Harmaline

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Pensé que podría añadir esta entrada TIHKAL para Harmaline ya que @Frit Buchner estaba buscando explorar esta molécula.(@Frit Buchner espero que leas las entradas de experiencia para 150mg y 200mg antes de seguir este camino...)

#13. HARMALINA

b-CARBOLINA, 3,4-DIHIDRO-7-METHOXI-1-METILO; 3,4-DIHIDRO-7-METHOXI-1-METILO-b-CARBOLINA; 3,4-DIHIDROHARMINA; 7-METHOXIHARMALANO; HARMADINA



tihkal13.gif
SÍNTESIS: A una solución de 0,033 g de 6-metoxitriptamina en 3,5 mL de HCl 0,1 N, se añadió 0,011 glicolaldehído y la mezcla se calentó en baño de vapor durante 1,5 h. A continuación, la solución se hizo básica con 10 mL de NaOH 0,5 N, y se extrajo con Et2O en un extractor continuo. Los extractos de Et2O se juntaron, se secaron sobre KOH sólido y el disolvente se eliminó al vacío. El residuo era un aceite que cristalizó para dar un sólido, mp 170-175 °C, presumiblemente un hidrato de 1-hidroximetil-7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-b-carbolina. Se trató con 2,5 mL de H3PO4 al 90% y se calentó en baño de vapor durante 2 h. Tras diluir con H2O, se alcalinizó con NaOH acuoso y se extrajo con Et2O. Los extractos combinados se despojaron del disolvente al vacío y el residuo se destiló para dar una fracción (pb 120-140 a 0,001 mm/Hg) que pesó 0,027 g (72%). MS (en m/z): Ion padre -1, ion padre, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IR (en cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Clorhidrato de harmalina dihidratado; IR (en cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137.

Hay un poco de historia interesante relacionada con el punto de fusión de la harmalina. Apareció un informe que describía un alcaloide de Peganum harmala que se parecía a la harmalina pero que se fundía 18 °C por encima, por lo que se pensó que era un isómero y se le dio el nombre de harmadina. Todo esto se aclaró unos años más tarde cuando se observó que en un bloque abierto de punto de fusión, la harmalina tenía un mp de 242-244 °C (con inicios de sublimación a 189 °C) y la harmadina tenía los valores de 241-243 °C y 178 °C. En un tubo capilar, la harmalina se fundió a 256 °C y la harmadina a 257 °C. Así pues, harmadina es ahora sinónimo de harmalina.

DOSIFICACIÓN: 150 - 300 mg, por vía oral

DURACIÓN: 5 - 8 horas

COMENTARIOS CUALITATIVOS: (con 100 mg, por vía oral) "Lo he probado en dos ocasiones, esencialmente sin efecto".

(con 150 mg, por vía oral) "En una hora y cuarto, se produjo una intoxicación de inicio rápido y me sentí un poco inestable. Y un poco entumecido. Había un brillo inusual, en mi visión lateral cuando giraba la cabeza hacia un lado. Todo estaba un poco decaído. La música era más o menos normal, pero me faltaban las frecuencias más altas. Incluso la comida ligera me sentaba mal, y no tenía demasiada hambre (y me estaba acordando de vigilar lo que como, con esto de la monoaminooxidasa). El sexo era difícil - probablemente debido a algunas sensaciones reducidas. Creo que es poco probable que este compuesto resulte atractivo para la mayoría de la gente, ya que sus principales efectos son una intoxicación con nubosidad de pensamientos y cierta alteración de las relaciones musicales."

(con 175 mg, por vía oral) "Después de aproximadamente una hora me encontré relajado y un poco descuidado. Al final de la segunda hora, había llegado al máximo, y estaba más o menos en la línea de base después de cinco horas. En el pico, tres áreas de perturbación eran obvias. Había trazadores obvios: al mirar un objeto brillante y mover los ojos a un lado, la imagen del objeto se retrasa al salir del campo visual y sale en la dirección opuesta. En cuanto a lo auditivo, parecía como si las frecuencias más altas de la música se atenuaran, y las más bajas se amplificaran. Y en cuanto al tacto, hay un adormecimiento definitivo. No tenía apetito, y lo poco que comía no sabía especialmente bien".

(con 200 mg, por vía oral) "Hacia las dos horas recuerdo tres cosas. La primera fue el esfuerzo por traer a la realidad la imagen visual de un rostro que jugaba con mi imaginería de ojos cerrados. Conseguí la boca y, tras un poco de trabajo, conseguí los ojos. Entonces me concentré en la nariz y por fin apareció, pero estaba al revés. Lo segundo y lo tercero fueron más fáciles de definir. Náuseas y diarrea. Afortunadamente se alternaron. Este no es mi viaje preferido".

