3-(1-naftoil)-1H-indol

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Aug 10, 2023
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A una solución enfriada de indol (5,85 g) en éter (50 ml) bajo nitrógeno se añadió lentamente una solución de bromuro de metilmagnesio (3M) en éter (17,5 ml). Tras la adición, la mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 2 h a temperatura ambiente. A continuación, la mezcla se enfrió de nuevo a 0 °C y se añadió lentamente con agitación una solución de cloruro de 1-naftoilo (9,5 g, 50 mmol) en éter (50 ml). La mezcla resultante se calentó hasta temperatura ambiente y se agitó durante 2 h a temperatura ambiente, tras lo cual se añadió lentamente una solución saturada de cloruro amónico (375 ml). La mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. Se formó un sólido blanco, que se filtró, se lavó con éter y se secó a alto vacío para dar 3-(1-naftoil)-1H-indol 1 (12,3 g, 91%).
 
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