Σύνθεση προσκαλίνης
- Thread starter Dr. X
- Start date
Αυτό είναι από το βιβλίο PIHKAL του Shulgin:
-PROPOXYPHENETHYLAMINE
ΣΥΝΘΕΣΗ: Ένα διάλυμα 5,8 g ομοσυριγγονιτριλίου (βλ. υπό Ε για τη σύνθεσή του), 100 mg ιωδιούχου δεκυλοτριαιθυλαμμωνίου και 10 g n-προπυλοβρωμιδίου σε 50 mL άνυδρης ακετόνης κατεργάστηκε με 6.9 g λεπτόκοκκο άνυδρο K2CO3 και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 10 h. Προστέθηκαν επιπλέον 5 g n-προπυλοβρωμιδίου στο μείγμα και η επαναρροή συνεχίστηκε για άλλες 48 h. Το μείγμα διηθήθηκε, τα στερεά ξεπλύθηκαν με ακετόνη και το συνδυασμένο διήθημα και οι πλύσεις απογυμνώθηκαν από το διαλύτη υπό κενό. Το υπόλειμμα αιωρήθηκε σε όξινο H2O και εκχυλίστηκε με 3x175 mL CH2Cl2. Τα συγκεντρωμένα εκχυλίσματα πλύθηκαν με 2x50 mL 5% NaOH, μία φορά με αραιό HCl (το οποίο άναψε το χρώμα του εκχυλίσματος) και στη συνέχεια απογυμνώθηκαν από το διαλύτη υπό κενό δίνοντας 9,0 g βαθυκίτρινου ελαίου. Αυτό αποστάχθηκε στους 132-142 °C σε 0,3 mm/Hg και απέδωσε 4,8 g 3,5-διμεθοξυ-4--προποξυφαινυλακετονιτρίλιο ως διαυγές κίτρινο έλαιο. Αναλ. (C13H17NO3) C H N.
Διάλυμα 4,7 g 3,5-διμεθοξυ-4--προποξυφαινυλακετονιτριλίου σε 20 mL THF υποβλήθηκε σε επεξεργασία με 2,4 g κονιοποιημένου βοροϋδρίτη νατρίου. Σε αυτό το καλά αναδευόμενο εναιώρημα προστέθηκαν, με σταγόνες, 1,5 mL τριφθοροοξικού οξέος. Από την εξώθερμη αντίδραση υπήρξε έντονη ανάπτυξη αερίων. Η ανάδευση συνεχίστηκε για 1 ώρα και στη συνέχεια όλα χύθηκαν σε 300 mL H2O. Αυτό οξύνθηκε προσεκτικά με αραιό H2SO4 και ξεπλύθηκε με 2x75 mL CH2Cl2. Η υδατική φάση έγινε βασική με αραιό NaOH, εκχυλίστηκε με 2x75 mL CH2Cl2, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό. Το υπόλειμμα αποστάχθηκε στους 115-125 °C σε 0,3 mm/Hg για να δώσει 1,5 mL άχρωμου ελαίου, το οποίο μετά από διάλυση σε 5 mL IPA, εξουδετέρωση με 27 σταγόνες πυκνό HCl και αραίωση με 25 mL άνυδρου Et2O έδωσε 1,5 g υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4--προποξυφαινυλαιθυλαμίνης (P) ως θεαματικούς λευκούς κρυστάλλους. Η καταλυτική διαδικασία υδρογόνωσης για την αναγωγή του νιτριλίου (βλέπε υπό Ε) πέτυχε και με αυτό το υλικό. Η θερμοκρασία ήταν 170-172 °C. Αναλ. (C13H22ClNO3) C,H,N.
