Alfa-aminación oxidativa de 4-metilpropiopnenona con yoduro de amonio

[WillD]

Esquema de reacción:

Síntesis:
1. Se añadió NH4I (15 g) a una mezcla de percarbonato sódico (200 g), 4-metilpropiofenona (100 g) y metilamina (200 ml 40%) en DMF (600 ml) a temperatura ambiente.
2. La reacción se agitó a 50 *C 18 horas.
3. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente, agua diluida (1500 ml).
4. Se extrajo con benceno (500 ml).
5. Acidificado 5:1 solución conc. HCl en IPA a pH=5.
6. Cristalización en frío 12 horas y filtrado al vacío, lavado con acetona fría y secado.

 

[ADATA]

¿Así directamente 4MMC sin bromación?
¿Existen otras alternativas al DMF?
¿acetona?

 

[G.Patton]

la metilamina reaccionará con la acetona

 

[ADATA]

¿Existen otras opciones además del DMF?

 

[WillD]

DMSO y acetonitrilo tal vez.

 

[w2x3f5]

He encontrado la fuente original, en ella se indica que el DMSO no es adecuado como disolvente, se utilizan DMF, dicloroetano o acetonitrilo

 

[ADATA]

Probaré el 4MMC cosechado de este programa
¿Cuánto rendimiento puede producir 1KG?

 

[WillD]

Por algunas razones, la reacción mal escala, empezar con una pequeña escala

 

[ADATA]

¿Es posible la escala 1000G?

 

[WillD]

Puede ser, pero hay que empezar con cantidades más pequeñas. En general, la síntesis del intermedio y su uso posterior es la mejor opción que esta síntesis.

 

[karamelosanto]

Hola, tengo algunas preguntas sobre esta ruta.
¿La solución de metilamina al 40% es en agua o en metanol?
¿Se puede sustituir el benceno por hexano o DCM u otro disolvente?
Para escalar esto hacia abajo como en el rango de 10g 4-mpf. ¿Es correcto reducir todos los demás reactivos de la misma manera 10/1?
Gracias

 

[G.Patton]

agua
sí, se pueden utilizar todos. También se puede utilizar éter de petróleo
dev 10

 

[zyuxo0]

¿Es éste un buen procedimiento para iniciar mi aventura con la química orgánica? ¿O debería empezar con la halogenación clásica?

Sólo lo haré a escala nanométrica. Y quiero probar porque parece que puedo hacer un montón de catinonas experimentales y esto me pone jaja

Cuales son las desventajas de este procedimiento?

Se que son preguntas tontas para profesionales pero en fin....

 

[Mellym]

Supongo que esto debería funcionar con peróxido de carbamida (hidroperita) en lugar de percarbonato de sodio.
En general, este esquema me parece bastante desordenado..

 

[w2x3f5]

lo más probable es que sea mejor utilizar n-iodamina ya preparada en esta reacción

 

[w2x3f5]

aclarado, esto no tiene sentido, ya que la reacción sigue el camino de la halogenación y posterior aminación. la reacción no procede a través de la yodamina