PREGABLINA
La pregabalina, también conocida como ácido β-isobutil-γ-aminobutírico o Lyrica, es un medicamento utilizado para tratar la epilepsia, el dolor neuropático, los trastornos de ansiedad y la fibromialgia.
La síntesis de la pregabalina implica varios pasos a partir de la 4-metil-2-pentanona. He aquí un breve resumen del proceso de síntesis:
La reacción de síntesis completa puede representarse como sigue:
Paso 1: 4-metil-2-pentanona + bromuro de etilmagnesio → 4-metilvalerofenona.
Paso 2: 4-metilvalerofenona + ciclohexanona + base → intermedio de enamina
Paso 3: Intermedio de enamina + Ácido bromoacético + Base → Intermedio clave (3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenona).
Paso 4: Intermedio clave + Amoníaco + Pasos de protección/desprotección → Pregabalina.
La pregabalina, también conocida como ácido β-isobutil-γ-aminobutírico o Lyrica, es un medicamento utilizado para tratar la epilepsia, el dolor neuropático, los trastornos de ansiedad y la fibromialgia.
La síntesis de la pregabalina implica varios pasos a partir de la 4-metil-2-pentanona. He aquí un breve resumen del proceso de síntesis:
- Conversión de 4-metil-2-pentanona en 4-metilvalerofenona: En este paso, la 4-metil-2-pentanona se trata con bromuro de etilmagnesio para producir 4-metilvalerofenona.
- Formación de enamina: La 4-metilvalerofenona se hace reaccionar con ciclohexanona en presencia de base para formar una enamina intermedia.
- Alquilación: El intermediario de enamina se alquila con ácido bromoacético en presencia de base para formar el intermediario clave, 3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenona.
- Ciclización: El intermediario clave se cicliza con amoníaco para formar ácido 3-(aminometil)-5-metil-hexanoico, que luego se convierte en pregabalina mediante pasos posteriores que implican la protección y desprotección de los grupos amino.
La reacción de síntesis completa puede representarse como sigue:
Paso 1: 4-metil-2-pentanona + bromuro de etilmagnesio → 4-metilvalerofenona.
Paso 2: 4-metilvalerofenona + ciclohexanona + base → intermedio de enamina
Paso 3: Intermedio de enamina + Ácido bromoacético + Base → Intermedio clave (3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenona).
Paso 4: Intermedio clave + Amoníaco + Pasos de protección/desprotección → Pregabalina.