(con 300 mg, por vía oral) "Estaba en un ambiente de psicoterapia, así que hubo algunas sugerencias y guías que influyeron en mis respuestas. Pero tengo grandes dificultades para revivir mi experiencia, de hecho no recuerdo nada. Sólo tengo imágenes inconexas. Hay una chica -yo- delante de una iglesia en una carretera polvorienta, yo comulgando, recibiendo la Hostia de una mano invisible en un altar grandioso. Siento que me estoy volviendo loca. Hay algo dentro de mí. No es ansiedad. No es depresión. Es un poco de cada, más irritación y desorientación. Estoy muerto pero aún tengo que volver a la vida. Me enfrento a una realidad mía que no puedo aceptar".

(con 400 mg, por vía oral) "Esto es material de Fluka, y tiene un sabor desagradable. Me sentí completamente inmovilizado y enfermo del estómago. Las visuales con los ojos cerrados mostraban mujeres nativas, colores y formas 'orgánicas', ¡y una pantera negra! Me gustaría tomar DMT y Harmaline juntos, pero me desaniman las náuseas".

(con 500 mg, por vía oral) "Tomé medio gramo de harmalina sintética pura después de ayunar durante más de un día. Las náuseas resultantes se atenuaron mucho después de vomitar. Con esta dosis se produjeron alteraciones visuales intensas y molestas, y un colapso total de la coordinación motora. Apenas podía tambalearme para ir al baño y, para mayor seguridad, me desplazaba a gatas. Rastreadores y extrañas ondulaciones visuales perturbaban mi vista con los ojos abiertos. Con los ojos cerrados, había imágenes eidéticas. No tenía ningún significado simbólico, sólo molestas secuencias inconexas que carecían de un tema relevante. Se transformaban tan lentamente (en comparación con la velocidad de mi pensamiento) que resultaban predecibles y aburridas. Durante toda la experiencia me quedé esperando que acabara pronto. No parecía que me hubiera encontrado con material intrapsíquico que se expresaba a través de síntomas somáticos. Más bien sentí que estaba luchando por metabolizar una alteración química de mis funciones fisiológicas. Aunque la sesión no fue agradable, me sentí satisfecho de haberme informado sobre el efecto producido por una dosis de penalización de este compuesto."

(con 2 g de semillas de Peganum harmala, molidas, en cápsulas) "Ningún efecto".

(con 5 g de semillas de Peganum harmala, molidas, en cápsulas) "Hacia la 1:45 el tinnitus era evidente. A las 2:00 los movimientos precisos eran problemáticos y se notaba nistagmo. Náuseas y diarrea leves, pero sin vómitos. Estaba sensible a la luz y al sonido, y me retiré a una habitación oscura. Las alucinaciones eran intensas, pero sólo con los ojos cerrados. Consistían, al principio, en una gran variedad de patrones geométricos en colores oscuros, cada vez más intensos a medida que pasaba el tiempo. Desaparecían al abrir los ojos. Aunque el vómito y las náuseas fueron bastante constantes durante la primera parte del viaje, no tuve miedo. Era como si los "circuitos del miedo" del cerebro se hubieran apagado. Las formas geométricas evolucionaron hacia imágenes más concretas, rostros de personas, películas de todo tipo reproduciéndose a gran velocidad y presencias animales como serpientes. Era como un sueño vívido e intenso, salvo que después recordaba la mayor parte. Al cabo de una hora, las cosas se volvieron más llevaderas y pude salir en público. Mi deseo sexual aumentó agradablemente y dormí muy bien".

(con 7 g de semillas de Peganum harmala, molidas, en cápsulas) "Muy enfermo durante 24 horas".

(con 20 g de semillas de Peganum harmala, en extracto) "Equivale, probablemente, a un gramo más o menos de alcaloides de harmala. Se trataba de material molido extraído con zumo de limón diluido caliente. Al cabo de media hora, me sentí alucinado y somnoliento. Luego me sentí bastante desorientado, con náuseas y el corazón acelerado. Tuve la fuerte sensación de moverme hacia atrás, a la deriva, con débiles visiones bajo los párpados. Contener las ganas de vomitar fue un problema constante. Podría haberme desvanecido con facilidad, pero las náuseas me habían anclado por completo. Al cabo de unas tres horas, supe que había llegado al máximo, me fui a dormir y experimenté sueños intensos y extraños. Toda la experiencia fue un conflicto entre tropezar y estar enfermo. Quiero explorar esto más".

