1. Chicos, me estoy volviendo loco con esto.
-Down the hole we go-
1. Conversión de eugenol en 2-oxo-PCE: El eugenol es un compuesto fenólico natural que se encuentra en el aceite de clavo y en otras plantas. Puede convertirse en 2-oxo-PCE, un nuevo anestésico disociativo y análogo de la ketamina, mediante una síntesis de tres pasos que implica oximación, sustitución nucleofílica y aminación reductora.
2.
3. 3. Convertir el eugenol en oxima de eugenol haciéndolo reaccionar con hidroxilamina en un medio ácido (ácido cítrico). Esto es similar a la síntesis de aldoximas a partir de alquenos mediante hidroformilación catalizada por Rh, excepto que el eugenol ya tiene un grupo aldehído1.
4. Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 150 c; durante 5 min, con 300 w máx.
5. | El ácido cítrico puede mejorar la velocidad de reacción y el rendimiento de la oximación al proporcionar protones y coordinarse con la sal hidroxilo amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Convierta la oxima de eugenol en 3'-hidroxi-2-oxo-PCE haciéndola reaccionar con 2-cloroetilamina en un medio básico. Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica, en la que el grupo hidroxilo de la oxima se sustituye por el grupo amino de la cloroetilamina. (Posiblemente utilizando 2-cloroetilamina derivada del ácido mandélico, que es un organocloruro alternativo que puede reaccionar con la oxima de eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |El ácido mandélico se puede convertir en 2-cloroetilamina haciéndolo reaccionar con cloruro de tionilo y amoníaco.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 180 °C durante 10 minutos, con una potencia máxima de 400 W. La reacción puede controlarse mediante TLC o espectroscopia de RMN. El producto puede aislarse por cristalización o cromatografía.
9.
10. Convierta el 3'-hidroxi-2-oxo-PCE en hidroxetamina reduciéndolo con borohidruro sódico en metanol. Se trata de una reacción de aminación reductora, en la que el grupo cetona del 2-oxo-PCE se reduce a un grupo amina, formando hidroxetamina.
11. (Alternativamente)
12.
13. Convertir el 3'-hidroxi-2-oxo-PCE en hidroxetamina reduciéndolo con biocatalizadores, como transaminasas o imina reductasas, en presencia de glucosa o amoníaco como fuente de hidrógeno o nitrógeno.
14. |Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 100 °C durante 15 minutos, con una potencia máxima de 200 W. La reacción puede monitorizarse mediante TLC o espectroscopia de RMN. El producto puede aislarse por filtración o extracción56
|(otra alternativa para este paso)
-
- Hidrógeno y catalizadores metálicos: Este es el reductor preferido para la aminación reductora, ya que evita el uso de agentes reductores estequiométricos y produce agua como único subproducto. Sin embargo, este método puede requerir presiones y temperaturas elevadas, y la elección del catalizador puede afectar a la selectividad y al rendimiento de la reacción1. Algunos de los catalizadores metálicos que pueden utilizarse para la aminación reductora se derivan de alcaloides naturales, como el níquel del ácido nicotínico o el cobalto de la cobalamina.
- Biocatalizadores: Son enzimas o microorganismos que pueden catalizar reacciones de aminación reductora en condiciones suaves y con alta enantioselectividad. Pueden utilizar sustratos baratos y renovables como la glucosa o el amoníaco como fuente de hidrógeno o nitrógeno. Sin embargo, pueden tener un alcance y una estabilidad de sustrato limitados, y pueden requerir cofactores o aditivos1. Algunos de los biocatalizadores que pueden utilizarse para la aminación reductora se derivan de alcaloides naturales, como las transaminasas de piridoxal fosfato o las imina reductasas de NADPH.
Síntesis catalizada por nanopartículas: Se trata de un método que utiliza nanopartículas como catalizadores para reacciones de aminación reductora. Las nanopartículas tienen una superficie elevada, propiedades físicas y químicas únicas y una actividad y selectividad sintonizables. Las nanopartículas también pueden reciclarse y reutilizarse en algunos casos. Algunas de las nanopartículas que pueden utilizarse para la aminación reductora proceden de alcaloides naturales, como las nanopartículas de oro de la curcumina o las nanopartículas de óxido de hierro de la bacteria bacillus simplex.
-Y finalmente tienes HXE que es un compuesto padre legal de MXE. Plz comentar sus opciones y comentarios sobre las correcciones hacia bio / verde organochemistry principios y caminos después de los experimentos procedimientos porque yo, literalmente, 3 días seguidos esto sin dormir o parar antes de perder el proceso de pensamiento.
Cuando se confirma bueno y mejorado
-Down the hole we go-
1. Conversión de eugenol en 2-oxo-PCE: El eugenol es un compuesto fenólico natural que se encuentra en el aceite de clavo y en otras plantas. Puede convertirse en 2-oxo-PCE, un nuevo anestésico disociativo y análogo de la ketamina, mediante una síntesis de tres pasos que implica oximación, sustitución nucleofílica y aminación reductora.
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3. 3. Convertir el eugenol en oxima de eugenol haciéndolo reaccionar con hidroxilamina en un medio ácido (ácido cítrico). Esto es similar a la síntesis de aldoximas a partir de alquenos mediante hidroformilación catalizada por Rh, excepto que el eugenol ya tiene un grupo aldehído1.
4. Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 150 c; durante 5 min, con 300 w máx.
5. | El ácido cítrico puede mejorar la velocidad de reacción y el rendimiento de la oximación al proporcionar protones y coordinarse con la sal hidroxilo amina. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
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7. Convierta la oxima de eugenol en 3'-hidroxi-2-oxo-PCE haciéndola reaccionar con 2-cloroetilamina en un medio básico. Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica, en la que el grupo hidroxilo de la oxima se sustituye por el grupo amino de la cloroetilamina. (Posiblemente utilizando 2-cloroetilamina derivada del ácido mandélico, que es un organocloruro alternativo que puede reaccionar con la oxima de eugenol para dar 3'-hidroxi-2-oxo-PCE. |El ácido mandélico se puede convertir en 2-cloroetilamina haciéndolo reaccionar con cloruro de tionilo y amoníaco.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 180 °C durante 10 minutos, con una potencia máxima de 400 W. La reacción puede controlarse mediante TLC o espectroscopia de RMN. El producto puede aislarse por cristalización o cromatografía.
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10. Convierta el 3'-hidroxi-2-oxo-PCE en hidroxetamina reduciéndolo con borohidruro sódico en metanol. Se trata de una reacción de aminación reductora, en la que el grupo cetona del 2-oxo-PCE se reduce a un grupo amina, formando hidroxetamina.
11. (Alternativamente)
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13. Convertir el 3'-hidroxi-2-oxo-PCE en hidroxetamina reduciéndolo con biocatalizadores, como transaminasas o imina reductasas, en presencia de glucosa o amoníaco como fuente de hidrógeno o nitrógeno.
14. |Este paso puede realizarse bajo irradiación de microondas a 100 °C durante 15 minutos, con una potencia máxima de 200 W. La reacción puede monitorizarse mediante TLC o espectroscopia de RMN. El producto puede aislarse por filtración o extracción56
|(otra alternativa para este paso)
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- Hidrógeno y catalizadores metálicos: Este es el reductor preferido para la aminación reductora, ya que evita el uso de agentes reductores estequiométricos y produce agua como único subproducto. Sin embargo, este método puede requerir presiones y temperaturas elevadas, y la elección del catalizador puede afectar a la selectividad y al rendimiento de la reacción1. Algunos de los catalizadores metálicos que pueden utilizarse para la aminación reductora se derivan de alcaloides naturales, como el níquel del ácido nicotínico o el cobalto de la cobalamina.
- Biocatalizadores: Son enzimas o microorganismos que pueden catalizar reacciones de aminación reductora en condiciones suaves y con alta enantioselectividad. Pueden utilizar sustratos baratos y renovables como la glucosa o el amoníaco como fuente de hidrógeno o nitrógeno. Sin embargo, pueden tener un alcance y una estabilidad de sustrato limitados, y pueden requerir cofactores o aditivos1. Algunos de los biocatalizadores que pueden utilizarse para la aminación reductora se derivan de alcaloides naturales, como las transaminasas de piridoxal fosfato o las imina reductasas de NADPH.
Síntesis catalizada por nanopartículas: Se trata de un método que utiliza nanopartículas como catalizadores para reacciones de aminación reductora. Las nanopartículas tienen una superficie elevada, propiedades físicas y químicas únicas y una actividad y selectividad sintonizables. Las nanopartículas también pueden reciclarse y reutilizarse en algunos casos. Algunas de las nanopartículas que pueden utilizarse para la aminación reductora proceden de alcaloides naturales, como las nanopartículas de oro de la curcumina o las nanopartículas de óxido de hierro de la bacteria bacillus simplex.
-Y finalmente tienes HXE que es un compuesto padre legal de MXE. Plz comentar sus opciones y comentarios sobre las correcciones hacia bio / verde organochemistry principios y caminos después de los experimentos procedimientos porque yo, literalmente, 3 días seguidos esto sin dormir o parar antes de perder el proceso de pensamiento.
Cuando se confirma bueno y mejorado
