2.4.2. Σύνθεση της 4-μεθοξυφαινόλης
Είκοσι τρία γραμμάρια H2O2 (30%) προστέθηκαν σε 19 ml
HCOOH (98-100%) για τη σύνθεση του περμερικού οξέος. Το τελευταίο
προστέθηκε σε έντονα αναδευόμενο διάλυμα 4-μεθοξυ-
βενζαλδεΰδης (12 ml) σε 200 ml DCM (επιλέχθηκε το DCM
επειδή είναι αδρανές έναντι του H2O2
). Το αναδευόμενο μείγμα
αφέθηκε να επαναρροφήσει στους 39 8C για περίπου 2,5 ώρες. 20 ώρες.
προστέθηκε σε ποσότητες των 5 ml με διαστήματα 15 λεπτών. Αρχικά,
το μίγμα της αντίδρασης ήταν άχρωμο, αλλά μετά από μισή ώρα, μια
εμφανίστηκε ανοιχτόκίτρινη λάμψη. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, το χρώμα
έγινε πιο έντονο και μετατράπηκε σε κίτρινο-καφέ. Όταν
η αντίδραση ολοκληρώθηκε, η φάση DCM απομονώθηκε και
ο διαλύτης απομακρύνθηκε με απόσταξη υπό κενό. Στη συνέχεια, 200 ml
NaOH (20%) και 75 ml MeOH προστέθηκαν. Το μείγμα
αναδεύτηκε για 1 h. Το MeOH απομακρύνθηκε με κενό
και το αλκαλικό μείγμα οξινίστηκε με
HCl (32%) μέχρι pH 1. Το μείγμα εκχυλίστηκε με 2-
150 ml DCM. Τα εκχυλίσματα DCM συνδυάστηκαν και το
ο διαλύτης απομακρύνθηκε με απόσταξη υπό κενό. Τα 10,5 g ενός
καφέ υγρό που στερεοποιείται εύκολα κατά την επαφή με τον αέρα
παρέμεινε. Η ανάλυση GC-HSPME/MS έδειξε 4-μεθοξυ-
φαινόλη ως κύριο συστατικό. Η καθαρισμένη 4-μεθοξυφαινόλη ήταν
λευκό