(con 28 g de semillas de Peganum harmala, como extracto) "Una noche me quedé hasta tarde bebiendo trago tras trago de té de aproximadamente una onza de semillas, añadiendo periódicamente más agua y cociendo a fuego lento. Este proceso duró varias horas y, aunque había leído sobre la harmalina, no sabía muy bien qué esperar. De repente, me golpeó como un muro. Empezaba a clarear en el exterior y, cuando cambiaba la mirada, unas franjas de luz y oscuridad en forma de cebra salían en espiral del perímetro de las siluetas de las ventanas. Cada vez que cambiaba de enfoque, mi campo visual se estremecía y se arremolinaba antes de estabilizarse. Este efecto visual tenía un aspecto físico distinto al de cualquier otro enteógeno que hubiera experimentado. En lugar de patrones que revelaban un mayor orden en las sensaciones, se trataba de oleadas de caos que no revelaban ningún orden en particular e instaban a la mente a retirarse del inquietante reino de las sensaciones. Esto iba acompañado de un pronunciado zumbido auditivo. Al tumbarme y cerrar los ojos, dejé atrás los síntomas físicos y exploré las vívidas imaginaciones espontáneas que evocaba este estado. Desgraciadamente, estaba amaneciendo, lo que dificultaba el aislamiento del mundo de las sensaciones. Decidí realizar futuras sesiones por la noche (y siempre en un lugar tranquilo e imperturbable).

"Hice una segunda prueba al mismo nivel. Esta vez fue muy rápido. Ese tremendo zumbido al otro lado del cual se encuentran los maravillosos reinos del subconsciente. Las impresiones más memorables de este viaje fueron de animales extraños. Me imaginaba girando en un tiovivo de extrañas criaturas aladas. Empecé a sentirme muy mal y me dirigí al baño para enfrentarme a lo inevitable: orinar simultáneamente por los dos orificios. Resultó catártico y me liberó para experimentar el estado más plenamente. Recuerdo haber viajado a lugares selváticos, llenos de imágenes de lianas, fuentes y animales. Los minutos me parecían horas mientras vagaba por esos espacios. Aunque los efectos sensoriales eran muy perturbadores cuando me levantaba, dado el alto nivel de dosis, podía ignorar fácilmente mi cuerpo cuando me tumbaba y viajaba en mi mente."

EXTENSIONES Y COMENTARIO: De entrada, debo pedir disculpas, ya que he mezclado informes que emplean la harmalina como sustancia química única, con informes que emplean semillas de Peganum harmala. Esto es, por supuesto, un sinsentido farmacológico, ya que la harmalina es una sustancia química pura, mientras que las semillas de P. harmala contienen también harmalina, junto con muchos otros alcaloides que bien podrían desempeñar algún papel en su perfil psicofarmacológico.

Sin embargo, hay una razón válida para esta mezcla de informes sobre los efectos de esta sustancia química y de la planta. En la mente de muchas personas, los dos materiales se consideran exclusivamente inhibidores de la monoaminooxidasa y son intercambiables. Hace poco leí en Internet el siguiente consejo: "Si de verdad quieres excitarte con setas, toma harmalina o semillas de ruda siria". Esta frase encierra una serie de mitos populares en la subcultura de las drogas psicodélicas. Permítanme intentar desenredar este enredado nudo.

Algunas drogas se metabolizan mediante la eliminación de la función amina necesaria. Esta desaminación resulta de la acción de un sistema enzimático que se llama monoaminooxidasa, o MAO. Si se inhibe este sistema enzimático, el fármaco se destruiría en menor medida y tendría una mayor potencia. El material que protege al fármaco de esta erosión se denomina inhibidor de la monoaminooxidasa, o IMAO. Como resultado, algunas drogas que no muestran ninguna actividad oral (como la DMT) se vuelven disponibles cuando las enzimas oxidantes se vuelven disfuncionales por un inhibidor. Este es el corazón del capítulo Huasca vs. Ayahuasca, donde este argumento es tratado extensamente. Pero, hay una inferencia general de que el IMAO es, en sí mismo, sin acción y esto simplemente no es correcto. Ellos pueden mostrar alguna actividad en el sentido de que hay una gran cantidad de aminas dietéticas, algunas de ellas bastante tóxicas, que normalmente no nos molestan ya que las defensas de nuestro cuerpo pueden destruirlas. Si se les quita esa defensa, pueden expresar su toxicidad. Pero realmente creo que puede haber un complejo espectro de propiedades farmacológicas que son intrínsecas al fármaco inhibidor. Un buen número de nuestros antidepresivos de prescripción en el mercado hoy en día tienen exactamente este mecanismo de acción.

Esta es la razón de la presentación de los efectos de la harmalina por sí sola, y de las semillas de Peganum harmala, por sí solas. Son muy diferentes entre sí, aunque ambos pueden ser bastante agresivos para el organismo.

Ahora, me gustaría volver a entrar en el modo de comentarios cualitativos, esta vez con el uso de harmalina o Peganum harmala junto con una segunda droga. En algunos de estos ejemplos, el inhibidor se tomó antes que la triptamina propiamente dicha, como indica el enunciado de la hora.

