SYNTHESIS
5,0 g 4-hüdroksüindooli lahusele 20 ml püridiinis lisati 10 ml äädikhappeanhüdriidi ja reaktsiooni kuumutati auruvannil 10 minutit. Reaktsioon kustutati, valades üle jääpurikate, millele lisati ülejääk NaHCO3.
Pärast 0,5 tunni pikkust segamist ekstraheeriti toode etüülatsetaadiga, ekstrakti pesti soolveega ja lahusti eemaldati vaakumis.
Jääk kaalus 6,3 g (95%), mille sulamistemperatuur oli pärast tsükloheksaanist kristalliseerimist 98-100 °C. IR (cm-1): 1750 karbonüüli neeldumise puhul.
0,50 g 4-atsetoksüindooli lahusele 4 ml Et2O-s, mida segati ja jahutati välise jäävanni abil, lisati tilkhaaval 0,5 ml oksalüülkloriidi lahust 3 ml veevabast Et2O-st.
Segamist jätkati 0,5 tundi ja vaheprodukt indoolglüoksüülkloriid eraldus kollase kristallilise tahke aineena, kuid seda ei eraldatud.
Seejärel lisati tilkhaaval 40% dietüülamiini lahust Et2O-s, kuni pH tõsteti 8-9-ni.
Seejärel kustutati reaktsioon 100 mL CHCl3 lisamisega ja orgaaniline faas pesti 30 mL 5%-lise NaHSO4 lahusega, 30 mL küllastunud NaHCO3-ga ja lõpuks 30 mL küllastunud soolveega.
Pärast kuivatamist veevaba MgSO4-ga eemaldati lahusti vaakumis. Jäägid moodustusid kristallidena ja pärast ümberkristalliseerimist Et2O-st saadi 0,62 g (72%) 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülgloksüülamiidi, mille mp oli 150-151 °C. Seejuures saadi 0,62 g (72%) 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülgloksüülamiidi, mille mp oli 150-151 °C.
0,5 g LAH-i suspensiooni 10 ml veevabas THF-is hoiti inertses atmosfääris ja segati tugevalt. Sellele lisati tilkhaaval 0,6 g 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülglüoksüülamiidi lahust 10 ml veevabas THFis nii, et säilitati kerge tagasivool.
Pärast lisamise lõpetamist hoiti tagasivoolamist veel 15 minutit, jahutati 40 °C-ni ja üleliigne hüdriid tapeti 1,0 mL EtOAc lisamisega, millele järgnes 2,3 mL H2O.
Reaktsioonisegu filtreeriti N2 atmosfääris vabaks tahkete osakestest, pesti THFiga ning filtraat ja pesu ühendati ja eemaldati lahustist vaakumis. Jääk destilleeriti KugelRohri aparaadis ja tahke destillaat kristalliseeriti ümber EtOAc/heksaanist, et saada 0,24 g (52%) 3-[2-(dietüülamino)etüül]-4-indolooli (4-HO-DET) valgeid kristalle, mille temperatuur on 103-104 °C.
Toode värvus muutis õhu juuresolekul kiiresti ja seda oli kõige parem säilitada inertses atmosfääris -30 °C juures. Fosfaatestriks muundamine saavutati 3-[2-(dietüülamino)etüül]-4-indolooli naatriumsoola reageerimisel dibensüülklorofosfonaadiga, millele järgnes bensüülrühmade reduktiivne eemaldamine katalüütilise hüdrogeenimisega.
ANNUSTUS: 10-25 mg, suu kaudu.
KASUTAMINE: 4 - 6 tundi
5,0 g 4-hüdroksüindooli lahusele 20 ml püridiinis lisati 10 ml äädikhappeanhüdriidi ja reaktsiooni kuumutati auruvannil 10 minutit. Reaktsioon kustutati, valades üle jääpurikate, millele lisati ülejääk NaHCO3.
Pärast 0,5 tunni pikkust segamist ekstraheeriti toode etüülatsetaadiga, ekstrakti pesti soolveega ja lahusti eemaldati vaakumis.
Jääk kaalus 6,3 g (95%), mille sulamistemperatuur oli pärast tsükloheksaanist kristalliseerimist 98-100 °C. IR (cm-1): 1750 karbonüüli neeldumise puhul.
0,50 g 4-atsetoksüindooli lahusele 4 ml Et2O-s, mida segati ja jahutati välise jäävanni abil, lisati tilkhaaval 0,5 ml oksalüülkloriidi lahust 3 ml veevabast Et2O-st.
Segamist jätkati 0,5 tundi ja vaheprodukt indoolglüoksüülkloriid eraldus kollase kristallilise tahke aineena, kuid seda ei eraldatud.
Seejärel lisati tilkhaaval 40% dietüülamiini lahust Et2O-s, kuni pH tõsteti 8-9-ni.
Seejärel kustutati reaktsioon 100 mL CHCl3 lisamisega ja orgaaniline faas pesti 30 mL 5%-lise NaHSO4 lahusega, 30 mL küllastunud NaHCO3-ga ja lõpuks 30 mL küllastunud soolveega.
Pärast kuivatamist veevaba MgSO4-ga eemaldati lahusti vaakumis. Jäägid moodustusid kristallidena ja pärast ümberkristalliseerimist Et2O-st saadi 0,62 g (72%) 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülgloksüülamiidi, mille mp oli 150-151 °C. Seejuures saadi 0,62 g (72%) 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülgloksüülamiidi, mille mp oli 150-151 °C.
0,5 g LAH-i suspensiooni 10 ml veevabas THF-is hoiti inertses atmosfääris ja segati tugevalt. Sellele lisati tilkhaaval 0,6 g 4-atsetoksüindool-3-üül-N,N-dietüülglüoksüülamiidi lahust 10 ml veevabas THFis nii, et säilitati kerge tagasivool.
Pärast lisamise lõpetamist hoiti tagasivoolamist veel 15 minutit, jahutati 40 °C-ni ja üleliigne hüdriid tapeti 1,0 mL EtOAc lisamisega, millele järgnes 2,3 mL H2O.
Reaktsioonisegu filtreeriti N2 atmosfääris vabaks tahkete osakestest, pesti THFiga ning filtraat ja pesu ühendati ja eemaldati lahustist vaakumis. Jääk destilleeriti KugelRohri aparaadis ja tahke destillaat kristalliseeriti ümber EtOAc/heksaanist, et saada 0,24 g (52%) 3-[2-(dietüülamino)etüül]-4-indolooli (4-HO-DET) valgeid kristalle, mille temperatuur on 103-104 °C.
Toode värvus muutis õhu juuresolekul kiiresti ja seda oli kõige parem säilitada inertses atmosfääris -30 °C juures. Fosfaatestriks muundamine saavutati 3-[2-(dietüülamino)etüül]-4-indolooli naatriumsoola reageerimisel dibensüülklorofosfonaadiga, millele järgnes bensüülrühmade reduktiivne eemaldamine katalüütilise hüdrogeenimisega.
ANNUSTUS: 10-25 mg, suu kaudu.
KASUTAMINE: 4 - 6 tundi