¿La mejor ruta hacia la fenilacetona?

[Pussy_Kurt]

Hay muchas rutas posibles para obtener Fenilacetona, aquí quiero discutir dos métodos potenciales:

1. 1. Ácido fenilacético + ácido acético -> P2P (catalizado con mno2 y calor ~400°C)

2. ácido alfa-metilcinámico -> oxidación Bayer-Villiger -> P2P

APAAN es difícil de conseguir para mí, porque Phenylacetonitril es una perra y de sodio es muy expensiv. Phenylacetonitril puede obtener por descarboxilación oxidativa Phenylalanin.

¿Cuál es su opinión sobre la fabricación de P2P en una escala más grande, por ejemplo, un mol a 1 Kg? La ruta catalizada fue un proceso continuo, basado en una idea, estoy trabajando en un horno de tubo hecho por mi mismo con un lecho catalizador. ¿Alguien tiene experiencia con este método?

 

[WillD]

Duro
buena ruta, lo sé
sí
la producción industrial pasa por el fenilacetonitrilo como ruta más viable comercialmente.

 

[Zetetic]

¡Saludos, estimado experto!
Tengo la oportunidad de comprar ácido metilcinámico. Aquí no se considera un precursor.
Le ruego que nos pinte este camino.
Con respeto de todos nosotros, ¡jóvenes químicos!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Una suspensión agitada de ácido trans-cinámico (111,0 g 0,75 mol) en acetón (515 mL) se trató primero con NaHCO3 (274 g 3,26 mol) y después cuidadosamente con agua (515 mL) La mezcla espesa resultante se trató gota a gota, durante 1,5 h, con un soln. de oxona (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, contiene 1,825 equiv. de KHSO5) en 4 x 10^-4 M aqu. Na2-EDTA (1610 mL).

Durante esta adición, la temperatura de reacción se mantuvo a 24 - 27 °C utilizando un baño de agua y el pH rxn a ca. 7.4. Una vez completada la adición, la mezcla se agitó 0,5 h más y se enfrió a unos 10 °C. La reacción se acidificó con solución concentrada de EDTA-2 (1610 mL). La reacción se acidificó con HCl conc. (unos 140 mL) hasta pH 2 mientras se mantenía la temperatura a 10ºC y después se trató con EtOAc (1,0 L) seguido de agitación rápida. La mezcla se filtró para eliminar las sales insolubles y se eliminó la capa orgánica. La capa acuosa se extrajo con EtOAc (500 mL), y las capas orgánicas combinadas se lavaron una vez con aqu. NaCl saturado (200 mL), se secó sobre MgSO4 y se concentró al vacío en un baño a 40°C. El residuo aceitoso amarillento se disolvió en EtOH absoluto (500 mL), se enfrió en hielo y se trató con una disolución de KOH (56 g 1 mol) en EtOH abs. EtOH (250 mL). La suspensión espesa resultante se filtró y los sólidos se lavaron con EtOH. La torta de filtración se resuspendió en abs. EtOH (750 mL), se filtró, se lavó con EtOH y se secó en un horno a 50 °C para dar ácido trans-ß-fenilglicídico (139 g 92%) como polvo blanco.

el rendimiento para nuestro compuesto objetivo fue del 92 %, tiempo de rxn : 2,5 h, la escala fue de 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69)

sustituir trans-cinámico por metil cinámico

 

[Zetetic]

Gracias por su respuesta.