OTROS COMENTARIOS CUALITATIVOS:

CON DMT

(con 20 mg de harmalina y 55 mg de DMT) "No hubo nada durante tres horas, y luego fui consciente de algunas abstracciones hipnagógicas con los ojos cerrados. El pico fue ligeramente más largo con un empuje adrenérgico algo más intenso de lo que los leves efectos psíquicos sugerirían. La bajada fue igualmente prolongada. Todo fue ciertamente menos intenso que cuando se fuma DMT".

(con 50 mg de harmalina, 60 mg de DMT [20 min]) "No se notaron efectos excepto quizás una breve sugerencia de algún aumento en la actividad motora."

(con 80 mg de harmalina, 40 mg de DMT [60 min]) "Hubo bastante actividad visual. El inicio fue sutil, pero la caída fue rápida".

(con 100 mg de harmalina, 120 mg de DMT [10 min]) "No fue hasta los 80 minutos del experimento que se hizo claro que los efectos del SNC estaban ocurriendo. Inicialmente esto se sintió como claridad de detalles de todo lo que me rodeaba, seguido de una ligera distorsión del tiempo. No hubo pérdida de realidad, pero las imágenes con los ojos cerrados se desarrollaron rápidamente, y más tarde se hicieron presentes incluso con los ojos abiertos, aunque menos intensas. Al principio, las imágenes eran muy coloridas y consistían en láminas de patrones que se repetían infinitamente con algunas ondulaciones suaves, algo así como mirar a través de un caleidoscopio. Era posible cambiar deliberadamente la atención en todo momento y, aunque la marcha se veía ligeramente afectada, era posible realizar cualquier tarea con concentración. No había pérdida de identidad ni de realidad. Los movimientos pupilares no cambiaban el área de enfoque de mi "vista", lo cual era sorprendente. Las imágenes podían descartarse voluntariamente como se deseaba con los ojos abiertos. La música se convertía en otro mundo con los auriculares puestos, y los álbumes de "Hearts of Space" se convertían fácilmente en viajes que se podían interrumpir en cualquier punto deseado con los ojos abiertos. Los efectos empezaron a remitir a las dos horas y media. Los colores brillantes y los patrones se habían desplazado a paisajes menos intensos de una forma tranquila y pacífica. En ningún momento se apreció que la anfetamina apretara la mandíbula, hiperactividad o inquietud. Todo el episodio había terminado en el punto de las cuatro horas dejando una intensa sensación de felicidad y asombro. El sueño fue fácil a las cinco horas y, sin embargo, durante las 30 horas siguientes mi concentración se vio notablemente afectada. No había problemas motores ni de incoordinación, pero la memoria a corto plazo estaba muy alterada, lo que requería una concentración deliberada en cosas sin importancia. A las 38 horas, mi estado mental parecía haber vuelto a la normalidad. La única crítica que podría hacer a esta experiencia es que no parecía tener la perspicacia que había experimentado con la TMA-2. Sin embargo, parece que esto no fue así. Sin embargo, parece ser una experiencia psicológicamente muy segura para casi todo el mundo y fue muy agradable."

(con 150 mg de harmalina, 35 mg de DMT [20 minutos]) "Los efectos iniciales se notaron a los 70 minutos, caracterizados por sentimientos de intoxicación leve seguidos de distorsiones visuales significativas e incapacidad para enfocar los pensamientos. A las dos horas, el patrón de colores estaba presente con los ojos cerrados, pero las imágenes pasaban por la conciencia tan rápidamente que no podían ser consideradas o analizadas. La sensación de frío era pronunciada y difícil de cambiar, a pesar de llevar una manta térmica muy caliente. Un hallazgo interesante fue que era incapaz de "imaginar" visualmente una escena deseada. En otras palabras, podía decir verbalmente que quería visualizar un bosque, un caballo o un árbol, pero ninguno de estos elementos podía aparecer. La rápida avalancha de pensamientos se volvió rápidamente agotadora y había un fuerte deseo de evitar todos los estímulos, incluida la música, la televisión o cualquier otro sonido. Los efectos empezaron a disminuir a las tres horas y desaparecieron prácticamente a las cinco. Estoy empezando a llegar a la conclusión de que el DMT tiene pocas cualidades redentoras. Hasta ahora, no se puede comparar con la perspicacia y claridad de pensamiento que ocurren con algunas de las fenetilaminas y fenilisopropilaminas. Esta potente actividad al nivel de 35 miligramos sugiere que la dosis de 150 miligramos de harmalina es altamente efectiva como bloqueador de la MAO".

