WillD
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N,N,N'-Trimetil-ciclohexano-1,2-diamina
1. Una solución de trans-N,N-dimetil-1,2-ciclohexanodiamina (10 g) y 200 ml de formiato de etilo se sometió a reflujo 24 h y se evaporó.
2. El producto, trans-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]formamida se destiló a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% de rendimiento).
3. Una solución del compuesto N-formílico anterior (10,2 g) en 100 ml de éter se añadió durante 5 min a una solución de LAH (10,2 g) en 500 ml de éter y la mezcla se sometió a reflujo 24 h.
4. Se enfrió en hielo, se descompuso sucesivamente con 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH al 15% y 30 ml de H2O, se agitó 1 h a temperatura ambiente y se filtró.
5. La torta se lavó con éter y el disolvente se destiló a través de una columna Vigreux.
6. El residuo se destiló a pb 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendimiento).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]-N-metilbenzamida
1. Una solución de cloruro de 3,4-diclorobenzoilo (10 g) en 100 ml de éter se añadió gota a gota durante 10 min a una solución de N, N, N'-trimetil-ciclohexano-1,2-diamina (7,65 g) en 500 ml de éter que contenía trietilamina (5 g) mientras se mantenía la temperatura a 20-26 *C.
2. La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente 24 h.
3. Se añadió solución saturada de NaHCO3 (250 ml), se separó la capa de éter y se extrajo la acuosa una vez con éter.
4. El extracto etéreo combinado se lavó con H2O y solución salina saturada, se secó (MgSO4) y se evaporó para dar 11 g.
7. La base libre se convirtió en la sal (HCl u otra).
1. Una solución de trans-N,N-dimetil-1,2-ciclohexanodiamina (10 g) y 200 ml de formiato de etilo se sometió a reflujo 24 h y se evaporó.
2. El producto, trans-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]formamida se destiló a bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85% de rendimiento).
3. Una solución del compuesto N-formílico anterior (10,2 g) en 100 ml de éter se añadió durante 5 min a una solución de LAH (10,2 g) en 500 ml de éter y la mezcla se sometió a reflujo 24 h.
4. Se enfrió en hielo, se descompuso sucesivamente con 10 ml de H2O, 10 ml de NaOH al 15% y 30 ml de H2O, se agitó 1 h a temperatura ambiente y se filtró.
5. La torta se lavó con éter y el disolvente se destiló a través de una columna Vigreux.
6. El residuo se destiló a pb 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% de rendimiento).
trans-3,4-dicloro-N-[2-(dimetilamino)ciclohexil]-N-metilbenzamida
1. Una solución de cloruro de 3,4-diclorobenzoilo (10 g) en 100 ml de éter se añadió gota a gota durante 10 min a una solución de N, N, N'-trimetil-ciclohexano-1,2-diamina (7,65 g) en 500 ml de éter que contenía trietilamina (5 g) mientras se mantenía la temperatura a 20-26 *C.
2. La suspensión resultante se agitó a temperatura ambiente 24 h.
3. Se añadió solución saturada de NaHCO3 (250 ml), se separó la capa de éter y se extrajo la acuosa una vez con éter.
4. El extracto etéreo combinado se lavó con H2O y solución salina saturada, se secó (MgSO4) y se evaporó para dar 11 g.
7. La base libre se convirtió en la sal (HCl u otra).
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