La síntesis original del desoxipipradrol, tal y como aparece en la patente enlazada a continuación, se efectúa mediante la condensación de acetonitrilo difenílico con 2 bromo piridina, seguida de la hidrólisis del nitrilo y la descarboxilación y posterior hidrogenación catalítica del anillo de piridina con níquel Raney. Se publicó un trabajo que produce nitrilos nitroarilados de forma similar con el uso de hidróxidos de metales alcalinos en dimetilsulfóxido como base. La ventaja de este procedimiento es la omisión de los alcóxidos metálicos de sodio o la amida de sodio como se utiliza en la patente original, sin embargo, no puedo encontrar literatura relativa a la condensación de acetonitrilos de arilo con 2 halopiridinas utilizando catalizadores de transferencia de fase o hidróxido de sodio en DMSO. Mi pregunta es si la reacción es aplicable aquí en la síntesis del nitrilo de piridina intermedio.
Síntesis de acetonitrilos arilados; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Patente original para la síntesis de desoxipipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Resumen sobre el Pipradrol y sus derivados https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
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