Η αρχική σύνθεση της Desoxypipradrol, όπως γράφεται στο δίπλωμα ευρεσιτεχνίας που συνδέεται παρακάτω, πραγματοποιείται με τη συμπύκνωση του ακετονιτριλίου διφαινυλίου με 2 βρωμοπυριδίνη, ακολουθούμενη από υδρόλυση του νιτριλίου και αποκαρβοξυλίωση και στη συνέχεια καταλυτική υδρογόνωση του δακτυλίου της πυριδίνης με νικέλιο Raney. Δημοσιεύθηκε μια εργασία που παράγει ομοίως νιτροαρυλιωμένα νιτρίλια με τη χρήση υδροξειδίων αλκαλίων μετάλλων σε διμεθυλοσουλφοξείδιο ως βάση. Το πλεονέκτηµα αυτής της διαδικασίας είναι η παράλειψη των αλκοξειδίων µετάλλων νατρίου ή του αµιδίου του νατρίου, όπως χρησιµοποιείται στην αρχική πατέντα, ωστόσο δεν µπορώ να βρω βιβλιογραφία που να αφορά τη συµπύκνωση αρυλικών ακετονιτριλίων µε 2 αλοπυριδίνες µε χρήση καταλυτών µεταφοράς φάσης ή υδροξειδίου του νατρίου σε DMSO. Το ερώτηµά µου είναι αν η αντίδραση εφαρµόζεται εδώ στη σύνθεση του ενδιάµεσου νιτριλίου πυριδίνης.
Σύνθεση αρυλιωμένων ακετονιτριλίων- https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Αρχικό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας για τη σύνθεση της δεσοξυπιπραδρόλης- https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Περίληψη της πιπραδρόλης και των παραγώγων της https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
