Σύνθεση εναντιοκαθαρής υποκατεστημένης Trans 4 Methylaminorex. και αναλόγων ινδανίου.

[Jack]

Υπάρχει κυρίαρχο ενδιαφέρον για το 4 Methylaminorex και τα παράγωγά του, εν μέρει λόγω της σπανιότητάς του. Φαρμακολογικές μελέτες υποδεικνύουν ότι η σειρά κατάταξης της δραστικότητας των εναντιομερών του 4 Methylaminorex είναι trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R και το ρακεμικό Trans methylaminorex θεωρείται πιο δραστικό από το cis (1). Το 1970 δηµοσιεύεται ένα δίπλωµα ευρεσιτεχνίας σχετικά µε τη σύνθεση του Aminorex από οξείδιο του στυρενίου µε τη χρήση κυαναµιδίου (2), το οποίο µπορεί να παραπέµπει στο γεγονός ότι ένα ενατιοκαθαρό οξείδιο του στυρενίου ή ένα β-µεθυλο-στυρένιο/προπενυλο-οξείδιο του βενζολίου θα οδηγούσε στο απαιτούµενο ισοµερές Methylaminorex (2). Για να ληφθεί το παράγωγο 4S,5S, πρέπει να χρησιμοποιηθεί το εποξείδιο του προπενυλοβενζολίου 1S,2R, διότι η στερεοχημεία σε αυτό το χειρικό κέντρο είναι ανεστραμμένη. Το εποξείδιο μπορεί εύκολα να ληφθεί μέσω εποξείδωσης Jacobsen (3), ωστόσο δεν είμαι σίγουρος για τον καλύτερο τρόπο λήψης υποκατεστημένου προπενυλοβενζολίου με συνοπτικό τρόπο.

Δεύτερον, είναι σαφές ότι ένα νέο, ενδεχομένως ψυχοδραστικό παράγωγο της κατηγορίας των 2 αμινο-οξαζολινών είναι δυνατό, όπως έχει παρατηρηθεί με τα ινδανικά παράγωγα της αμφεταμίνης, όπως το μεθυλενοδιοξυ 2 αμινο-ινδάνιο (MDAI), και ως εκ τούτου θα ήταν επόμενο ότι το κυκλικό ισοδύναμο της νορεφεδρίνης, η cis 2 αμινο 1 ινδανόλη, κατά την επεξεργασία με βρωμιούχο κυάνιο θα έδινε επίσης 2 αμινο-οξαζολίνες(4). Στο παράδειγμα που παρατίθεται παρακάτω, η στερεοχημεία της ινδάνης είναι 1R,2S, καθώς αναμένεται να είναι πιο ισχυρή από το εναντιομερές. Η σύνθεση αυτής της ένωσης θα επιτυγχανόταν καλύτερα με ενδομοριακή ακυλίωση με τη βοήθεια της τεχνικής friedel της αντι/τριο 1R,2R β-υδροξυφαινυλαλανίνης (5). Ωστόσο, υπάρχουν δυσκολίες στην παρασκευή αυτής της ένωσης, η οποία θα μπορούσε να επιτευχθεί με αμινοϋδροξυλίωση ενός κινναμικού και στη συνέχεια με αναστροφή mitsunobu (6) ή με οξείδωση μιας β-βρωμοφαινυλαλανίνης με νιτρικό άργυρο (7).

(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 β) παραδείγματα χρήσης υδροκυαναμιδίου νατρίου για την προετοιμασία 2 αμινοοξαζολινών- (α) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) α) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 β) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) α) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (α) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c,(β) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i

 

[Osmosis Vanderwaal]

Έχω διαβάσει για αυτή τη χημεία τον τελευταίο καιρό. Το πολύ ελκυστικό σε αυτό είναι ότι δεν ξεκινάς με ένα ανάλογο εφεδρίνης (αν και θα μπορούσες) παρακολουθούνται τόσο αυστηρά εδώ, που παρακολουθούνται οι πρόδρομες ουσίες των πρόδρομων ουσιών. Δεν είμαι χημικός σε καμία περίπτωση, απλώς ένας fanboy της χημείας με μερικά κομμάτια γυαλιού. Μακάρι κάποιος να το συναρμολογήσει αυτό σε μια πρόδρομη ουσία μη παραγώγου της φαινυλαιθυλαμίνης.

 

[gay4crack]

^ Σύμφωνοι... Πραγματικά εύχομαι τα μεθυλαμινορεξ να ήταν τόσο κοινά όσο η μεθαμφεταμίνη :<

 

[testint]

Υπάρχει καν νόμιμος σκοπός για τη φαινοπροπανολαμίνη πλέον εκτός από το dexatrim ή το γενικό ισοδύναμό του