Hola, he publicado esto en el vespiario y en reddit y no he obtenido ayuda. Esto es un copia y pega del post de reddit. No sé si hay algo que se me escapa pero pagaré por ayuda en este punto.
El intermediario PyCC se hace por el método de bisulfito, cristaliza durante la noche en la nevera y se funde alrededor de 27c que es bastante cerca del valor de la literatura.
El reactivo de grignard se hace con bromobenceno grado reactivo y thf seco, también se descompone con la adición de agua.
Se añade gota a gota PyCC en thf al reactivo de grignard en thf, lo que produce algunas burbujas, y se deja refluir durante 3 horas. Todo parece correcto en este punto, pero ya he probado esta mierda 3 veces y no consigo ningún producto.
Se hace una mezcla de enfriamiento con cloruro de amonio y agua, se añade la mezcla de reacción gota a gota, lo que crea burbujas de lo que supongo que son sales de magnesio que se disuelven después de añadir más cloruro de amonio y agua.
La mezcla clara, ligeramente básica, se extrae con tolueno dos veces y luego se añade una cantidad de hcl concentrado equimolar a la cantidad de producto predicho. Se realiza una destilación azeotrópica hasta que sólo queda una sustancia viscosa amarilla de tolueno y lo poco que cristaliza al añadir acetona está inactivo.
¿En qué parte de mi trabajo me estoy equivocando? ¿Necesito hacer una base ácida antes de hacer la destilación azeotrópica? Estoy 99% seguro de que este método es el problema porque todos los pasos y reactivos anteriores funcionan como se esperaba. No tengo hbr y literalmente lo único que se me ocurre probar es apagar la mezcla con hcl en lugar de cloruro de amonio.
Edito: no estoy seguro de la importancia de esto, pero nada de esto se hizo en hielo, la adición de PyCC se añadió al grignard después de que el magnesio se disolvió y se retiró del calor. La adición de esto a la solución de enfriamiento se hizo después de sentarse a temperatura ambiente durante 15 minutos después del reflujo de 3 horas. Pero no hubo ninguna reacción loca, así que no veo la necesidad de hacerlo en hielo.
Editar edición: la próxima vez, poner en el congelador durante una hora antes de enfriamiento que se hizo con sólo hielo y cloruro de amonio. Hecho aún más básico con naoh diluido y extraído con tolueno. Dean stark en lugar de destilación ahora, thf salió primero y ahora a la espera de la hcl para ser arrancado. Todavía abierto a cualquier sugerencia
Edito edito edito: no tiene nada que ver con la temperatura del hielo. Todavía nada
El intermediario PyCC se hace por el método de bisulfito, cristaliza durante la noche en la nevera y se funde alrededor de 27c que es bastante cerca del valor de la literatura.
El reactivo de grignard se hace con bromobenceno grado reactivo y thf seco, también se descompone con la adición de agua.
Se añade gota a gota PyCC en thf al reactivo de grignard en thf, lo que produce algunas burbujas, y se deja refluir durante 3 horas. Todo parece correcto en este punto, pero ya he probado esta mierda 3 veces y no consigo ningún producto.
Se hace una mezcla de enfriamiento con cloruro de amonio y agua, se añade la mezcla de reacción gota a gota, lo que crea burbujas de lo que supongo que son sales de magnesio que se disuelven después de añadir más cloruro de amonio y agua.
La mezcla clara, ligeramente básica, se extrae con tolueno dos veces y luego se añade una cantidad de hcl concentrado equimolar a la cantidad de producto predicho. Se realiza una destilación azeotrópica hasta que sólo queda una sustancia viscosa amarilla de tolueno y lo poco que cristaliza al añadir acetona está inactivo.
¿En qué parte de mi trabajo me estoy equivocando? ¿Necesito hacer una base ácida antes de hacer la destilación azeotrópica? Estoy 99% seguro de que este método es el problema porque todos los pasos y reactivos anteriores funcionan como se esperaba. No tengo hbr y literalmente lo único que se me ocurre probar es apagar la mezcla con hcl en lugar de cloruro de amonio.
Edito: no estoy seguro de la importancia de esto, pero nada de esto se hizo en hielo, la adición de PyCC se añadió al grignard después de que el magnesio se disolvió y se retiró del calor. La adición de esto a la solución de enfriamiento se hizo después de sentarse a temperatura ambiente durante 15 minutos después del reflujo de 3 horas. Pero no hubo ninguna reacción loca, así que no veo la necesidad de hacerlo en hielo.
Editar edición: la próxima vez, poner en el congelador durante una hora antes de enfriamiento que se hizo con sólo hielo y cloruro de amonio. Hecho aún más básico con naoh diluido y extraído con tolueno. Dean stark en lugar de destilación ahora, thf salió primero y ahora a la espera de la hcl para ser arrancado. Todavía abierto a cualquier sugerencia
Edito edito edito: no tiene nada que ver con la temperatura del hielo. Todavía nada
