De triptófano a triptamina
El triptófano (454 g) se suspendió en tetralina (1150 ml) que contenía acetona (12,9 g) y la mezcla se calentó a reflujo durante 12 horas con agitación vigorosa hasta que no se desprendió más dióxido de carbono y la mezcla de reacción se volvió transparente. El disolvente se eliminó al vacío y el residuo se destiló a presión reducida para dar un sólido cristalino amarillo.
De triptamina a N,N-dimetiltriptamina (DMT)
A continuación, se disolvieron 30 g de formaldehído y 120 g de triptamina en 1800 ml de MeOH, a lo que se añadieron lentamente, gota a gota, 50 g de NaCNBH3 disuelto en 550 ml de MeOH. A continuación, se añadieron gota a gota 14 g de ácido acético glacial con agitación. La mezcla se agitó durante 60 horas. Se destiló la mayor parte del MeOH (se recogieron 2000 ml) y se añadió al matraz de destilación 1 l de amoniaco acuoso al 5%. Amoniaco al 5%, que se extrajo con 3x250 ml de DCM. El DCM se lavó con una solución salina (no saturada, pero bastante fuerte), se separó el DCM y se secó con una gran cantidad de MgSO4 anhidro. El DCM se destiló a presión atmosférica y luego se continuó la destilación al vacío (~1 torr ahora) hasta que se recogió la dimetiltriptamina. Se recristalizó a partir de hexano hirviendo con unos ml de acetato de etilo añadidos. Se obtuvieron 48,8 g de DMT, con un rendimiento del 35%.
Nota: La razón del bajo rendimiento debe ser una cantidad demasiado baja de formaldehído añadido a la mezcla de reacción. Se necesitan al menos dos moles de formaldehído por mol de triptamina para una conversión completa a DMT.
DMT; Mayor variación del rendimiento
El clorhidrato de triptamina (10 g, 62,4 mmol) y el cianoborohidruro sódico (6,28 g, 100 mmol) en una mezcla de metanol (400 mL) y ácido acético glacial (11,76 g, 196 mmol) se enfriaron a 0°C en un baño de hielo sobre una corriente constante de nitrógeno. Se añadió gota a gota a la solución una disolución de 4,20 g de formaldehído (140 mmol, 11,05 mL de CH2O al 38% acuoso) en 125 mL de metanol durante una hora con agitación suave. Se tapó el matraz, se dejó que la reacción volviera lentamente a la temperatura ambiente y se dejó que continuara durante las 60 horas siguientes. Una vez finalizada, el pH se ajustó a 8,0 añadiendo gota a gota una solución acuosa de bicarbonato sódico. La mezcla se extrajo 4 veces con 50 mL de acetato de etilo. Los extractos combinados se lavaron una vez con 250 mL de salmuera y se secaron sobre MgSO4 (15g) durante 15 minutos. El MgSO4 se lavó con otros 75 mL de acetato de etilo. El disolvente se redujo a 100 mL en el rotavapor. La solución caliente se añadió a un vaso de precipitados de 200 mL y se cubrió con una envoltura de plástico que se selló con una goma elástica. Una vez enfriada en el congelador durante la noche, la DMT precipitada se eliminó por filtración y se secó en el desecador.
Rendimiento global: 7,88 g, 45 mmol, 67%. El mp es sólido, en torno a 64-67°C.
Eliminación de N-metiltriptamina y triptamina a partir de DMT
Si te preocupa que la N-metiltriptamina y la triptamina contaminen el producto, haz el proceso de la siguiente manera;
Basifique la mezcla de reacción acuosa a 13-14 con NaOH. Extraer repetidamente con DCM. Rotovap fuera de la DCM y añadir éter de petróleo, el calor a ebullición y decantar el Pet. Ether de cualquier material no disuelto. Enfriar el Pet. Ether en el congelador y recoger los sólidos precipitados. Esto eliminará cualquier triptamina que no haya reaccionado. Para eliminar NMT puede reaccionar esta mezcla con anhídrido acético y separar. Sé que es bastante complicado pero es una buena manera de cubrir todas las bases en lo que a pureza se refiere.
(Archivo del sitio web del rodio)
