Σύνθεση τεστοστερόνης από DHEA

[MikeBlast]

Παρακάτω παρουσιάζεται η σύνθεση της τεστοστερόνης από DHEA που παρέχεται από τον Patrick Arnold. Η ομάδα προστασίας έχει συναχθεί και η μέθοδος αναγωγής είναι άγνωστη.

1. Προστασία 3β-O με TMSCl
2. 17β Εναντιοεκλεκτική αναγωγή
3. 17β Εστεροποίηση
4. Αποπροστασία 3β-O με TBAF
5. Οξείδωση 3-O Oppenauer με ταυτόχρονη αναδιάταξη αλκενίου σε συζευγμένη θέση

 

[G.Patton]

Γεια σας. Ποια είναι η αξία της ανάρτησής σας χωρίς λεπτομερή εξήγηση;

 

[MikeBlast]

Πρόθεσή μου ήταν να ξεκινήσω τη συζήτηση για τη σύνθεση της τεστοστερόνης, καθώς δεν μπορούσα να βρω πολλά στο διαδίκτυο. Αν αυτό είναι το λάθος μέρος για να κάνω την ανάρτησή μου ζητώ συγγνώμη.

 

[G.Patton]

Κανένα πρόβλημα. Εγώ στη θέση σας θα δήλωνα με σαφήνεια μια πρόθεση σε μια ανάρτηση

 

[MikeBlast]

Φαίνεται ότι αυτό μπορεί να απλοποιηθεί σε μια διαδικασία 3 βημάτων.
1. Οξείδωση 3-O Oppenauer με ταυτόχρονη αναδιάταξη αλκενίου σε συζυγή θέση
2. 17β Εναντιοεκλεκτική αναγωγή από Saccharomyces cerevisiae (μαγιά αρτοποιίας/ζυθοποιίας)
3. 17β Εστεροποίηση

Δεν έχω βρει αποδόσεις για την ανδροστενεδιόνη -> τεστοστερόνη, αλλά με βάση παρόμοια υποστρώματα στο Microbial Transformations of Steroids θα ήταν πιθανότατα γύρω στο 70%

Μικροβιακοί μετασχηματισμοί στεροειδών. A Handbook. Willium Charney και Hershel L. Herzog. Academic Press, Νέα Υόρκη, 1967

 

[MikeBlast]

Αποδεικνύεται ότι το 17β είναι το κινητικό προϊόν και μπορεί να παραχθεί με καλή εκλεκτικότητα (17α: 3%, 17β: 97%) χρησιμοποιώντας μόνο NaBH4.

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.202100967

Η παραπάνω μελέτη δείχνει επίσης ότι η αναγωγή του MPV έχει μέτρια εκλεκτικότητα (17α: 34%, 17β: 66%). Θα με ενδιέφερε να μάθω αν μπορεί να επιτευχθεί ταυτόχρονη οξείδωση και αναγωγή των θέσεων 3 και 17 με τη χρήση καταλύτη Al. Φαντάζομαι ότι η συζυγής 3 κετομορφή θα ευνοηθεί, οδηγώντας την αντίδραση προς τα εμπρός.

Περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με την οξείδωση Oppenauer για δική μου αναφορά https://doi.org/10.1002/recl.19370560206

 

[HerrHaber]

Ο βιοχημικός μου συμβουλεύει να μην καταναλώνετε ρακεμικά στεροειδή, καθώς μπορεί να οδηγήσει σε μη αναστρέψιμες βλάβες που θα παρατηρηθούν πολύ αργά.

 

[MikeBlast]

Έχετε λόγους να πιστεύετε ότι η 17α-τεστοστερόνη (επιτεστοστερόνη) είναι τοξική; Πρόκειται για ένα ενδογενές στεροειδές που υπάρχει σε συγκεντρώσεις περίπου ίσες με την τεστοστερόνη.

 

[HerrHaber]

Ανησυχώ περισσότερο για τη λειτουργία του (υπάρχουν πιο σύγχρονοι διαμορφωτές τεστοστερόνης με πολύ λιγότερες παρενέργειες)

 

[MikeBlast]

Η επιτεστοστερόνη είναι ένας θετικός αλλοστερικός διαμορφωτής του υποδοχέα GABAA. Φαίνεται να είναι νευροπροστατευτική και η υψηλή αναλογία τεστοστερόνης/επιτεστοστερόνης φαίνεται να συσχετίζεται με τον αυτισμό.

Αναλογίες τεστοστερόνης/επιτεστοστερόνης-Περαιτέρω ενδείξεις για την εξήγηση της υπερανδρογοναιμίας σε παιδιά με αυτισμό - PubMed

Καθώς οι περιεκτικές αναλύσεις στεροειδών ορμονών είναι δαπανηρές και ενεργοβόρες, ελπίζαμε να βρούμε έναν εύκολα εφαρμόσιμο βιοδείκτη για την υποστήριξη της διάγνωσης στον αυτισμό. Ωστόσο, καθώς αναλύθηκε ένα σχετικά μικρό δείγμα μόνο 22 κοριτσιών με αυτισμό και ο εμμηνορροϊκός κύκλος και η εφηβική κατάσταση ήταν μόνο εν μέρει...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

Οι SARMs είναι σίγουρα κάτι που εξετάζω. Φαίνεται να έχουν τα δικά τους μειονεκτήματα, όπως η μείωση των επιπέδων οιστρογόνων. Μόλις καταλάβω τη σύνθεση της τεστοστερόνης, θα εξετάσω πιο επιλεκτικά για τους ιστούς στεροειδή όπως η μπολντενόνη και η DHT. Η σύνθεση φθοριούχων SARMs είναι πέρα από μένα σε αυτό το σημείο.

 

[HerrHaber]

Ελπίζω να συμμετείχα στο να σας παρακινήσω για περαιτέρω τεκμηρίωση, όπως συνήθιζα να βουτάω στην επιστήμη αβυσσαλέα βαθιά... και μετά να βρίσκω την έξοδο. Μου αρέσει η σκέψη σας!

 

[MikeBlast]

Έχετε. Εκτιμώ πραγματικά την ανατροφοδότηση. Δεν έχω επίσημο υπόβαθρο στη χημεία ή τη φαρμακολογία, οπότε ήλπιζα να ελεγχθεί η εργασία μου από αυτό το φόρουμ

 

[HerrHaber]

Το πάθος είναι το κλειδί... Θα προσπαθήσω να είμαι προσεκτικός και να σας βοηθήσω όποτε

 

[MikeBlast]

Σας ευχαριστούμε πολύ!

 

[HerrHaber]

είστε ευπρόσδεκτοι!