El agárico de mosca, también conocido como Amanita Muscaria, es un hongo que contiene un delirante conocido como Muscimol. Actúa sobre el receptor GABA-A, y tan sólo 8-15 mg pueden bastar para un buen viaje.
Generalmente, el muscimol se prepara a partir de una extracción de la seta como se ha dicho anteriormente. Sin embargo, no es nativo de la mayoría de los lugares, y se encuentra generalmente en la plantilla del norte y los bosques boreales
de todo el mundo. Además, hay montones de setas de aspecto idéntico, algunas de las cuales son tóxicas.
Por ello, el químico se plantea la síntesis química. Hoy presentaré un método para la síntesis, con referencias.
Procedimiento de McCarry
Este procedimiento es de 3 pasos, comenzando con (3-cloroprop-1-yn-1-il)litio (3).
( 3) se disuelve en éter, se enfría a -40C/-40F, y se trata con exceso de cloroformato de etilo, que produce 4-clorotetrolato de etilo (4). (4 ) se añade a una solución de agua, hidroxilamina y metanol a -35C/-31F.
A un pH de 8,5-9, se recuperó el isoxazol ( 5) en un 41% de rendimiento. Por último, (5) se disuelve en una solución saturada de metanol y amoniaco anhidro, y se calienta de 0C a 50C. El rendimiento total es del 18,7%.
Recursos:
este
McCarry BE, Savard M (enero de 1981): "A facile synthesis of muscimol". Tetrahedron Letters. 22 (51): 5153–5156. doi:10.1016/S0040-4039(01)92445-1
Generalmente, el muscimol se prepara a partir de una extracción de la seta como se ha dicho anteriormente. Sin embargo, no es nativo de la mayoría de los lugares, y se encuentra generalmente en la plantilla del norte y los bosques boreales
de todo el mundo. Además, hay montones de setas de aspecto idéntico, algunas de las cuales son tóxicas.
Por ello, el químico se plantea la síntesis química. Hoy presentaré un método para la síntesis, con referencias.
Procedimiento de McCarry
Este procedimiento es de 3 pasos, comenzando con (3-cloroprop-1-yn-1-il)litio (3).
( 3) se disuelve en éter, se enfría a -40C/-40F, y se trata con exceso de cloroformato de etilo, que produce 4-clorotetrolato de etilo (4). (4 ) se añade a una solución de agua, hidroxilamina y metanol a -35C/-31F.
A un pH de 8,5-9, se recuperó el isoxazol ( 5) en un 41% de rendimiento. Por último, (5) se disuelve en una solución saturada de metanol y amoniaco anhidro, y se calienta de 0C a 50C. El rendimiento total es del 18,7%.
Recursos:
este
McCarry BE, Savard M (enero de 1981): "A facile synthesis of muscimol". Tetrahedron Letters. 22 (51): 5153–5156. doi:10.1016/S0040-4039(01)92445-1
