4 Metüülaminorexi ja selle derivaatide vastu on valitsev huvi, osaliselt tänu selle vähesusele. Farmakoloogilised uuringud näitavad, et 4 metüülaminorexi enatiomeeride tõhususe järjestus on trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R ja ratseemilist trans-metüülaminorexi peetakse tugevamaks kui cis (1), seetõttu on väga soovitav suunata süntees trans-4S,5S enatiomeeri suunas. 1970. aastal on avaldatud patend, mis käsitleb Aminorexi sünteesi stüreenoksiidist tsüanamiidi kasutamisega (2), mis võib viidata sellele, et enatiopuhas stüreenoksiid või beetametüülstüreen/propenüülbenseenoksiid viiks nõutava metüülaminorexi isomeerini (2). 4S,5S derivaadi saamiseks tuleb kasutada 1S,2R propenüülbenseeni epoksiidi, sest stereokeemia selles kiraalses keskuses on inverteeritud. Epoksiid on kergesti saadav Jacobseni epoksüdeerimise teel (3), kuid ma ei ole kindel, milline on parim viis substitueeritud propenüülbenseeni kokkuvõtlikuks saamiseks.
Teiseks on selge, et on võimalik uus võimalik psühhoaktiivne derivaat 2 aminooksasoliinide klassist, nagu on näha amfetamiini indaanderivaatide, näiteks metüleendioxy 2 amino indane (MDAI) puhul, ja sellest järeldub, et norefedriini tsükliline ekvivalent, cis 2 amino 1 indanool, annab tsüanobromiidiga töötlemisel samuti 2 aminooksasoliine(4). Allpool esitatud näites on indaani stereokeemia 1R,2S, kuna see on eeldatavasti tugevam kui enatiomeer. Selle ühendi sünteesiks oleks kõige parem anti/treo 1R,2R beeta-hüdroksüfenüülalaniini (5) molekulaarses friedel-käsitöös atsüülimise teel. Selle ühendi valmistamisel on siiski raskusi, seda võiks saavutada tsinnamaadi aminohüdroksüülimisega, millele järgneb mitsunobu inversioon (6) või beetabromofenüülalaniini oksüdeerimisega hõbenitraadiga (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 b) näited naatriumvesiniktsüanamiidi kasutamise kohta 2 aminooksasoliinide valmistamiseks; a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c,(b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Teiseks on selge, et on võimalik uus võimalik psühhoaktiivne derivaat 2 aminooksasoliinide klassist, nagu on näha amfetamiini indaanderivaatide, näiteks metüleendioxy 2 amino indane (MDAI) puhul, ja sellest järeldub, et norefedriini tsükliline ekvivalent, cis 2 amino 1 indanool, annab tsüanobromiidiga töötlemisel samuti 2 aminooksasoliine(4). Allpool esitatud näites on indaani stereokeemia 1R,2S, kuna see on eeldatavasti tugevam kui enatiomeer. Selle ühendi sünteesiks oleks kõige parem anti/treo 1R,2R beeta-hüdroksüfenüülalaniini (5) molekulaarses friedel-käsitöös atsüülimise teel. Selle ühendi valmistamisel on siiski raskusi, seda võiks saavutada tsinnamaadi aminohüdroksüülimisega, millele järgneb mitsunobu inversioon (6) või beetabromofenüülalaniini oksüdeerimisega hõbenitraadiga (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 b) näited naatriumvesiniktsüanamiidi kasutamise kohta 2 aminooksasoliinide valmistamiseks; a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c,(b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Attachments
Last edited by a moderator:
