Contaminación por iminas de la triptamina procedente de la descarboxilación del triptófano utilizando acetona para la extracción

PunchPacket

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En muchos de los procedimientos químicos para aficionados que he leído en Internet sobre la descarboxilación del triptófano, se utiliza acetona como disolvente de extracción, a veces incluso como catalizador para la propia descarboxilación. Las cetonas y los aldehídos forman fácilmente iminas con aminas primarias, en nuestro contexto "n-isopropilideno-triptamina", esta contaminación se acelera cuando se realiza una extracción ácido/base ya que la adición de cualquier ácido cataliza la reacción de amina a imina.

Mi conjetura es que la acetona se utiliza debido a lo fácil que es obtenerla, sin embargo es una forma fácil de contener el producto final. El cloroformo y el DCM se pueden utilizar, pero no son muy adecuados para OTC. Sin duda hay disolventes más fáciles de obtener, pero tendría que investigar un poco más al respecto.

¿Alguien podría arrojar algo de luz sobre los sustitutos de los disolventes y si las cetonas utilizadas durante la descarboxilación/extracción son un problema para la pureza del producto final deseado?
 

WillD

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Escriba un método completo e intentaremos ayudarle
 

PunchPacket

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Me llevó un tiempo arreglar el editor del foro. Hice la imagen de abajo como ejemplo y enlacé una revista que se relaciona con lo que estoy tratando de resaltar.

YMRnHreBPL



¿Afectarían las cetonas utilizadas al resultado del producto final al reaccionar y formar estos productos secundarios de imina?

https://www.dea.gov/sites/default/files/pr/microgram-journals/2011/mj8-1_29-35.pdf
 
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woohoo

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Si en camino a dmt a través de la reducción, debe dar MIPT, pero la fracción será muy baja.
Es obvio, cualquier cetona reacciona de esa manera incluso en pequeñas cantidades.
 

WillD

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Creo que esto sólo es posible a temperatura ambiente y mezclando largamente el producto con acetona. Si la mezcla en el congelador y después se filtra al vacío, estas impurezas se reducen al mínimo.
 

Hailstorm

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OP, basta con calentar suavemente en microondas el triptófano en carvona y realizar una extracción A/B. Hay un escrito detallado en DMT Nexus.
Las iminas sufren hidrólisis en ácido acuoso.
 
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