Primer paso:
1. Se añadieron gota a gota 4,00 g de cloruro de oxalilo a una suspensión de 1,00 g de ácido 2-yodobenzoico en 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. La mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 2 h.
3. Después de enfriar, el disolvente y el exceso de cloruro de oxalilo se eliminaron al vacío para dar un residuo marrón (0,90 g), que se utilizó en el paso siguiente sin purificación adicional.
4. Se añadieron gota a gota 1,40 g de indol en 5,0 ml de éter a una solución agitada de 3,17 ml de bromuro de etilmagnesio 2,5M en éter, diluida con 1,1 ml de éter, a 0 *C.
5. La solución se agitó durante 0,5 h a temperatura ambiente y se añadió gota a gota una solución de 0,90 g de cloruro de 2-yodobenzoilo en 5 ml de éter.
6. La mezcla de reacción se agitó durante 1,5 h, se apagó con cloruro de amonio acuoso saturado y se agitó hasta que el sólido se rompió en una suspensión fina.
7. El residuo se lavó con agua y éter, después se suspendió en 20 ml de metanol, al que se añadieron 4 g de hidróxido sódico y 10 ml de agua.
8. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 18 h, el sólido se filtró y se lavó con porciones sucesivas de metanol, agua y éter.
9. El secado al vacío a 100 *C convirtió 1,06 g (70%) de 3-(2-yodobenzoil)indol en un aceite viscoso, que se utilizó en el paso siguiente sin purificación adicional.
Paso 2:
1. Se añadieron 0,5 g de hidrato de sodio a una solución de 1,06 g de 3-(2-yodobenzoil)indol en 10,0 ml de N, N-dimetilformamida.
2. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente y se añadieron lentamente 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano.
3. La solución se agitó a 120 *C durante 1 h.
4. Después de enfriar, la mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con tres porciones de acetato de etilo.
5. Los extractos se lavaron con salmuera y se secaron, y el disolvente se eliminó al vacío.
6. Se obtuvieron 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-yodobenzoil)indol como sólido amarillo.
1. Se añadieron gota a gota 4,00 g de cloruro de oxalilo a una suspensión de 1,00 g de ácido 2-yodobenzoico en 30 ml de diclorometano a 0 *C.
2. La mezcla de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 2 h.
3. Después de enfriar, el disolvente y el exceso de cloruro de oxalilo se eliminaron al vacío para dar un residuo marrón (0,90 g), que se utilizó en el paso siguiente sin purificación adicional.
4. Se añadieron gota a gota 1,40 g de indol en 5,0 ml de éter a una solución agitada de 3,17 ml de bromuro de etilmagnesio 2,5M en éter, diluida con 1,1 ml de éter, a 0 *C.
5. La solución se agitó durante 0,5 h a temperatura ambiente y se añadió gota a gota una solución de 0,90 g de cloruro de 2-yodobenzoilo en 5 ml de éter.
6. La mezcla de reacción se agitó durante 1,5 h, se apagó con cloruro de amonio acuoso saturado y se agitó hasta que el sólido se rompió en una suspensión fina.
7. El residuo se lavó con agua y éter, después se suspendió en 20 ml de metanol, al que se añadieron 4 g de hidróxido sódico y 10 ml de agua.
8. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 18 h, el sólido se filtró y se lavó con porciones sucesivas de metanol, agua y éter.
9. El secado al vacío a 100 *C convirtió 1,06 g (70%) de 3-(2-yodobenzoil)indol en un aceite viscoso, que se utilizó en el paso siguiente sin purificación adicional.
Paso 2:
1. Se añadieron 0,5 g de hidrato de sodio a una solución de 1,06 g de 3-(2-yodobenzoil)indol en 10,0 ml de N, N-dimetilformamida.
2. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente y se añadieron lentamente 1,03 g de 1-bromo-5-fluoropentano.
3. La solución se agitó a 120 *C durante 1 h.
4. Después de enfriar, la mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con tres porciones de acetato de etilo.
5. Los extractos se lavaron con salmuera y se secaron, y el disolvente se eliminó al vacío.
6. Se obtuvieron 0,60 g (30%) de 1-(heptil-7-carboxilato)-3-(2-yodobenzoil)indol como sólido amarillo.
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