Se puede formar una sal de oxolato de aminas, pero supongo que es un poco complicado, puede ser una buena alternativa al hcl, pero si queda ácido oxalato en el producto, es tóxico.
La base libre de amina se disolvió en 5 veces su volumen de IPA seco y se añadió gota a gota a 1 eq de ácido oxálico anhidro disuelto en IPA. En algún caso, no se formó ningún sólido directamente. Se añadieron 3 veces el volumen de éter y se colocó el erlenmeyer en el congelador. Una hora más tarde, se había formado un voluminoso precipitado blanco y esponjoso. Se filtró al vacío, obteniéndose un sólido gelatinoso. Se trituró con éter y se secó por succión y, a continuación, al vacío. La recuperación se situó entre el 60 y el 95%.
Evaporando el filtrado se obtiene un material aceitoso, que se crisatlliza al cubrirlo con éter y colocarlo en el congelador. La recrysatllización con IPA:éter elimina los últimos restos de ácido oxálico.
Con este método también se pueden formar citratos
En lugar de ipa puede intentar utilizar acetato de etilo