Menetlus:
32 g tosüülhappe monohüdraati lahustati 150 ml vees ja refluksiti koos 8 g melatoniiniga 9 tundi ümarpõhjalises kolvis. Segu dekanteeriti, basifitseeriti aeglaselt 12 g NaOH-ga jäävannis ja jahutati, kuni see on selge. Sade filtreeriti, pesti kaks korda külma kontsentreeritud ammoniaagiga ja kuivatati vaakumis, et saada 4,444 g valget pulbrit (67%).
Iseloomustus:
Märkused:
32 g tosüülhappe monohüdraati lahustati 150 ml vees ja refluksiti koos 8 g melatoniiniga 9 tundi ümarpõhjalises kolvis. Segu dekanteeriti, basifitseeriti aeglaselt 12 g NaOH-ga jäävannis ja jahutati, kuni see on selge. Sade filtreeriti, pesti kaks korda külma kontsentreeritud ammoniaagiga ja kuivatati vaakumis, et saada 4,444 g valget pulbrit (67%).
Iseloomustus:
- Positiivne reaktsioon (lilla värvuse areng) 0,2% etanoolse ninhüdriiniga, mis viitab primaarsele (või sekundaarsele) amiinile.
- Sulamistemperatuur: 121,4 °C (kirjanduses 121,5 °C).
- Neutraalses ja aluselises vees halvasti lahustuv, happelises vees lahustuv. Mõnevõrra lahustub etanoolis. Väga hästi lahustub atsetoonis, metanoolis, DCM-is ja THF-is. Lahustub kuumas atsetonitriilis.
- Tosülaatsool rekristalliseerub hästi etüülatsetaadist. Lahustub väga hästi kuumas ja/või happelises vees. Mõnevõrra lahustub DCMis, halvasti lahustub THFis, peaaegu lahustumatu atsetoonis.
- Sarnaselt melatoniinile neelab mexamiin 264 nm ultraviolettvalgust. Erinevalt melatoniinist EI luminestseeri 365 nm valguses.
- IR-spektris on kaks piiki 3335 cm-¹ ja 3283 cm-¹ juures, mis vastavad primaarse amiini kahe N-H sideme venitusele. Üldiselt on spekter peaaegu identne jaemeksamiini spektriga (lisatud), väikese anomaaliaga 1650 cm-¹ piirkonnas. Selle piirkonna piigid vastavad amiidide C=O-karbonüülrühma venitusele, mis tähendab, et tootes on jälgi melatoniini. Tundub, et seda ei ole vaja puhastada, sest melatoniin kaob järgnevates reaktsioonides.
Märkused:
- Fosfor- ja väävelhappe kasutamine tosüülhappe asemel tõi kaasa toote olulise saastumise pruuni räbuga.
- Reaktsiooni ei optimeeritud - võimalik, et tosüülhappe ja NaOH kogust saab vähendada.
- Happeline hüdrolüüs on pöörduv reaktsioon, seega ei kulge see lõpuni. Keetmine üle 8-10 tunni ei anna tõenäoliselt palju suuremat saagist. Ainus võimalus saagise suurendamiseks näib olevat äädikhappe pidev destilleerimine reaktsioonisegust välja või metanooli pidev lisamine ja madalalt keeva metüülatsetaadi välja destilleerimine.
- Kuigi melatoniin lahustub neutraalses vees halvasti, lahustub see happelises või aluselises vees, värvides selle kollaseks.
