¿Es posible la síntesis de L-fenilalanina a anfetamina?

[TotalNoob]

Perdón por la pregunta, probablemente tonta, soy un completo novato en química. ¿Pueden explicarme los expertos cómo se sustituiría el grupo carboxilo por un grupo metilo? ¿Podría modificarse genéticamente la levadura para realizar la síntesis? Sé que hay ciertas enzimas como las N-alfa metiltransferasas que podrían lograrlo, pero probablemente no sea así. Si no, alguien ya lo habría hecho, ¿no? Quiero decir que nuestro propio cuerpo transforma L-Fenilalanina -> L-Tirosina -> L-DOPA -> Dopamina, ¿correcto?

Saludos

 

[G.Patton]

Es uno de los problemas sin resolver de la química orgánica de sustancias prohibidas. Ahora bien, no disponemos de métodos fáciles para hacerlo.
L-Fenilalanina -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradación de aminoácidos (AAs) a cetonas es lo que usted está buscando.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Otra ruta es la oxidación a Fenilalanina a Fenilacetonitrilo y luego, después de muchos pasos P2P ... ya sabes

 

[serialz]

Productos menores de degradación Strecker de la fenilalanina y la fenilglicina


"Descarboxilación oxidativa de aminoácidos. Se disolvieron aminoácidos (5 mmol) y peroxodisulfato potásico o glioxal (5 mmol) en 500 ml de agua y se calentó la mezcla en el aparato LikensNickerson [19] durante 1 h y se extrajo el destilado con 100 ml de éter dietílico. El disolvente se secó sobre sulfato sódico anhidro, se concentró a 500 ml utilizando una columna Snyder y una corriente suave de nitrógeno, y se analizó por los métodos GC/FID y GC/MS. La fase acuosa se extrajo con dos porciones de 50 ml y dos porciones de 25 ml de éter dietílico. Los extractos combinados se secaron, concentraron y analizaron como se ha descrito anteriormente. Una alícuota (1 ml) de la fase acuosa se evaporó en un evaporador de vacío, el residuo se derivatizó con solución de diazometano en éter dietílico, se concentró a 1 ml y se analizó por GC/FID y GC/MS."

En esta reacción, la fenilalanina o la fenilglicina reaccionan con persulfato potásico para generar fenilacetaldehído y benzaldehído respectivamente como producto mayoritario.


Fuente:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Usted puede tratar de reducir la fenilalanina a fenilalaninol en primer lugar, y luego tratar de utilizar hidruro de litio y aluminio (AlLiH4) para una mayor reducción, que es factible, y hay algunos métodos electroquímicos más complicados para lograr esta conversión, Pero el valor práctico no es alto