Descarboxilación sencilla y eficaz de L-triptófano a triptamina en acetofenona

DavidNichols

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Reactivos:
  • L-triptófano 31g (152 mmol);
  • Acetofenona 100ml;
  • Acetona anhidra 8ml;
  • Agua destilada 300mL;
  • Ácido clorhídrico (conc. HCl 37%) 13 mL;
  • Benceno ~300 mL;
  • Cloruro de metileno 100 mL;

El L-triptófano, la acetofenona y la acetona se mezclaron en el matraz. Se calentó y agitó hasta ebullición a reflujo (no se necesitó enfriamiento con agua) y se mantuvo en ebullición aproximadamente durante 1 minuto. La producción de CO2 se detuvo y la solución se volvió de color naranja claro. La reacción duró unos 10 minutos. La solución se coló, se mezcló con 150 ml de benceno enfriado y se extrajo con 3 porciones de HCl disuelto en agua (la primera 10 ml de HCL conc. en 100 ml, la segunda 2 ml en 50 ml, la tercera 1 ml en 30 ml). Los extractos acuosos se lavaron con benceno, se convirtieron en base con KOH, se extrajeron dos veces con 50ml de DCM y se secaron al vacío. Rendimiento: 12,1g de base de triptamina cristalizada (75,5 mmol; ~50%).
 

HerrHaber

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make's sense, supongo que el benceno puede sustituirse por tolueno o xilenos en este caso debido a la preocupación por la toxicidad de ambos suministros.
 
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