Είναι δυνατή η σύνθεση από την L-φαινυλαλανίνη σε αμφεταμίνη;

[TotalNoob]

Συγγνώμη για την πιθανώς χαζή ερώτηση, είμαι εντελώς άσχετος με τη χημεία. Μπορούν οι ειδικοί να μου εξηγήσουν πώς μπορεί κανείς να αντικαταστήσει την καρβοξυλική ομάδα με μια μεθυλική ομάδα; Θα μπορούσε η ζύμη να είναι γενετικά τροποποιημένη για να εκτελέσει τη σύνθεση; Ξέρω ότι υπάρχουν ορισμένα ένζυμα όπως οι Ν-άλφα μεθυλοτρανσφεράσες που μπορεί να είναι σε θέση να το επιτύχουν αυτό, αλλά πιθανώς είναι BS. Διαφορετικά κάποιος άλλος θα το είχε ήδη κάνει αυτό, σωστά; Εννοώ ότι το ίδιο μας το σώμα μετατρέπει την L-φαινυλαλανίνη -> L-τυροσίνη -> L-DOPA -> ντοπαμίνη, σωστά;

Με εκτίμηση

 

[G.Patton]

Πρόκειται για ένα από τα άλυτα προβλήματα της οργανικής χημείας των απαγορευμένων ουσιών. Τώρα, δεν έχουμε εύκολες μεθόδους για να το κάνουμε αυτό.
L-φαινυλαλανίνη -> αμπέρ

 

[beetlebb]

Το Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones είναι αυτό που ψάχνετε.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Μια άλλη διαδρομή είναι η οξείδωση της φαινυλαλανίνης σε φαινυλακετονιτρίλιο και στη συνέχεια, μετά από πολλά βήματα P2P ... ξέρετε

 

[serialz]

Μικρά προϊόντα αποικοδόμησης Strecker της φαινυλαλανίνης και της φαινυλογλυκίνης


"Οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση των αμινοξέων. Αμινοξύ (5 mmol) και υπεροξοδιθειικό κάλιο ή γλυοξάλη (5 mmol) διαλύθηκαν σε 500 ml νερού και το μείγμα θερμάνθηκε στη συσκευή LikensNickerson [19] επί 1 ώρα και το απόσταγμα εκχυλίστηκε με 100 ml διαιθυλαιθέρα. Ο διαλύτης ξηράνθηκε πάνω σε άνυδρο θειικό νάτριο, συμπυκνώθηκε σε 500 ml χρησιμοποιώντας στήλη Snyder και ήπιο ρεύμα αζώτου και αναλύθηκε με τις μεθόδους GC/FID και GC/MS. Η υδατική φάση εκχυλίστηκε με δύο δόσεις διαιθυλαιθέρα των 50 ml και δύο δόσεις διαιθυλαιθέρα των 25 ml. Τα συνδυασμένα εκχυλίσματα ξηράνθηκαν, συμπυκνώθηκαν και αναλύθηκαν όπως περιγράφεται ανωτέρω. Μια aliquot (1 ml) της υδατικής φάσης εξατμίστηκε σε εξατμιστήρα κενού, το υπόλειμμα παράχθηκε με διάλυμα διαζομεθανίου σε διαιθυλαιθέρα, συμπυκνώθηκε σε 1 ml και αναλύθηκε με τις μεθόδους GC/FID και GC/ MS."

Σε αυτή την αντίδραση, η φαινυλαλανίνη ή η φαινυλογλυκίνη αντιδρούν με το υπερσουλφικό κάλιο για να παράγουν φαινυλακεταλδεΰδη και βενζαλδεΰδη αντίστοιχα ως το κύριο προϊόν.


Πηγή:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Μπορείτε να προσπαθήσετε να μειώσετε πρώτα τη φαινυλαλανίνη σε φαινυλαλανινόλη και στη συνέχεια να προσπαθήσετε να χρησιμοποιήσετε υδρίδιο αργιλίου λιθίου (AlLiH4) για περαιτέρω μείωση, η οποία είναι εφικτή, και υπάρχουν ορισμένες πιο περίπλοκες ηλεκτροχημικές μέθοδοι για την επίτευξη αυτής της μετατροπής, αλλά η πρακτική αξία δεν είναι υψηλή