(con 150 mg de harmalina, 80 mg de DMT [20 min]) "Al cabo de una hora hubo una intoxicación de inicio rápido con algunos tambaleos y dificultad para caminar. Durante la siguiente media hora, hubo visiones de ojos cerrados junto con náuseas y una depresión severa. Encendí todas las luces de la habitación por seguridad, aunque no me gustan las luces brillantes. Consideré la posibilidad de llamar a un amigo por teléfono, pero entonces me di cuenta de que nada podría tranquilizarme en ese momento. Intelectualmente sabía que estaba a salvo, pero psicológicamente sentía una abrumadora pérdida de autoestima y un sentimiento de desesperación. Fue una experiencia que destrozó mi ego y que podría haber sido diagnosticada como psicosis si hubiera estado presente un psiquiatra. Los efectos duraron más de lo previsto, con una vuelta gradual a la normalidad a la quinta hora, y una hora más tarde me dormí. A pesar de la experiencia negativa, al día siguiente me di cuenta de que había visto muchos aspectos de mi vida con extraordinaria claridad y perspicacia, y como resultado de esta experiencia tengo la intención de intentar cambiar varios de estos defectos personales."

(con el extracto de 3 g de semillas de Peganum harmala, 40 mg de DMT) "El DMT fue notablemente efectivo poco más de una hora después de la ingestión, y alcanzó un pico con bastante rapidez. Permaneció allí durante una hora, luego disminuyó. Yo diría que el efecto general fue leve".

(con el extracto de 5 g de semillas de Peganum harmala, 20 mg de DMT [0 min]) "Hubo una sensación de vivacidad y excitación, por encima y más allá de los efectos de esta cantidad de semillas de harmel solas."

CON 5-MeO-DMT

(con 70 mg de harmalina, 10 mg de 5-MeO-DMT [0 min]) "Sentí cambios en la presión alrededor de los ojos a los 18 minutos, y había una sensación de flotación al caminar. Había alcanzado el punto máximo a la hora y media, probablemente a más tres, sin visuales, ni emocionales, ni intelectuales, ni negativos, ni positivos. Un poco de náuseas. No estoy seguro de por qué estoy en un +++ pero lo estoy. A las 2 horas estoy bajando. A las tres horas, noté un cambio completo de carácter, la harmalina empezaba a hacer efecto. Esto creció en intensidad durante varias horas, con un poco de náuseas. Esto era totalmente equivalente a 300 mg. de harmalina sola, pero sin el ruido fisiológico. A las 12 horas conseguí dormir un poco con muchos sueños".

(con 80 mg harmalina, 10 mg 5-MeO-DMT) "Esto fue conceptualmente muy activo. Extremadamente gratificante. Notable diferencia con la harmalina sola, o la triptamina sola, ninguna de las cuales hubiera sido activa tomada de esta manera, oralmente."

(con 150 mg de harmalina, 25 mg de 5-MeO-DMT [60 min]) "En unos 15 minutos empecé a sentir los efectos típicos del 5-MeO-DMT, una emoción gradualmente creciente de sensación sólida, algo hirviente, turbulenta. Empecé a sentir ganas de vomitar y así lo hice, varias veces. Oleadas del sentimiento interior se acercaban eliminando completamente mi conciencia del mundo físico, pero nunca llegó a ese punto como cuando he fumado 12 miligramos de 5-MeO-DMT solo. La experiencia fue bastante intensa, pero nunca sentí mucho miedo. Me debatí conscientemente entre fumar o no un poco de 5-MeO-DMT para atravesar este nivel "medio" de experiencia y llegar a un estado trascendente completo como el que había experimentado en el pasado. Pero la complejidad de pedir la pipa y conseguir fumarla parecía demasiado, incluso con ayuda. Abandoné la idea.

"Empecé a 'bajar' a una conciencia más diferenciada, y lo primero que sentí fue una poderosa y agresiva sensación sexual. No llevaba ropa y estuve mucho tiempo, más de una hora, retorciéndome, pronunciando de vez en cuando frases de una o tres o cuatro palabras de naturaleza muy hostil y/o sexual. Recuerdo haber dicho que odiaba a mi niñera (una mujer) y a Dios, pero estaba bastante claro que lo que odiaba era la imagen sexual/maternal de la niñera como algo que deseaba y de lo que me sentía dependiente, al tiempo que me molestaba necesitar algo que no tenía dentro de mí. La siguiente fase me encontró físicamente calmada y tranquila. Finalmente, al cabo de cuatro horas, me sentí somnolienta y cómoda. Comía bien y estaba de buen humor.

"No creo que tomar una dosis más alta por vía oral me hubiera llevado necesariamente al estado alcanzado fumando porque el inicio fue muy, muy lento. No creo que repita esta combinación".

CON TMPEA

(con 150 mg de harmalina, 200 mg de TMPEA (2,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "Se observó un parpadeo visual periférico muy débil a los 40 minutos. A los 80 minutos, era evidente una disminución de la coordinación y caminar requería algo más de atención de lo normal. Esta incoordinación aumentó gradualmente, alcanzando su punto máximo a las tres horas. Para entonces, la latencia visual característica de la harmalina era pronunciada (al girar la cabeza o mirar rápidamente en otra dirección, las imágenes anteriores salían del campo visual en forma de ondas múltiples en dirección opuesta al movimiento). En ningún momento se produjeron efectos detectables sobre el pensamiento, y no hubo imágenes con los ojos abiertos o cerrados, con o sin música. No se detectaron efectos a las cinco horas y poco después se pudo conciliar fácilmente el sueño. En resumen, no había nada que no pudiera explicarse únicamente por la harmalina.