(βλέπε πρώτη γραμμή της ΣΥΝΘΕΣΗΣ ανωτέρω για να δείτε γιατί περιλαμβάνεται η επόμενη)
ΣΥΝΘΕΣΗ: Σε διάλυμα 72,3 g 2,6-διμεθοξυφαινόλης σε 400 mL MeOH προστέθηκαν 53,3 g 40% διαλύματος υδατικής διμεθυλαμίνης και στη συνέχεια 40 g 40% υδατικού διαλύματος φορμαλδεΰδης. Το σκοτεινό διάλυμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 1,5 ώρα σε ατμόλουτρο. Στη συνέχεια, τα πτητικά απομακρύνθηκαν υπό κενό και προέκυψε ένα σκούρο ελαιώδες υπόλειμμα 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινομεθυλοφαινόλης. Το υπόλειμμα αυτό διαλύθηκε σε 400 mL IPA, στα οποία προστέθηκαν 50 mL ιωδιούχου μεθυλίου. Η αυθόρμητα εξώθερμη αντίδραση απέθεσε κρυστάλλους εντός 3 λεπτών και αφέθηκε να επανέλθει σε θερμοκρασία δωματίου και να αναδεύεται περιστασιακά επί 4 ώρες. Τα στερεά απομακρύνθηκαν με διήθηση, ξεπλύθηκαν με κρύο IPA και αφέθηκαν να στεγνώσουν στον αέρα, αποδίδοντας 160 g του μεθειδίου της 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινομεθυλοφαινόλης ως κρυσταλλικό στερεό κρεμ χρώματος.
Ένα εναιώρημα 155 g του ανωτέρω μεθειοδιδίου της 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινοφαινόλης σε 600 mL H2O υποβλήθηκε σε επεξεργασία με διάλυμα 130 g KCN σε 300 mL H2O. Το μίγμα της αντίδρασης θερμάνθηκε σε ατμόλουτρο επί 6 ώρες, κατά τη διάρκεια των οποίων παρατηρήθηκε πλήρης διάλυση, ανάπτυξη καστανόχρωμου χρώματος με έντονο μπλε φιλμ στην επιφάνεια και τα τοιχώματα της φιάλης και ήπια ανάπτυξη λεπτών φυσαλίδων αερίου. Το θερμό μείγμα της αντίδρασης χύθηκε σε 1,2 L H2O και οξύνθηκε με πυκνό HCl (προσοχή, εξέλιξη HCN). Το υδατικό διάλυμα εκχυλίστηκε με 3x150 mL CH2Cl2, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν, ξεπλύθηκαν με κορεσμένο NaHCO3 το οποίο απομάκρυνε μεγάλο μέρος του χρώματος. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό, αποδίδοντας περίπου 70 g παχύρρευστου μαύρου ελαίου. Αυτό αποστάχθηκε σε 0,4 mm/Hg στους 150-160 °C και παρήγαγε 52,4 g ομοσυριγκονιτριλίου (3,5-διμεθοξυ-4-υδροξυφαινυλακετονιτρίλιο) ως λευκό έλαιο που κρυσταλλώθηκε αυθόρμητα σε λαμπερούς λευκούς κρυστάλλους που έλιωναν στους 57-58 °C.
Διάλυμα 5,75 g ομοσυριγγονονιτριλίου και 12,1 g ιωδιούχου αιθυλίου σε 50 ml ξηρής ακετόνης αντιμετωπίστηκε με 6,9 g λεπτόκοκκου άνυδρου K2CO3 και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 18 ώρες. Το μείγμα αραιώθηκε με 100 mL Et2O, διηθήθηκε και ο διαλύτης του διηθήματος απομακρύνθηκε υπό κενό Το υπόλειμμα ανακρυσταλλώθηκε από Et2O/εξάνιο και προέκυψαν 5,7 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλακετονιτριλίου με mp 57-58 °C. Αναλ. (C12H15NO3) C,H,N.
Διάλυμα 2,21 g 3,5-dimethoxy-4-ethoxyphenylacetonitrile σε 25 mL EtOH που περιείχε 2,5 mL πυκνό HCl και 400 mg 10% παλλάδιο σε άνθρακα, ανακινήθηκε σε ατμόσφαιρα υδρογόνου 50 lb/sq.in. για 24 h. Στο εναιώρημα της αντίδρασης προστέθηκε σελίτης και, μετά από διήθηση, οι διαλύτες απομακρύνθηκαν υπό κενό. Το υπόλειμμα ανακρυσταλλώθηκε από IPA/Et2O για να προκύψουν 2,14 g υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλοαιθυλαμίνης (Ε) με mp 166-167 °C.
