¿D-LAME a ácido lisérgico?

[PlanckB1]

Hola a todos,

Si alguien quisiera convertir el D-LAME (éster metílico del ácido D-lisérgico) en la forma de ácido carboxílico (ácido lisérgico), ¿sería normal hacerlo mediante hidrólisis del éster con algo como NaOH/KOH y luego neutralizarlo con HCL?

¿A qué temperatura podría hacerse esta reacción? No tengo acceso a un rotovap y deseo mantener la temperatura lo más baja posible para no degradar el ácido lisérgico.

Gracias por toda la ayuda.

 

[HerrHaber]

Muy buena pregunta, la hidrólisis alcalina va a racemizar el producto, lo que probablemente no quieras. Imagino que el nuevo método con el activador carboxilo se puede trabajar de tal manera que la hidrólisis ocurra en tándem con la amidación dejando así la quiralidad del sustrato como está. La manera que conseguí esto en gran parte documentado también me hizo leer una declaración según la cual la síntesis en el acetato de etilo puede facilitar la producción de una amida resultante teniendo el éster de etilo formado en stiu del ácido. Ahora no recuerdo si esto se comentó en relación con el ácido lisérgico o sólo SPPS (síntesis de péptidos en fase sólida).

 

[PlanckB1]

Muchas gracias por la ayuda

Ahora me doy cuenta de que definitivamente debería haberme referido a la hidrólisis ácida, así que gracias por señalar que la hidrólisis alcalina racemizaría el producto. ¿Es posible que el D-LAME se hidrolice a la forma de ácido carboxílico sin la presencia del activador carboxílico? ¿O formará LSA (la amida) sin el activador? Lo siento si he malinterpretado su respuesta, pero ¿seguiría utilizando acetato de etilo como disolvente si se trata de formar ácido lisérgico? Gracias por toda la ayuda de nuevo, disculpas si digo cosas que no tienen mucho sentido, sigo intentando mejorar mi comprensión.

 

[CryoThio]

Sólo para asegurarme de que lo he entendido, ya que no estoy muy versado en química, ¿estás diciendo que el LSMeEster se podría hacer reaccionar directamente con PyBOP sin hidrólisis, y aún así conseguir LSD?

 

[HerrHaber]

En primer lugar está algo claro que D-LAME es el material de partida y que nuestro objetivo es preservar la quiralidad a toda costa, la química de péptidos es bastante parecida a esto pero también tiene necesidad de un gran rendimiento ya que es repetitiva, y las pérdidas acumuladas encarecen el producto. Podemos asumir un rendimiento algo más modesto en favor de la pureza del producto. Hay que tener en cuenta que la hidrólisis en sentido clásico es un procedimiento aparte y se emplea la hidrólisis básica. Nunca he oído hablar de condiciones ácidas en este sustrato famosamente sensible donde imagino que empezaría a actuar de forma traviesa con el producto, y como el ácido sería el catalizador, el producto empezará a descomponerse a medida que se forme. Digamos inaplicable, el activador del que elijo PyBOP Puede reaccionar con el carboxilo para hacerlo reactivo hacia nucleofilos como aminas en presencia de otra amina terciaria (MeEt2N) que necesita atrapar el protón resultante. Hay que probar si el AcOEt es compatible o no, pero las condiciones para este activador son realmente suaves. Si el extracto de cornezuelo de centeno fuera el material de partida, la hidrólisis alcalina con KOH sería el camino y la reutilización del iso resultante por racemización. Cuando el éster D puro es el inicio estoy seguro de que se han desarrollado procedimientos directos que terminan con amida secundaria. Quizás con algún tipo de tope catalítico que se necesita para hidrolizar parte del éster, por lo que el acetato de etilo también sería susceptible y esto puede ser tanto una buena como una mala noticia.

 

[CaptainSandoz]

Hola he realizado el sinte muchas veces. Usted puede ejecutarlo en agua alcalina bajo atmósfera inerte a 50 ° C hasta la disolución total a continuación, mantener la agitación de varias horas y acidificar la mezcla para précipite a cabo la forma de hidrato de su aminoácido.

 

[HerrHaber]

Es fenomenal noticia dada la circunstancia puede dar la relación enantiomérica y el rendimiento, tal vez la concentración de agentes y sustrato con el volumen de disolvente. O al menos una breve descripción del procedimiento al estilo beilstein que pueda desarrollar con el menor tiempo de I+D y pérdidas. La hidrólisis sin efecto quiral es lo que todos deseamos para tener un procedimiento de partida con el que trabajar. Por favor, ayude a la comunidad con un intento de procedimiento descriptivo. Si me ayuda tengo la intención de dar la mayoría de forma gratuita para que haya muchos más que se lo agradecerán y tendrán el viaje que cambia la vida.

 

[PsychedelicDog]

También me interesa un procedimiento descriptivo. Yo diria que la parte mas dificil para fabricar lsd es conseguir acido lisergico, d-lame tiene mucho potencial ya que esta ampliamente disponible.

 

[Inferior]

Lo siento chicos pregunta estúpida

Éster metílico del ácido D-lisérgico CAS 4579-64-0

¿Es psicoactivo? Gracias

 

[CryoThio]

No se trata de

 

[Rabidreject]

Algún día...algún día....probablemente para cuando la d-lame haya sido prohibida y hayan encontrado otra forma de evitarla, pero en algún momento de mi vida, llegaré allí...aún hay un libro entero de fenetilaminas, ¡probablemente debería empezar por él!