CON MESCALINA

(con 100 mg de harmalina, 60 mg de mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina) [20 min]) "A las dos horas me encontraba en un agradable estado de relajación física, una fina sensación de bienestar, y la música me resultaba de lo más agradable. Desde entonces hasta la cuarta hora, los pensamientos fluyeron libremente, y se hizo evidente que el insight era una parte importante de esta experiencia. Los pensamientos normalmente inconscientes estaban fácilmente disponibles. Era como si pudiera observar mi mente en funcionamiento, mientras los hechos se sopesaban para formar conclusiones. A la sexta hora, la música era una belleza, con las notas más agudas nítidas y claras. Probablemente se me había pasado el efecto de la harmalina. Dormí ocho horas y al día siguiente no tuve ningún efecto adverso. Fue una experiencia extraordinaria, la perspicacia de la TMA, y la relajación de la MDMA".

(con 150 mg de harmalina, 100 mg de mescalina [15 min]) "A los 45 minutos aproximadamente apareció un dolor de estómago, seguido de unas leves náuseas que se produjeron de forma intermitente a lo largo de las seis horas siguientes. Me sentí cómodo, aunque hubo una ligera descoordinación hacia las dos horas. Caminar nunca fue un problema, pero requería más concentración de lo normal. Los colores de la televisión eran obviamente más intensos y muy saturados en ese momento y se desarrolló una fotofobia moderada. Incluso el fuego de la chimenea distraía, y el equipo de música se disfrutaba mejor en la oscuridad. Los intentos de conciliar el sueño no funcionaron hasta la novena hora. Al despertar había una sensación de deshidratación, pero por lo demás no había efectos nocivos. Más tarde, por la mañana, se observó una ligera flojedad en las heces. Dado que los experimentos en los que sólo se utilizó mescalina en dosis de entre 80 y 120 mg no produjeron ningún efecto en el SNC, parece claro que los efectos bloqueantes de la MAO de la harmalina fueron cruciales para esta experiencia.

EXTENSIONES Y COMENTARIOS ADICIONALES: Hay una fascinante pregunta sin respuesta que tuve que hacerme hace poco. Es una pregunta que, si alguna vez se contesta con exactitud, podría desbaratar todo el campo de la farmacología de la harmalina. Recibí una pequeña cantidad de semillas documentadas de ruda siria y tenía curiosidad por ver, en mis manos, cuál era su contenido en alcaloides. Se trata, después de todo, de una fuente bien conocida que está aumentando rápidamente su popularidad como componente inhibidor de la ayahuasca. Así que molí unas cuantas en un mortero bajo DMF y carbonato, centrifugué el extracto, disolví una gota en un mililitro de tolueno/butanol 90:10 y disparé un microlitro en el GCMS. Como era de esperar, había dos picos principales, y una intrigante dispersión de pequeñas cosas. El espectro del primero era claramente el de la harmalina, y el del segundo, el de la harmina. La bibliografía es correcta.

Entonces, para poner un poco de orden y estar completamente seguro de los tiempos de retención relativos, decidí utilizar patrones de mi colección de referencia. La harmina de referencia dio el segundo pico con idéntico tiempo de retención y espectro MS. Fue al inyectar una muestra de mi harmalina de referencia cuando me llevé la sorpresa. Aquí, una muestra de material cristalino amarillo de E. Merck AG, Darmstadt, etiquetado como Harmalinhydrochlorid, parecía una mezcla de aproximadamente dos partes de harmalina y una parte de harmina. ¿Sólo un 70% de pureza? Vaya.

Se me ocurrieron tres explicaciones. (1) Quizá la harmina se estaba generando a partir de la harmalina, de algún modo, en mi análisis. Así que probé con otra muestra de referencia, una comprada recientemente, y dio un solo pico. Así que no era un artefacto derivado de alguna peculiaridad de mi proceso analítico. (2) Quizá la muestra de Merck, que había obtenido a principios de los años sesenta (y por supuesto no tenía forma de saber cuántos años tenía cuando la conseguí) procedía de fuentes vegetales, quizá incluso de la propia P. harmala. Tal vez las herramientas analíticas de la época eran inadecuadas para detectar e identificar esta cantidad de harmina como impureza. Esto no es cómodo, ya que estos dos alcaloides se aislaron por primera vez, y se separaron el uno del otro, de fuentes vegetales hace unos 150 años. Estoy seguro de que mi muestra no es tan antigua. Ni siquiera estoy seguro de que E. Merck AG sea tan antigua. Las herramientas de análisis existen desde hace mucho tiempo. De todos modos, les escribí y me respondieron con un comentario elíptico en el que afirmaban que nunca habían tenido harmalina en su catálogo, sólo harmina. Por lo tanto, no tenían forma de saber lo que contenía la botella. Por supuesto que podrían haber distribuido muestras de investigación de muchas cosas, de cosas que nunca estuvieron en su catálogo, pero al responder de esta manera quedan absueltos de toda culpa. Y de toda responsabilidad legal también, por supuesto. DE ACUERDO.

