Οξειδωτική α-αμινοποίηση της 4-μεθυλοπροπιοπνενόνης με ιωδιούχο αμμώνιο

[WillD]

Σχήμα αντίδρασης:

Σύνθεση:
1. NH4I (15 g) προστέθηκε σε μείγμα υπερκαρβονικού νατρίου (200 g), 4-μεθυλοπροπιφαινόνης (100 g) και μεθυλαμίνης (200 ml 40%) σε DMF (600 ml) σε θερμοκρασία δωματίου.
2. Η αντίδραση αναδεύτηκε στους 50 *C για 18 ώρες.
3. Στη συνέχεια, το μείγμα της αντίδρασης αφέθηκε να κρυώσει σε θερμοκρασία δωματίου, αραιωμένο νερό (1500 ml).
4. Εκχυλίστηκε με βενζόλιο (500 ml).
5. Οξύνθηκε με διάλυμα 5:1 conc. HCl σε IPA σε pH=5.
6. Κρυστάλλωση σε κρύο 12 ώρες και διήθηση σε κενό, πλύσιμο με κρύα ακετόνη και ξήρανση.

 

[ADATA]

Με αυτόν τον τρόπο απευθείας 4MMC χωρίς βρωμίωση;
Υπάρχουν άλλες εναλλακτικές λύσεις για το DMF;
ακετόνη;

 

[G.Patton]

Η μεθυλαμίνη θα αντιδράσει με την ακετόνη

 

[ADATA]

Υπάρχουν άλλες επιλογές εκτός από το DMF;

 

[WillD]

DMSO και ακετονιτρίλιο ίσως.

 

[w2x3f5]

Βρήκα την αρχική πηγή, αναφέρει ότι το DMSO δεν είναι κατάλληλο ως διαλύτης, χρησιμοποιούνται το DMF, το διχλωροαιθάνιο ή το ακετονιτρίλιο

 

[ADATA]

Θα δοκιμάσω το 4MMC που συγκομίζεται από αυτό το πρόγραμμα
Πόση παραγωγή μπορεί να παράγει το 1KG;

 

[WillD]

Για ορισμένους λόγους, η αντίδραση κακώς κλιμακώνεται, ξεκινήστε με μια μικρή κλίμακα

 

[ADATA]

Είναι δυνατή η κλίμακα 1000G;

 

[WillD]

Ίσως, αλλά ξεκινήστε με μικρότερες ποσότητες. Σε γενικές γραμμές, η σύνθεση του ενδιάμεσου προϊόντος και η μετέπειτα χρήση του είναι η καλύτερη επιλογή από αυτή τη σύνθεση.

 

[karamelosanto]

Γεια σας, έχω μερικές ερωτήσεις σχετικά με αυτή τη διαδρομή.
Το διάλυμα μεθυλαμίνης 40% είναι σε νερό ή μεθανόλη ?
Μπορεί το βενζόλιο να αντικατασταθεί με εξάνιο ή DCM ή άλλο διαλύτη;
Για την κλίμακα αυτό κάτω όπως στην περιοχή των 10g 4-mpf. Είναι σωστό να μειωθούν όλα τα άλλα αντιδραστήρια με τον ίδιο τρόπο 10/1;
Ευχαριστώ

 

[G.Patton]

νερό
ναι, μπορείτε να τα κάνετε όλα. Επίσης μπορείτε να χρησιμοποιήσετε τον αιθέρα πετρελαίου
dev 10

 

[zyuxo0]

Είναι αυτή μια καλή διαδικασία για να ξεκινήσω την περιπέτειά μου με την οργανική χημεία; Ή θα πρέπει να ξεκινήσω με την κλασική αλογόνωση;

Θα κάνω μόνο σε νανοκλίμακα. Και θέλω να δοκιμάσω γιατί φαίνεται ότι μπορώ να φτιάξω πολλές πειραματικές καθινόνες και αυτό με ανάβει χαχα

Ποια είναι τα μειονεκτήματα αυτής της διαδικασίας;

Ξέρω ότι αυτές είναι χαζές ερωτήσεις για επαγγελματίες, αλλά εν πάση περιπτώσει...

 

[Mellym]

Υποθέτω ότι αυτό θα πρέπει να λειτουργεί με υπεροξείδιο του καρβαμιδίου (υδροπερίτης) αντί για υπερκαρβονικό νάτριο.
Συνολικά αυτό το σχήμα μου φαίνεται αρκετά ακατάστατο.

 

[w2x3f5]

είναι πιθανότατα καλύτερο να χρησιμοποιήσετε προπαρασκευασμένη n-ιωδαμίνη σε αυτή την αντίδραση

 

[w2x3f5]

διευκρινίστηκε, αυτό δεν έχει νόημα, αφού η αντίδραση ακολουθεί την πορεία της αλογόνωσης και της περαιτέρω αμίνωσης. η αντίδραση δεν προχωρά μέσω της ιωδαμίνης