Ahhhh. Sólo el sonido de esas sílabas, tan mágicamente ensambladas en un todo armonioso. Sólo el nombre trae una serie de imágenes maravillosas e interesantes. Imágenes.... ahh, er., ¿dónde estaba?
Ah, sí. Lo siento. Quiero sintetizar etometazeno. Es decir, etonitazeno con un grupo metilo en lugar del nitro original:
Hay 3 o más rutas sintéticas diferentes. Para mí, la que tiene más sentido, principalmente porque los precursores parecen ser los más fáciles de conseguir o sintetizar. Esta ruta comienza con 3,4-diaminotolueno reaccionando con 4-etoxifenilacetonitrilo para dar el benzimidazol sustituido (2-[(4etoxifenil)metil]-5-metil-2,3-dihidro-1H-benzimidazol):
La reacción del producto de reacción benzimidazol con 2-cloroetil-N,N-dietilaminada la base etometazeno:
El precursor 4-etoxifenilacetonitrilo, creo, puede sintetizarse a partir del aminoácido tirosina, que es
descarboxilado para dar tiramina:
A continuación, la tiramina se esterifica con EtOH para dar 2-(4etoxifenil)etilamina.
Por último, la amina primaria se oxida a nitrilo con ácido tricloroisocianúrico:
Estoy bastante seguro de que esta ruta del precursor es la más directa desde el punto de vista de la OTC.
Estoy abierto a críticas y a cualquier pregunta que podáis tener.
Voy a publicar mi opinión sobre la síntesis de la 2-cloroetil-N,N-dietilamina, partiendo de dietilamina y dicloroetano (¿o dibromo?).
plancklong
Ah, sí. Lo siento. Quiero sintetizar etometazeno. Es decir, etonitazeno con un grupo metilo en lugar del nitro original:
Hay 3 o más rutas sintéticas diferentes. Para mí, la que tiene más sentido, principalmente porque los precursores parecen ser los más fáciles de conseguir o sintetizar. Esta ruta comienza con 3,4-diaminotolueno reaccionando con 4-etoxifenilacetonitrilo para dar el benzimidazol sustituido (2-[(4etoxifenil)metil]-5-metil-2,3-dihidro-1H-benzimidazol):
La reacción del producto de reacción benzimidazol con 2-cloroetil-N,N-dietilaminada la base etometazeno:
El precursor 4-etoxifenilacetonitrilo, creo, puede sintetizarse a partir del aminoácido tirosina, que es
descarboxilado para dar tiramina:
A continuación, la tiramina se esterifica con EtOH para dar 2-(4etoxifenil)etilamina.
Por último, la amina primaria se oxida a nitrilo con ácido tricloroisocianúrico:
Estoy bastante seguro de que esta ruta del precursor es la más directa desde el punto de vista de la OTC.
Estoy abierto a críticas y a cualquier pregunta que podáis tener.
Voy a publicar mi opinión sobre la síntesis de la 2-cloroetil-N,N-dietilamina, partiendo de dietilamina y dicloroetano (¿o dibromo?).
plancklong