Esto nos deja (3). Tal vez con los años, la harmalina pierde espontáneamente una molécula de hidrógeno, y se convierte en harmina. No es una cosa fácil de contar, químicamente, pero me estoy quedando sin posibilidades. Me llevó a un comentario que había hecho una vez un héroe silencioso mío, Bo Holmstedt en Suecia, sobre el análisis de una antigua muestra de material vegetal de Banisteria caapi (ahora conocida como Banisteriopsis caapi). Las muestras de herbario que estaba examinando habían sido recogidas por el explorador de plantas del siglo XIX Richard Spruce en la zona de Río Negro, en Sudamérica, y, tras unos años de almacenamiento en una cabaña húmeda y enmohecida a unos kilómetros río abajo, habían sido redescubiertas y enviadas al Museo Botánico de Kew, donde habían reposado tranquilamente durante más de cien años. Cuando Holmstedt las analizó hace unos 30 años, informó de que el contenido de alcaloides era del 0,4%. Esta cifra era prácticamente idéntica a la de un espécimen de Banisteriopsis caapi recién recolectado y verificado botánicamente, que analizó al mismo tiempo y que contenía un 0,5% de alcaloides. Este último material contenía, como han descrito muchos autores, los principales alcaloides harmina, harmalina y tetrahidroharmina. En cambio, el contenido de alcaloides del material de abeto consistía exclusivamente en harmina. Cabe preguntarse si las muestras recogidas por Spruce en 1853 contenían originalmente sólo harmina o, quizás más probablemente, si la harmalina y la tetrahidroharmina se han transformado con el tiempo en la harmina b-carbolina aromática, químicamente más estable.

¿Cómo se puede responder a este enigma? ¿Guardar una muestra de harmalina pura, con su identificación espectral, en la estantería durante 50 o 100 años, y luego volver a analizarla? Quién sabe, pero lo que podría necesitarse para esta conversión es calor, o un poco de catalizador de hierro, o alguna especie desconocida de moho sudamericano. Se sabe que el ácido favorece la oxidación. Valdría mucho la pena responder a esta pregunta porque algunos, quizás gran parte, de los resultados de los estudios farmacológicos humanos que implican a la harmalina como veneno metabólico, pueden estar influidos por la acción independiente de la harmalina como contaminante de la harmalina.

Si efectivamente el uso de Peganum harmala se hace cada vez más popular como fuente de harmalina, alguna ayuda podría ser útil para aquellos que no disponen de balanzas y necesitan recurrir a los volúmenes en su lugar. Decidí hacer una tabla de equivalencias entre pesos, y volúmenes, y cantidades, y números de laboratorio, y cosas de cocina, para que se pueda encontrar cierta consistencia en la medición de los materiales botánicos que se están utilizando. En resumen, ¿cuánto pesa algo o cuánto abulta? Mi punto de partida fue la herramienta que se utiliza con más frecuencia y que se menciona continuamente en la prensa no especializada que trata sobre las drogas y su consumo. Se trata de la cucharilla. ¿Cuántas cosas hay en una cucharilla? ¿Qué tamaño tiene una cucharilla? ¿Qué es una cucharilla? ¿Es un pequeño cucharón semiesférico de metal que cuelga de un anillo al que están unidos otros cucharones de diferentes dimensiones y que se encuentra en el cajón de los cuchillos y sacacorchos de la cocina? ¿O es un cacharro con un mango artístico que añade azúcar al café y se encarga de removerlo? ¿Lo amontonas o lo nivelas alisándolo con el dedo? El diccionario dice que una cucharadita contiene exactamente 1,333 dracmas líquidas. ¡Vaya! Veámoslo. Descubrirás que es una evasiva total si lees las definiciones de dracma del diccionario: (1) 1,771 gramos si utilizas el sistema avoirdupois, o (2) 3,887 gramos si utilizas el sistema boticario. Entonces, ¿cómo puede medir una cantidad deseada de semillas de Peganum una persona que no sea farmacéutico, sin una balanza analítica o un dominio inmediato del vocabulario avoirdupois frente al apotecario?