Σύνθεση από συριγγοαλδεΰδη: Ένα καλά αναδευόμενο εναιώρημα 21,9 g συριγγοαλδεΰδης σε 45 ml H2O θερμάνθηκε σε θερμαντικό μανδύα σε επαναρροή. Στη συνέχεια προστέθηκε διάλυμα 15 g NaOH σε 60 mL H2O. Η θέρμανση και η ανάδευση συνεχίστηκαν μέχρι να επαναδιαλυθούν τα παραγόμενα στερεά. Σε διάστημα 10 λεπτών, προστέθηκαν 23 g θειικού διαιθυλεστέρα και στη συνέχεια συνεχίστηκε η επαναρροή για 1 ώρα. Τέσσερις επιπλέον δόσεις από 5 g θειικού διαιθυλεστέρα και 6 mL 20% NaOH προστέθηκαν εναλλάξ στο διάλυμα που έβραζε σε διάστημα 2 ωρών. Το ψυχόμενο μίγμα αντίδρασης εκχυλίστηκε με Et2O, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν και ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο MgSO4, αποχρωματίστηκαν με Norite και απογυμνώθηκαν από το διαλύτη. Η ακατέργαστη 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-βενζαλδεΰδη ζύγιζε 21,8 g και έλιωνε στους 51-52 °C.
Διάλυμα 14,7 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυβενζαλδεΰδης και 7,2 mL νιτρομεθανίου σε 50 mL παγωμένου οξικού οξέος κατεργάστηκε με 4,4 g άνυδρου οξικού αμμωνίου και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 30 λεπτά. Η ψύξη της αντίδρασης επέτρεψε το σχηματισμό κίτρινων κρυστάλλων οι οποίοι απομακρύνθηκαν με διήθηση και ξεπλύθηκαν φειδωλά με κρύο οξικό οξύ. Το αποξηραμένο 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρένιο ζύγιζε 11,5 g και έλιωνε στους 108-109 °C μετά από ανακρυστάλλωση από EtOH Αναλ. (C12H15NO5) C,H. Εναλλακτικά, το προϊόν αυτό μπορεί να παρασκευαστεί από 3,9 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυβενζαλδεΰδης σε 60 mL νιτρομεθάνιο που περιέχει 0,7 g οξικού αμμωνίου και θερμαίνεται σε ατμόλουτρο για 1 h. Ο διαλύτης απομακρύνεται υπό κενό και το υπόλειμμα διαλύεται σε ελάχιστο ζεστό MeOH. Η ψύξη έδωσε, μετά από διήθηση και ξήρανση στον αέρα, 2,3 g φωτεινών κίτρινων κρυστάλλων 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρενίου, με mp 105-107 °C.
Διάλυμα 2,25 g LAH σε 45 mL άνυδρου THF αναδεύτηκε έντονα και ψύχθηκε στους 0 °C υπό He. Προστέθηκαν 1,5 mL 100% H2SO4 σταγόνα προς σταγόνα και στη συνέχεια 2,3 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρένιο σε άνυδρο THF. Αφού ολοκληρώθηκε η προσθήκη, το μείγμα αφέθηκε να αναδευτεί για 30 λεπτά και στη συνέχεια οδηγήθηκε σε θερμοκρασία δωματίου. Το υδρίδιο που δεν αντέδρασε διασπάστηκε με 2,3 mL H2O σε THF, ακολουθούμενο από την προσθήκη 9,2 mL 15% NaOH. Το λευκό εναιώρημα διηθήθηκε, η πλάκα διήθησης πλύθηκε με THF, το διήθημα και τα πλυσίματα ενώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό. Το υπόλειμμα διαλύθηκε σε 300 mL αραιού H2SO4, πλύθηκε με 2x75 mL CH2Cl2, έγινε βασικό με 25% NaOH και το προϊόν εκχυλίστηκε με 3x75 mL CH2Cl2. Μετά την απομάκρυνση του διαλύτη, το υπόλειμμα αποστάχθηκε στους 110-120 °C σε θερμοκρασία 0,3 mm/Hg, οπότε προέκυψαν 1,4 g άχρωμου ελαίου. Διάλυμα αυτού του ελαίου σε 20 mL IPA εξουδετερώθηκε με 17 σταγόνες πυκνού HCl και αραιώθηκε με 100 mL άνυδρου Et2O. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρήθηκε αυθόρμητος σχηματισμός λευκών κρυστάλλων υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλαιθυλαμίνης (Ε), οι οποίοι ανακρυσταλλώθηκαν από 40 mL EtOAc που έβραζε και περιείχε 1 mL MeOH. Τα mp ήταν 165-166 °C.
