Cannabinoids Βίντεο ADB-PINACA Sintesis

[ireshop]

Σύνθεση ADB-PINACA

• G.Patton
• Sep 17, 2023
• 16

Βίντεο της παρασκευής ADB-PINACA από το μεθυλικό 1H-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικό...

1H-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικό μεθύλιο

1. Διάλυμα ινδαζόλη-3-καρβοξυλικού οξέος (100 g) σε MeOH (1500 ml) αντιμετωπίστηκε με πυκνό H2SO4 (100 ml).
2. Θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 4 ώρες.
3. Το μείγμα συμπυκνώθηκε υπό κενό και διαλύθηκε σε EtOAc (2500 ml).
4. Η οργανική φάση πλύθηκε με κορεσμένο υδατικό NaHCO3 (1000 ml), H2O (1000 ml) και άλμη (1000 ml) και ξηράνθηκε (MgSO4).
5. Ο διαλύτης εξατµίστηκε υπό µειωµένη πίεση για να παραχθούν 83 g λευκού στερεού.

1-πεντυλο-1Η-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικό μεθύλιο

1. Σε ψυχθέν διάλυμα (0 °C) μεθυλο-1H-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικού μεθυλίου (100 g) σε THF (1000 ml) προστέθηκε t-BuOK (70 g).
2. Το μείγμα θερμάνθηκε σε θερμοκρασία δωματίου, αναδεύτηκε για 1 ώρα, ψύχθηκε (0 °C) και προστέθηκε σταδιακά το κατάλληλο 1-βρωμοπεντάνιο (80 ml).
3. Το μείγμα θερμάνθηκε σε θερμοκρασία δωματίου και αναδεύτηκε για 48 ώρες και προστέθηκε H2O (1000 ml).
4. Τα στρώματα διαχωρίστηκαν, το υδατικό στρώμα εκχυλίστηκε με EtOAc (2x500 mL) και οι συνδυασμένες οργανικές φάσεις πλύθηκαν με H2O (3x500 mL) και άλμη (1000 mL) και ξηράνθηκαν (MgSO4).
5. Ο διαλύτης εξατμίστηκε υπό μειωμένη πίεση για να παραχθεί (67 g, 77%) ως διαυγές στερεό που μοιάζει με γυαλί.

1-πεντυλο-1Η-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικό οξύ

1. Ένα διάλυμα του κατάλληλου μεθυλικού 1-πεντυλο-1Η-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικού οξέος (100 g) σε MeOH (1000 ml) αντιμετωπίστηκε με υδατικό NaOH 1M (600 ml) και αναδεύτηκε για 24 ώρες.
2. Ο διαλύτης μειώθηκε υπό κενό και το υπόλειμμα διαλύθηκε σε H2O, οξύνθηκε με 1M υδατικό HCl και εκχυλίστηκε με EtOAc (2x500 ml).
3. Η οργανική φάση ξηράνθηκε (MgSO4) και ο διαλύτης εξατμίστηκε υπό ελαττωμένη πίεση για να παραχθεί το ελεύθερο οξύ, το οποίο χρησιμοποιήθηκε στο επόμενο στάδιο σύζευξης χωρίς περαιτέρω καθαρισμό, για να παραχθεί (68 g, 72%) ως λευκό στερεό.

ADB-PINACA ((S)-N-(1-αμινο-3,3-διμεθυλο-1-οξοβουταν-2-υλ)-1-πεντυλο-1H-ινδαζόλη-3-καρβοξαμίδιο)

1. Διάλυμα 1-πεντυλο-1Η-ινδαζόλη-3-καρβοξυλικού οξέος (100 g) σε DMF (1000 ml) αντιμετωπίστηκε με EDC (1 equiv), BtOH (1,5 equiv), DIPEA (180 g), L-tert-λευκιναμίδιο (86 g) και αναδεύτηκε για 24 ώρες.
2. Το μείγμα διαιρέθηκε μεταξύ H2O (2000 ml) και EtOAc (1000 ml), τα στρώματα διαχωρίστηκαν και το υδατικό στρώμα εκχυλίστηκε με EtOAc (2x1000 ml).
3. Οι συνδυασμένες οργανικές φάσεις ξηράνθηκαν (MgSO4) και ο διαλύτης εξατμίστηκε υπό μειωμένη πίεση.
4. Τα ακατέργαστα προϊόντα καθαρίστηκαν με ανακρυστάλλωση και προέκυψαν 92 g λευκού στερεού (απόδοση 63%).