síntesis del mandelonitrilo

[Jack]

Si hago reaccionar 2 bromo 2 fenilacetonitrilo con hidróxido de sodio en DMSO, ¿obtendré mandelonitrilo por sustitución nucleofílica?

 

[WillD]

u obtendrá ácido mandélico. ¿Para qué necesita mandelonitrilo?

 

[Jack]

El mandelonitrilo reacciona en una reacción de artesanía friedel catalizada por ácido sulfúrico con benceno para formar difenilacetonitrilo, Se trata de una hidroxialquilación.

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Es sólo mi preferencia para utilizar un catalizador fácilmente disponible como el ácido sulfúrico en lugar de tricloruro de aluminio.

 

[WillD]

Sólo compra de mandelonitrilo o sintetiza a partir de benzaldehído. Esta ruta se ideó para evitar la reacción de bromación.

 

[Jack]

Para la síntesis de difenilacetonitrilo, ¿puede sustituirse el tricloruro de aluminio anhidro por tricloruro de hierro anhidro al reaccionar el alfa bromo fenilacetonitrilo con benceno?

 

[WillD]

Puede intentar utilizar varios ácidos de Lewis, lo principal es el anhidro.