Reducción Wolff-Kishner, a gran escala, ¿factible o sólo un suicidio?

victorplum

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Según el título: Estaba intentando hacer una síntesis estereoselectiva, pero estoy atascado en un punto en el que tengo que eliminar un carbonilo. Convertirlo en un alcohol desvanecería el objetivo de selectividad. Ahora, dondequiera que busque información es sólo gente advirtiendo sobre la preferencia de cualquier otra forma es aplicable y advirtiendo sobre las propiedades cancerígenas de la hidracina (+ mantenerla a 200+°C mientras que es lo suficientemente volátil incluso a temperatura ambiente + solución KOH hirviendo). Escalarlo a escala de 100+g parece algo que muy poca gente haría: ¿hay alguna forma de no morir? Yo tampoco tengo laboratorio, así que ni siquiera puedo hacerlo bajo una campana (bueno, todavía hay que construirla, pero por razones de presupuesto una campana se suele añadir sólo cuando se necesita).

Una alternativa sería el Clemmensen, pero requiere mercurio. En serio, ¿cómo podría quitar ese maldito oxígeno sin tener que escribir un testamento por si acaso?
 

highTEMPO

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Yo no haría la reducción wolff-kishner a menos que dispongas de un laboratorio adecuado. La hidracina es combustible para cohetes. Yo no me preocuparia por el cancer, tengo una botella de arena en mi laboratorio y dice que puede causar cancer en la etiqueta. En lo que respecta a deshacerse del oxígeno, se podría reducir con níquel raney reaccionando primero el carbonilo con etanoditiol, sin embargo, esta reacción puede salirse de control rápidamente también. Suerte
 

HerrHaber

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Ésta sólo debe ampliarse con cuidado y de forma progresiva... He visto una reacción exitosa en microondas pero supongo que se podrían hacer varios lotes a la vez y sondear las mezclas para la elaboración, de todas formas se debe hacer en pequeñas cargas del reactor. ¿Es una cetona lo que intentas eliminar?
 
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