-nitropropen wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung des Medikaments Adderall verwendet, einer Amphetaminmischung, die zur Behandlung von ADHS und Narkolepsie eingesetzt wird. P2NP und andere ähnliche Nitrostyrole werden auch bei der illegalen Herstellung von Drogen der Amphetaminklasse verwendet und sind in einigen Ländern als Drogenausgangsstoffe aufgeführt.

Physikalische Eigenschaften

• CAS-Nummer: 705-60-2;
• Chemische Formel: C9H9NO2;
• Molare Masse: 163,173 g/mol;
• Dichte: 1,141±0,06 g/cm3;
• Schmelzpunkt: 64 - 66 °C (147 bis 151 °F; 337 bis 339 K);
• Siedepunkt :263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K);
• Erscheinungsbild: hellgelber kristalliner Feststoff;

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit in Wasser: praktisch unlöslich in Wasser;

löslich:

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Ethanol 10 mg/ml
• Aceton
• Chloroform
• Dichlormethan
• Methanol

IUPAC-Bezeichnung: (2-Nitroprop-1-en-1-yl)benzol

Andere Namen: P2NP; 1-Phenyl-2-Nitropropen; β-Methyl-β-Nitropropen; trans-beta-Methyl-beta-Nitrostyrol; (2-Nitro-1-propenyl)benzol

Wege zur Synthese

Phenyl-2-nitropropen kann durch Henry-Reaktion aus Benzaldehyd und Nitroethan synthetisiert werden. DasProdukt kann aus Hexan, Methanol, Ethanol oder Isopropanol umkristallisiert werden.

Rechtlicher Status

P2NP ist in den USA eine legale, nicht kontrollierte Substanz gemäß der Liste [1] der Scheduling Actions, Controlled Substances and Regulated Chemicals der DEA. Auch in der Europäischen Union ist P2NP gemäß den Listen derEuropäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA) [2] legal.

Legale Anwendung

Phenyl-2-nitropropen wird als analytischer Referenzstandard oder Vorläufer für die Herstellung von Nitrolacken verwendet.

Lagerung

Bei sachgemäßer Verwendung sind keine besonderen Vorsichtsmaßnahmen erforderlich. Das Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. Längere oder wiederholte Exposition vermeiden. Von Zündquellen fernhalten. Vorsichtsmaßnahmen gegen statische Entladung treffen. Gefäß dicht verschlossen halten.

Lagerbedingungen: 2-8 °C. Bei höheren Temperaturen ist P2NP nicht sehr stabil und baut sich mit der Zeit ab.

Beseitigung

Die Entsorgung muss nach den üblichen Regeln für organische Verbindungen erfolgen.

Toxizität und Regeln für den Umgang mit dem Stoff

Auf der Haut: Reizt die Haut und die Schleimhäute.

Am Auge: Reizende Wirkung.

Für die Einstufung relevante LD/LC50-Werte:

• Oral LD50 >500 mg/kg (Ratte)
• Intraperitoneal LD50 200 mg/kg (Ratte)

[1] Grüne Liste - Liste der psychotropen Substanzen unter internationaler Kontrolle (International Narcotics Control Board (INCB)).

[2] DEA Drug Scheduling.