#140 P
ΠΡΟΣΚΑΛΙΝΗ- 3,5-DIMETHOXY-4- -PROPOXYPHENETHYLAMINE ΣΥΝΘΕΣΗ: Ένα διάλυμα 5,8 g ομοσυριγγονιτριλίου (βλ. υπό Ε για τη σύνθεσή του), 100 mg ιωδιούχου δεκυλοτριαιθυλαμμωνίου και 10 g n-προπυλοβρωμιδίου σε 50 mL άνυδρης ακετόνης κατεργάστηκε με 6.9 g λεπτόκοκκο άνυδρο K2CO3 και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 10 h. Προστέθηκαν επιπλέον 5 g n-προπυλοβρωμιδίου στο μείγμα και η επαναρροή συνεχίστηκε για άλλες 48 h. Το μείγμα διηθήθηκε, τα στερεά ξεπλύθηκαν με ακετόνη και το συνδυασμένο διήθημα και οι πλύσεις απογυμνώθηκαν από το διαλύτη υπό κενό. Το υπόλειμμα αιωρήθηκε σε όξινο H2O και εκχυλίστηκε με 3x175 mL CH2Cl2. Τα συγκεντρωμένα εκχυλίσματα πλύθηκαν με 2x50 mL 5% NaOH, μία φορά με αραιό HCl (το οποίο άναψε το χρώμα του εκχυλίσματος) και στη συνέχεια απογυμνώθηκαν από το διαλύτη υπό κενό δίνοντας 9,0 g βαθυκίτρινου ελαίου. Αυτό αποστάχθηκε στους 132-142 °C σε 0,3 mm/Hg και απέδωσε 4,8 g 3,5-διμεθοξυ-4-
-προποξυφαινυλακετονιτρίλιο ως διαυγές κίτρινο έλαιο. Αναλ. (C13H17NO3) C H N.Διάλυμα 4,7 g 3,5-διμεθοξυ-4-
-προποξυφαινυλακετονιτριλίου σε 20 mL THF υποβλήθηκε σε επεξεργασία με 2,4 g κονιοποιημένου βοροϋδρίτη νατρίου. Σε αυτό το καλά αναδευόμενο εναιώρημα προστέθηκαν, με σταγόνες, 1,5 mL τριφθοροοξικού οξέος. Από την εξώθερμη αντίδραση υπήρξε έντονη ανάπτυξη αερίων. Η ανάδευση συνεχίστηκε για 1 ώρα και στη συνέχεια όλα χύθηκαν σε 300 mL H2O. Αυτό οξύνθηκε προσεκτικά με αραιό H2SO4 και ξεπλύθηκε με 2x75 mL CH2Cl2. Η υδατική φάση έγινε βασική με αραιό NaOH, εκχυλίστηκε με 2x75 mL CH2Cl2, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό. Το υπόλειμμα αποστάχθηκε στους 115-125 °C σε 0,3 mm/Hg για να δώσει 1,5 mL άχρωμου ελαίου, το οποίο μετά από διάλυση σε 5 mL IPA, εξουδετέρωση με 27 σταγόνες πυκνό HCl και αραίωση με 25 mL άνυδρου Et2O έδωσε 1,5 g υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4--προποξυφαινυλαιθυλαμίνης (P) ως θεαματικούς λευκούς κρυστάλλους. Η καταλυτική διαδικασία υδρογόνωσης για την αναγωγή του νιτριλίου (βλέπε υπό Ε) πέτυχε και με αυτό το υλικό. Η θερμοκρασία ήταν 170-172 °C. Αναλ. (C13H22ClNO3) C,H,N.(βλέπε πρώτη γραμμή της ΣΥΝΘΕΣΗΣ ανωτέρω για να δείτε γιατί περιλαμβάνεται η επόμενη)
#72 E; ΕΣΚΑΛΊΝΗ
3,5-DIMETHOXY-4-ETHOXYPHENETHYLAMINEΣΥΝΘΕΣΗ: Σε διάλυμα 72,3 g 2,6-διμεθοξυφαινόλης σε 400 mL MeOH προστέθηκαν 53,3 g 40% διαλύματος υδατικής διμεθυλαμίνης και στη συνέχεια 40 g 40% υδατικού διαλύματος φορμαλδεΰδης. Το σκοτεινό διάλυμα θερμάνθηκε υπό επαναρροή για 1,5 ώρα σε ατμόλουτρο. Στη συνέχεια, τα πτητικά απομακρύνθηκαν υπό κενό και προέκυψε ένα σκούρο ελαιώδες υπόλειμμα 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινομεθυλοφαινόλης. Το υπόλειμμα αυτό διαλύθηκε σε 400 mL IPA, στα οποία προστέθηκαν 50 mL ιωδιούχου μεθυλίου. Η αυθόρμητα εξώθερμη αντίδραση απέθεσε κρυστάλλους εντός 3 λεπτών και αφέθηκε να επανέλθει σε θερμοκρασία δωματίου και να αναδεύεται περιστασιακά επί 4 ώρες. Τα στερεά απομακρύνθηκαν με διήθηση, ξεπλύθηκαν με κρύο IPA και αφέθηκαν να στεγνώσουν στον αέρα, αποδίδοντας 160 g του μεθειδίου της 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινομεθυλοφαινόλης ως κρυσταλλικό στερεό κρεμ χρώματος.
