Λήψη 1-φαινυλο-2-αμινοπροπανίου από την IUPAC από τον καθηγητή Jerzy T. Wróblewski

[lazkalsai]

Αυτή η σύνθεση περιγράφεται στο βιβλίο "Preparation and elements of organic synthesis" του Jerzy T. Wróblewski.
Μεταφράστηκε από εμένα από τα Πολωνικά στα Αγγλικά.

1. Λήψη IUPAC
nedded:
φιάλη τριών λαιμών (250 cm^3)
Αναδευτήρας, σταγονόμετρο, ψυκτήρας παλινδρόμησης
θερμόμετρο
45g πυκνό θειικό οξύ
40g ακετονιτρίλιο
23,6g αλλυλοβενζόλιο (φαινυλοπροπένιο)
400 cm^3 - Διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 15%

Α) Σε φιάλη τριών λαιμών χωρητικότητας 250 cm^3 εφοδιασμένη με αναδευτήρα, χωνί πτώσης και ψυκτήρα παλινδρόμησης, τοποθετήθηκαν 45g πυκνού θειικού οξέος και όταν αναδεύτηκε ψύχθηκε στους 5 βαθμούς Κελσίου. Στη συνέχεια προστέθηκαν προσεκτικά σταγόνα-σταγόνα 40g (1 mol) ακετονιτριλίου με τρόπο ώστε το διάλυμα να παραμένει ακόμα στους 5-10 βαθμούς Κελσίου και στη συνέχεια προστέθηκαν 23,6g (0,2 mol) αλλυλοβενζολίου. Κατά την ανάδευση απομακρύνεται ένα ψυχρό λουτρό και το σταγονόμετρο αντικαθίσταται με θερμόμετρο. Ένα θολό εναιώρημα πορτοκαλί χρώματος σιγά-σιγά μετά από κάποιο χρονικό διάστημα υπό ομογενοποίηση και σκουραίνει λόγω της αυτοαύξησης της θερμοκρασίας.

Στην αρχή η θερμοκρασία αυξάνεται αργά στους 50 βαθμούς Κελσίου και στη συνέχεια λίγο πιο γρήγορα στους 80 βαθμούς και στη συνέχεια αρχίζει σιγά-σιγά να ψύχεται. Μετά την ψύξη τα πάντα χύνεται προσεκτικά σε 400 cm3 διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 15%.

Το διαχωρισμένο ανοιχτό κίτρινο έλαιο αφήνεται στη συνέχεια να παραμείνει για λίγες ώρες μέχρι να στερεοποιηθεί. Το κατακρημνισμένο διηθείται υπό μειωμένη πίεση και πλένεται με νερό και ξηραίνεται στον αέρα.

Πήραμε ένα ακατέργαστο
IUPAC με απόδοση 40% (14g).

Μπορεί να καθαριστεί με αποσταθεροποίηση ( θερμοκρασία βρασμού 180-185 βαθμούς Κελσίου / 17 hPa) ή με κρυστάλλωση με n-εξάνιο (t.t. 88-89 βαθμούς).

2. Παραγωγή 1-φαινυλο-2-αμινοπροπανίου

Nedded:
9,2g IUPAC
100 cm^3 υδροχλωρικού οξέος 15%
Βενζόλιο
υδροξείδιο του νατρίου
Χωνί διαχωρισμού
Συμπυκνωτής παλινδρόμησης

Β) Κάτω από τον ψυκτήρα παλινδρόμησης θερμαίνονται σε θερμοκρασία βρασμού 9,2g (0,047mole) IUPAC και 100 cm^3 διαλύματος 15% υδροχλωρικού οξέος για 1 ώρα.

Μετά την ψύξη όλα τοποθετούνται σε διαχωριστικό χωνί και πλένονται με βενζόλιο. Το υδατικό στρώμα αλκαλοποιείται προσεκτικά με υδροξείδιο του νατρίου, στη συνέχεια εκχυλίζεται με βενζόλιο και στραγγίζεται με άνυδρο θειικό νάτριο, στη συνέχεια στάζει και αποστάζεται το βενζόλιο.

Στη συνέχεια συλλέγεται το κλάσμα βρασμού στην περιοχή των 205-210 βαθμών Κελσίου. Το 1-φαινυλο-2-αμινοπροπάνιο συλλέγεται με απόδοση 67% (7g). τ.τ. το βενζοϋλικό παράγωγο 134-135 βαθμούς Κελσίου.

 

[G.Patton]

1. Ονομάστε αυτή την ουσία (N-[(1-φαινυλο)-ισοπροπυλο]-ακεταμίδη) κατά IUPAC, παρακαλώ.
2. Στείλτε παρακαλώ την προέλευση αυτής της πληροφορίας.
3. Διορθώστε το cm σε cm3 ή mL, παρακαλώ.

 

[lazkalsai]

 

[lazkalsai]

G. Patton, σας στέλνω μια πρωτότυπη σελίδα από το βιβλίο, συγγνώμη που μου πήρε τόσο καιρό

 

[G.Patton]

Σας ευχαριστούμε! Είναι πολύ καλύτερα με τα σχήματα των αντιδράσεων.

 

[DexterDeWitte]

Έχετε το πρωτότυπο ή το pdf αυτού του βιβλίου;

 

[DexterDeWitte]

Μπορείτε να μου στείλετε κι εμένα; Παρακαλώ

 

[lazkalsai]

Ναι, θα έπρεπε να μπορώ να το βρω αποθηκευμένο κάπου στον υπολογιστή μου, αλλά ολόκληρο το βιβλίο είναι σε Polisch. Στείλτε μου το μήνυμά σας σε προσωπικό μήνυμα.

 

[Waspamine]

Συγγνώμη που άργησα, θα μπορούσατε να μου το στείλετε και σε μένα; Ευχαριστώ.