Etapa 1. Extracción de la piperina
Reactivos y materiales de partida:- 400 ml de etanol al 88
- 300 g de pimienta negra molida
- Hidróxido de potasio (KOH)
- Papeles de filtro de 180 mm de diámetro
- Extractor Soxhlet (500 ml)
- Vasos medidores
- Embudo
- Calentador
Vierta 300 ml de etanol al 88% en un matraz de 500 ml.
Coloque 60 g de pimienta negra molida en una manga de extracción de papel (180 mm de diámetro).
Al montar el aparato para la extracción de piperina, se calentó el matraz con etanol y se enfrió el condensador de reflujo.
Cada porción de pimienta (60 g) se extrajo hasta que el etanol condensado se volvió incoloro. A continuación, se realizó una nueva extracción de las siguientes porciones de pimienta negra, de 60 g cada una, añadiendo 20 ml de etanol fresco. En total, se realizaron 5 extracciones a partir de porciones de pimienta negra molida de 60 g de peso cada una, lo que corresponde a la saturación máxima de etanol con piperina.
Coloque 60 g de pimienta negra molida en una manga de extracción de papel (180 mm de diámetro).
Al montar el aparato para la extracción de piperina, se calentó el matraz con etanol y se enfrió el condensador de reflujo.
Cada porción de pimienta (60 g) se extrajo hasta que el etanol condensado se volvió incoloro. A continuación, se realizó una nueva extracción de las siguientes porciones de pimienta negra, de 60 g cada una, añadiendo 20 ml de etanol fresco. En total, se realizaron 5 extracciones a partir de porciones de pimienta negra molida de 60 g de peso cada una, lo que corresponde a la saturación máxima de etanol con piperina.
Etapa 2: Precipitación de la piperina
Reactivos y materiales.
- Extracto etanólico de pimienta negra obtenido en la Etapa 1
- 24 g de hidróxido de potasio (KOH)
- 216 ml de etanol al 88
- 1 litro de agua destilada
- Vasos de precipitados químicos
- Papeles de filtro
- Embudo
Se disolvió hidróxido de potasio (KOH) en etanol. El extracto de pimienta negra obtenido se filtró a través de un filtro de papel directamente en la solución de KOH preparada.
La solución obtenida se calentó a 60-70℃.
En la solución calentada, el agua fue agregada gradualmente en porciones (cerca de 1 litro) hasta que cesa la formación del precipitado amarillo de la piperina.
La suspensión obtenida se enfrió en un congelador hasta el día siguiente y se filtró el residuo precipitado.
El precipitado filtrado de piperina se secó en un desecador sobre álcali o bajo una pistola de calor hasta conseguir una masa constante. El precipitado debe tener un ligero olor a pimienta y un punto de fusión de 127-128°C.
El rendimiento de piperina es de 17 g.
Etapa 3: Hidrólisis alcalina de la piperina a ácido piperico
Reactivos y materiales.
- 17 g de piperina
- 193,8 g de KOH
- 500 ml de etanol (EtOH)
- 900 ml de HCl al 14
- Agitador magnético con calefacción
- Vasos de precipitados químicos
- Matraz de 1 litro
- Condensador de reflujo
- Embudo
- Papeles de filtro
Se añadieron etanol, KOH y piperina a un matraz de 1 litro. La mezcla se agitó hasta su disolución y se calentó a 70-80°C durante 10 horas.
La suspensión caliente resultante de piperato potásico se transfirió a un vaso de precipitados y se añadió ácido clorhídrico hasta que se produjo la precipitación completa del ácido piperico.
El ácido piperico amarillo claro precipitado se filtró a través de un filtro de papel denso. Los filtros de vidrio con porosidad de 160 y 100 no filtran el precipitado, mientras que un filtro con porosidad de 60 se obstruye.
El ácido piperico se secó en un desecador o bajo una pistola de calor hasta conseguir una masa constante. El ácido es un polvo amarillo con un ligero olor a pimienta.
El rendimiento del ácido piperico es de 12 g.
Etapa 4: Oxidación de ácido piperico a piperonal utilizando hidróxido de cobre(II) (SIN ÉXITO)
Reactivos y materiales.
- 12 g de ácido piperico
- 41 g de NaOH
- 62 g de CuSO4-5H2O
- 500 ml de agua (250 ml para el sulfato de cobre(II) y 250 ml para el álcali)
- 150 ml de DCM
- Vasos de precipitados químicos
- Agitador magnético con calefacción
- Condensador de reflujo
La solución de sulfato de cobre se mezcló mientras se añadía la solución alcalina y, a continuación, se añadió ácido piperico. La solución se calentó durante 8 horas bajo un condensador de reflujo a una temperatura de 80-90°C.
Después de 8 horas, basándose en el olor a heliotropo y un ligero olor a pimienta, se presume que el ácido piperico y el piperonal están en equilibrio en la mezcla de reacción resultante. Se intentó eliminar la heliotropina formada por destilación al vapor y extraer de la mezcla de reacción con diclorometano. El diclorometano se secó con sulfato sódico y se evaporó. Como resultado, el rendimiento de la sustancia oleosa no cristalizante con el correspondiente olor a heliotropo fue inferior a 1 g. La mezcla de reacción alcalina también contenía ácido piperico sin reaccionar en forma de piperato sódico. El método no tuvo éxito en la reproducción de la oxidación del ácido piperico utilizando Cu(OH)2.
Estos resultados permiten comprender que el método de extracción de la piperina es válido. Además, la síntesis de ácido piperónico a partir de piperina da un rendimiento decente. Pero Cu(OH)2 no funciona bien como oxidante del ácido piperico en la síntesis de piperonal.
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