Sugeriría utilizar la siguiente escala, recordando que con el agua se pueden intercambiar fácilmente pesos con volúmenes, ya que el agua tiene un peso que es igual a su volumen. En ambas balanzas, la del agua y la de la ruda, la cucharadita es la cosita semiesférica que está en el cajón del sacacorchos, nivelada:

---- Esto es para el agua ----

1 cucharadita de agua = 0,16 onzas (5 gramos)

3 cucharaditas = 1 cucharada sopera = 0,5 onzas (14 gramos)

2 cucharadas soperas = 1 onza (28 gramos)

4 cucharadas soperas = 1/4 taza = 2 onzas

16 cucharadas = 1 taza = 1/2 pinta = 8 onzas

2 tazas = 1 pinta = 1 libra

2 pintas = 1 cuarto de galón

4 cuartos = 1 galón

o, como había aprendido como rima infantil; una pinta es una libra, el mundo entero.

Debes recordar que esto del volumen tiene sus propias trampas. Cuando se empieza a utilizar la medida del volumen para cosas como semillas, cortezas, hojas u otras cosas biológicas que no tienen la densidad del agua, poseen diversos grados de esponjosidad, y los pesos serán menores que los volúmenes. La traducción de la piedra Rosetta que resulta adecuada en este caso se basa en el hecho de que las semillas de Peganum harmala tienen algo más de la mitad de la densidad del agua. Y, dado que pueden contener del 2 al 6% de su peso en alcaloides, son útiles las siguientes ecuaciones:

---- Esto es para las semillas de ruda siria ----

1 cucharadita de semillas de ruda = 3 gramos = 60-180 mg de alcaloides

1 cucharada sopera de semillas de ruda = 9 gramos = 200-600 mg de alcaloides

1 cápsula grande (OO) de gelatina con semillas de ruda molidas = 0,7 gramos = 15-45 mg de alcaloides
 

Osmosis Vanderwaal

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Gracias. Ya lo había leído antes y juraría que de ahí saqué la cifra de 125 mg para un agonismo completo. Debe haber sido un informe de experiencia en Erowid. Lamentablemente, debería haber revisado mi memoria de 20 años cuando leí sobre los alcaloides harmalinos. Pensaba que inhiben tanto la MAO A como la B, pero no. Son una mao-a, y necesito una mao-b 🤷😓 para la feniletilamina. Seguro que pruebo alguna sola, aunque no me gustan mucho los alucinógenos. Hace tiempo sí, luego cultivé setas mágicas durante 5 años más o menos. Tripping se siente como ser envenenado ahora.
 

RaraOppapapOma

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Sí, estaba estudiando este tema y esto ha resuelto la mayoría de mis dudas. Muchas gracias.
 

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os miembros de hey para más síntesis y experiencia de otros fármacos (similares) comprobar
  • pihkal (historia de amor química)
  • tihkal (la continuación)
 

xoxo2.0

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Son libros del Dr. Alexander Shulgin y Ann Shulgin,
 

cubesquare

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La cita de Harmaline la he sacado de TiKHal
 

Osmosis Vanderwaal

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Pihkal =feniletilaminas que he conocido y amado
Tikal=triptaminas que he conocido y amado
Incluye informes de síntesis y experiencias para la mayoría de las entradas, disponibles en línea de forma gratuita en varios lugares, entre ellos
Pihkal
Tihkal
 

cubesquare

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Ambos libros están aquí en BB para su descarga:
/resources/pihkal-a-chemical-love-story-books-1-2.70/
/recursos/tihkal-la-continuación-libros-1-2.71/

Haga clic en "descargar" arriba a la derecha y obtenga el archivo directamente...
 

Osmosis Vanderwaal

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Hoy es un domingo perezoso y aburrido, tal vez haga un bioensayo de 150 mg. Anteriormente hice 100 mg. Era lo que esperaba, los colores parecían extra vívidos. Niebla cerebral bastante densa. Esta cosa realmente es fluorescente bajo la luz UV. Me pregunto si puedo fumarla. 🤔 He fumado pasiflora antes. Las flores reales (Passaflora incarnata) La sensación fue exactamente la misma. Son un humo realmente agradable, también
 

cubesquare

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Los domingos perezosos son buenos para experimentar...
Anoche jugué con MDMA, Ketamina, 2C-B y DMT. Hoy es un día perezoso sin experimentos jaja
 

Osmosis Vanderwaal

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He estado mezclándoles 100mg/100mg de metanfetamina y fumándomela de papel de aluminio, y bebiendo unas cervezas. Es un poco áspero, el humo, pero es 1000% más psicodélico y eufórico ☺️ podría fumar un poco de hierba en un minuto
 

cubesquare

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No se debe fumar con papel de aluminio: se ha relacionado con una serie de efectos adversos importantes para la salud.
Consigue un dab rig o, como he hecho yo, un mod para vapear con un RDA que tenga accesorios de malla. No pongas algodon en el RDAP y aplana la malla lo mas suave que puedas para que no haya esquinas afiladas, y coloca tu sustancia en eso.

Funciona sorprendentemente bien con DMT, no veo por qué no podría funcionar con cualquier otra cosa que necesita ser calentado bien.
 
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