Ένα εναιώρημα 155 g του ανωτέρω μεθειοδιδίου της 2,6-διμεθοξυ-4-διμεθυλαμινοφαινόλης σε 600 mL H2O υποβλήθηκε σε επεξεργασία με διάλυμα 130 g KCN σε 300 mL H2O. Το μίγμα της αντίδρασης θερμάνθηκε σε ατμόλουτρο επί 6 ώρες, κατά τη διάρκεια των οποίων παρατηρήθηκε πλήρης διάλυση, ανάπτυξη καστανόχρωμου χρώματος με έντονο μπλε φιλμ στην επιφάνεια και τα τοιχώματα της φιάλης και ήπια ανάπτυξη λεπτών φυσαλίδων αερίου. Το θερμό μείγμα της αντίδρασης χύθηκε σε 1,2 L H2O και οξύνθηκε με πυκνό HCl (προσοχή, εξέλιξη HCN). Το υδατικό διάλυμα εκχυλίστηκε με 3x150 mL CH2Cl2, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν, ξεπλύθηκαν με κορεσμένο NaHCO3 το οποίο απομάκρυνε μεγάλο μέρος του χρώματος. Ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό, αποδίδοντας περίπου 70 g παχύρρευστου μαύρου ελαίου. Αυτό αποστάχθηκε σε 0,4 mm/Hg στους 150-160 °C και παρήγαγε 52,4 g ομοσυριγκονιτριλίου (3,5-διμεθοξυ-4-υδροξυφαινυλακετονιτρίλιο) ως λευκό έλαιο που κρυσταλλώθηκε αυθόρμητα σε λαμπερούς λευκούς κρυστάλλους που έλιωναν στους 57-58 °C.
Διάλυμα 5,75 g ομοσυριγγονονιτριλίου και 12,1 g ιωδιούχου αιθυλίου σε 50 ml ξηρής ακετόνης αντιμετωπίστηκε με 6,9 g λεπτόκοκκου άνυδρου K2CO3 και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 18 ώρες. Το μείγμα αραιώθηκε με 100 mL Et2O, διηθήθηκε και ο διαλύτης του διηθήματος απομακρύνθηκε υπό κενό Το υπόλειμμα ανακρυσταλλώθηκε από Et2O/εξάνιο και προέκυψαν 5,7 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλακετονιτριλίου με mp 57-58 °C. Αναλ. (C12H15NO3) C,H,N.
Διάλυμα 2,21 g 3,5-dimethoxy-4-ethoxyphenylacetonitrile σε 25 mL EtOH που περιείχε 2,5 mL πυκνό HCl και 400 mg 10% παλλάδιο σε άνθρακα, ανακινήθηκε σε ατμόσφαιρα υδρογόνου 50 lb/sq.in. για 24 h. Στο εναιώρημα της αντίδρασης προστέθηκε σελίτης και, μετά από διήθηση, οι διαλύτες απομακρύνθηκαν υπό κενό. Το υπόλειμμα ανακρυσταλλώθηκε από IPA/Et2O για να προκύψουν 2,14 g υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλοαιθυλαμίνης (Ε) με mp 166-167 °C.
