Question Racemización

[Acab1312]

Hola,
Me he topado con un artículo interesante en el que se menciona el tema de la racemización de la l-metaanfetamina para volver al producto racémico. ¿Alguien tiene experiencia al respecto?

 

[Evilcarrot2]

Yo también lo he visto y me gustaría saber más.
Entonces todo ese sobrante de l-amph o l-methamp podría regenerarse a racémico y obtener otro 25% más de d-anpth o d-methamph con sólo 1 vez de recemitise.
Si alguien tiene alguna experiencia en racemitisation sería muy recibido

 

[Evilcarrot2]

Lo siento mucho si me meto en problemas por publicar enlaces externos pero no hay literalmente nada al respecto en este mi sitio favorito.
Aviso de web clara : https://chemistry.mdma.ch/hiveboard/crystal/000447791.html
Léalo y dígame qué le parece.

 

[Acab1312]

Sí, sería muy interesante, sobre todo para grandes cantidades de productos. Por desgracia, no he encontrado nada más preciso, lo que me lleva a suponer que el proceso es muy complejo o poco rentable.

 

[btcboss2022]

Parece interesante estoy tratando de profundizar en el proceso voy a actualizar si encuentro la manera correcta para ello ;-)

 

[btcboss2022]

Me faltan 2 o 3 pruebas, pero estoy en ello ;-)

 

[Evilcarrot2]

Estoy impaciente por ver los resultados

 

[btcboss2022]

No será algo rápido ahora no tengo tanto tiempo pero lo haré soy muy cabezota jajajaja ;-)

 

[Acab1312]

Me alegro de que las cosas se estén poniendo en marcha, de que hayan encontrado un camino tan rápidamente. Tengo mucha confianza en que encontraremos la manera. Gracias Btcboss2022 por asumir este proyecto.

 

[UWe9o12jkied91d]

dejar su producto en disolvente en una habitación oscura a temperatura ambiente hará que se racemise por sí mismo después de un largo período de tiempo.entiendo lo que esto implica, pero es una opción

 

[Acab1312]

.gracias ¿Qué significa mucho tiempo? Yo lo intentaría.

 

[UWe9o12jkied91d]

Yo no lo he hecho, me lo dijo un compañero insectoide que trabajó en un laboratorio estudiando la enantiomería, así que no lo sé con exactitud, quizá haya datos sobre otros compuestos que puedas extrapolar para obtener una estimación muy aproximada.

 

[Acab1312]

Averiguaré más sobre este tema, quizá encuentre algo. Muchas gracias

 

[btcboss2022]

? No creo que funcione.

 

[UWe9o12jkied91d]

Creo que lo hace, desde entonces he leído sobre el tema y parece que el calor y la luz impulsan la racemización, es un concepto utilizado para datar ciertos sitios mediante el estudio de los fósiles de animales marinos y similares, el principio es mirar el % de enantiómeros puede decir cuánto tiempo ha pasado desde que el animal murió, ya que sabes que la mayoría de los aminoácidos se utilizan en los sistemas biológicos como forma levógira, a continuación, mira cuánto aminoácido dextrógiro se ha formado y desde allí se puede estimar la edad del sitio, esto se explica muy aproximadamente, sólo como prueba de concepto.Así que estaba equivocado sólo con la parte de la luz . Aquí hay algunas fuentes, una de ellas afirma, cita directa: A 160 °C, se alcanza una mezcla racémica en 10-20 h, mientras que en las regiones árticas (-10 °C) el equilibrio racémico requiere 1-2 Ma.
G.H. Miller, ... S.J. Clarke, en Encyclopedia of Quaternary Science (Segunda edición), 2013.
Rainer Grün, en Encyclopedia of Archaeology, 2008

 

[Fenster]

¿Me pregunto si es necesaria la presencia de algún catalizador?

 

[UWe9o12jkied91d]

"La racemización es la reacción química que interconvierte un aminoácido en su enantiómero alternativo o forma especular. La velocidad a la que se produce la racemización varía de un aminoácido a otro en función de la capacidad de los grupos R para estabilizar un carbanión intermedio. El carbanión intermedio es la molécula que se forma cuando la cadena lateral de hidrógeno se abstrae de un aminoácido. En un sistema ideal, tras la readición del átomo de hidrógeno al carbanión intermedio, existe la misma probabilidad de formación de aminoácidos l y d, y las velocidades de reacción directa e inversa son iguales. En estas condiciones, d/l progresa desde valores cercanos a cero en los tejidos modernos hasta que d/l alcanza la unidad en el equilibrio racémico. Una consecuencia de estas condiciones es la ralentización de la tasa de racemización a medida que aumenta el grado de racemización -la tendencia curvilínea característica que se produce cuando las relaciones d/l se trazan frente al tiempo lineal."

D-aminoácidos son tan raros en la naturaleza que la gente pensaba que ni siquiera existen, por lo que la mayoría de los seres vivos utilizan sólo L-aminoácidos en proporción 100% y todavía racemize con el tiempo.

 

[Fenster]

Esto parece increíblemente fácil de comprobar

 

[btcboss2022]

No es lo mismo que dejarlo a RT con disolvente

 

[Acab1312]

Procedimiento general para los experimentos de racemización. A
solución 0,06 M de amina (100 mg) y tiol (1,2 o 0,2 equiv)
en benceno se sometió a reflujo durante 2 h (condición estequiométrica) o 7
h (condición catalítica) en presencia de AIBN (una cantidad total de 20 mol % de AIBN).
cantidad total de 20 mol % de AIBN se dividió en tres porciones iguales.
porciones (cuando el tiempo de reacción > 2 h) que se añadieron sucesivamente￾sivamente cada 2 h). Tras la concentración, el residuo se diluyó
con HCl (1 M), y la solución se lavó con Et2O. La fase acuosa
fase acuosa se basificó con carbonato sódico saturado
saturado y se extrajo con Et2O. La amina pura se aisló tras
secado sobre MgSO4 y concentración.