Σύνθεση από συριγγοαλδεΰδη: Ένα καλά αναδευόμενο εναιώρημα 21,9 g συριγγοαλδεΰδης σε 45 ml H2O θερμάνθηκε σε θερμαντικό μανδύα σε επαναρροή. Στη συνέχεια προστέθηκε διάλυμα 15 g NaOH σε 60 mL H2O. Η θέρμανση και η ανάδευση συνεχίστηκαν μέχρι να επαναδιαλυθούν τα παραγόμενα στερεά. Σε διάστημα 10 λεπτών, προστέθηκαν 23 g θειικού διαιθυλεστέρα και στη συνέχεια συνεχίστηκε η επαναρροή για 1 ώρα. Τέσσερις επιπλέον δόσεις από 5 g θειικού διαιθυλεστέρα και 6 mL 20% NaOH προστέθηκαν εναλλάξ στο διάλυμα που έβραζε σε διάστημα 2 ωρών. Το ψυχόμενο μίγμα αντίδρασης εκχυλίστηκε με Et2O, τα εκχυλίσματα συγκεντρώθηκαν και ξηράνθηκαν πάνω σε άνυδρο MgSO4, αποχρωματίστηκαν με Norite και απογυμνώθηκαν από το διαλύτη. Η ακατέργαστη 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-βενζαλδεΰδη ζύγιζε 21,8 g και έλιωνε στους 51-52 °C.
Διάλυμα 14,7 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυβενζαλδεΰδης και 7,2 mL νιτρομεθανίου σε 50 mL παγωμένου οξικού οξέος κατεργάστηκε με 4,4 g άνυδρου οξικού αμμωνίου και διατηρήθηκε σε επαναρροή για 30 λεπτά. Η ψύξη της αντίδρασης επέτρεψε το σχηματισμό κίτρινων κρυστάλλων οι οποίοι απομακρύνθηκαν με διήθηση και ξεπλύθηκαν φειδωλά με κρύο οξικό οξύ. Το αποξηραμένο 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρένιο ζύγιζε 11,5 g και έλιωνε στους 108-109 °C μετά από ανακρυστάλλωση από EtOH Αναλ. (C12H15NO5) C,H. Εναλλακτικά, το προϊόν αυτό μπορεί να παρασκευαστεί από 3,9 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυβενζαλδεΰδης σε 60 mL νιτρομεθάνιο που περιέχει 0,7 g οξικού αμμωνίου και θερμαίνεται σε ατμόλουτρο για 1 h. Ο διαλύτης απομακρύνεται υπό κενό και το υπόλειμμα διαλύεται σε ελάχιστο ζεστό MeOH. Η ψύξη έδωσε, μετά από διήθηση και ξήρανση στον αέρα, 2,3 g φωτεινών κίτρινων κρυστάλλων 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρενίου, με mp 105-107 °C.
Διάλυμα 2,25 g LAH σε 45 mL άνυδρου THF αναδεύτηκε έντονα και ψύχθηκε στους 0 °C υπό He. Προστέθηκαν 1,5 mL 100% H2SO4 σταγόνα προς σταγόνα και στη συνέχεια 2,3 g 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυ-β-νιτροστυρένιο σε άνυδρο THF. Αφού ολοκληρώθηκε η προσθήκη, το μείγμα αφέθηκε να αναδευτεί για 30 λεπτά και στη συνέχεια οδηγήθηκε σε θερμοκρασία δωματίου. Το υδρίδιο που δεν αντέδρασε διασπάστηκε με 2,3 mL H2O σε THF, ακολουθούμενο από την προσθήκη 9,2 mL 15% NaOH. Το λευκό εναιώρημα διηθήθηκε, η πλάκα διήθησης πλύθηκε με THF, το διήθημα και τα πλυσίματα ενώθηκαν και ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό κενό. Το υπόλειμμα διαλύθηκε σε 300 mL αραιού H2SO4, πλύθηκε με 2x75 mL CH2Cl2, έγινε βασικό με 25% NaOH και το προϊόν εκχυλίστηκε με 3x75 mL CH2Cl2. Μετά την απομάκρυνση του διαλύτη, το υπόλειμμα αποστάχθηκε στους 110-120 °C σε θερμοκρασία 0,3 mm/Hg, οπότε προέκυψαν 1,4 g άχρωμου ελαίου. Διάλυμα αυτού του ελαίου σε 20 mL IPA εξουδετερώθηκε με 17 σταγόνες πυκνού HCl και αραιώθηκε με 100 mL άνυδρου Et2O. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρήθηκε αυθόρμητος σχηματισμός λευκών κρυστάλλων υδροχλωρικής 3,5-διμεθοξυ-4-αιθοξυφαινυλαιθυλαμίνης (Ε), οι οποίοι ανακρυσταλλώθηκαν από 40 mL EtOAc που έβραζε και περιείχε 1 mL MeOH. Τα mp ήταν 165-166 °C.