Reaktiivid.
- Indool (cas 120-72-9) 25,0 g, 211 mmol.
- Dietüüleeter 700 ml.
- Oksalüülkloriid (cas 79-37-8) 55,0 g, 433 mmol.
- Dimetüülamiini 1,94 mol dietüüleetris 20%-lise mahu ja mahu järgi lahuses.
- Destilleeritud vesi 1 l.
- LAH 1 M lahus THF-is 800 mL, 800 mmol.
- Väävelhape (H2SO4 100%) 21,3 ml, 400 mmol.
- THF veevaba ~400 mL.
- Glauberi sool (Na2SO4[H2O]10) 90 g, 279 mmol.
- Heptaan 250 mL.
Seadmed ja klaastooted.
- Ümarpõhjalised kolvid 3 L ja 5 L.
- Ülemine segisti.
- Jääveevann.
- Rõhuga ühtlustatud lisamissahtel.
- Filtripaber.
- Buchneri kolb ja lehter.
- Vaakumeksikaator (valikuline).
- Temperatuuriandur või termomeeter .
- Friedrichi kondensaator.
- Kuumutusmantel.
- Celite 545.
- keeduklaasid 1L, 500 ml x2, 250 ml x2; 100 ml x2.
- Klaasvarda ja spaatel.
2-(1H-Indol-3-üül)-N,N-dimetüül-2-oksoatsetamiid
Indool (25,0 g, 211 mmol) lahustati 400 ml dietüüleetris, mida hoiti temperatuuril 0 °C, 3 l ümarpõhjalises kolvis, mis oli varustatud segisti ja jäävanniga. Valmistati oksalüülkloriidi (55,0 g, 433 mmol) 0 °C lahus 100 ml dietüüleetris ja lisati segatud indoolilahusele kiire vooluna 30 sekundi jooksul rõhu tasandamise teel lisamisotsakuga. Lisamise käigus sadestus kohe kollane kristalliline 1H-indool-3-üül(okso)atsetüülkloriid. Segamist jätkati 30 minutit pärast oksalüülkloriidi lisamise lõpetamist. Kollast 1H-indool-3-üül(okso)atsetüülkloriidi ei eraldatud, vaid eeterlik suspensioon kasutati otse järgmises etapis.
1H-indool-3-üül(okso)atsetüülkloriidi tugevalt segatud eeterlikule suspensioonile lisati tilkhaaval 0 °C juures valmistatud 20 massiprotsendiline dimetüülamiini lahus dietüüleetris, kuni pH saavutas 9-10 (lisati 9,2 molaarset ekvivalenti dimetüülamiini:lähteindool), hoides reaktsiooni jäävanniga 0 °C juures. Pärast lisamise lõpetamist täheldati reaktsioonikolvis 2-(1H-indool-3-üül)-N,N-dimetüül-2-oksoatsetamiidi elevandiluuvärvilist läga. Segamist jätkati 60 minutit, seejärel filtreeritikolvi sisu läbi Whatman #2 filterpaberi, kasutades Büchneri lehterit. Filtrikooki pesti 200 ml värske dietüüleetriga ja imeti kuivaks. Seda toodet pesti kaks korda järgmiselt: filtrikooki sumbati 500 ml vees, segati 5 minutit, vaakumfiltreeriti Büchneri lehtri abil, suspenseeriti uuesti 500 ml värskes vees, segati 10 minutit ja seejärel imbusfiltreeriti veel kord. See peaaegu valge 2-(1H-indool-3-üül)-N,N-dimetüül-2-oksoatsetamiidi filtrikook imeti kuivaks, seejärel asetati vaakumkuivatusahju 40 °C juures või vaakumeksikaatorisse ja kuivatati püsiva kaaluni. Saagis 30,6 g (141 mmol, 67% teooriast).
N,N-dimetüültrüptamiin (DMT)
2-(1H-Indol-3-üül)-N,N-dimetüül-2-oksoatsetamiid redutseeriti DMT-ks, kasutades alumiiniumhüdriidi (AlH3; alaan) lahust tetrahüdrofuraanis (THF). Alaan tekkis in situ liitiumalumiiniumhüdriidist (LAH). 5-L ümarpõhjaline reaktsioonikolb oli varustatud temperatuurianduri, jäävanni, Friedrichi kondensaatori, rõhuühtlustatud tilgutuslehtri ja ülevalpool asuva segistiga. AlH3 in situ tekitamiseks sisestati reaktsioonikolbi 1 M LAH lahus kuivas THFis (800 ml, 800 mmol) ja segati, kuni lahus saavutas temperatuuri 2 °C. Sada protsenti väävelhapet (21,3 ml, 400 mmol), mis on toodetud 96% H2SO4 töötlemisel oleumiga (24,7% SO3), lisati külmale LAH lahusele tilguti kaupa, tugevalt segades, et vältida söestumist, ühe tunni jooksul. Tekib vesinik ja liitiumsulfaat sadestub, nii et tekib selge AlH3 lahus THFis. Sellele segule lisati kiiresti segades 2-(1H-indool-3-üül)-N,N-dimetüül-2-oksoatsetamiidi (3, 19,2 g, 89 mmol) lahus 200 ml veevabas THFis, hoides temperatuuri vahemikus 0-4 °C. Seejärel lisati lahus (3, 19,2 g, 89 mmol) 200 mL veevaba THFis. Pärast lisamise lõpetamist segati fluorestseeruvat kollakasrohelist reaktsiooni 30 minutit jääl, seejärel eemaldati jäävann ja asendati kuumutusmantliga. Reaktsiooni kuumutati 3 tunniks tagasilöögini, seejärel viidi see tagasi jäävanni.
Glauberi sool (Na2SO4[H2O]10; 90 g, 279 mmol) lisati reaktsiooni jahutamiseks portsjonite kaupa tugeva segamisega, säilitades temperatuuri alla 10 °C. Reaktsioonisoola lisati ka lahustunud sool (Na2SO4[H2O]10; 90 g, 279 mmol), säilitades temperatuuri alla 10 °C. Tekkinud hallikasvalge tahke aine eemaldati filtreerimise teel läbi Celite 545, kasutades Büchneri lehterit ja Whatman #2 filterpaberit. Filtrikooki pesti kaks korda värske THFiga, kusjuures iga pesu korral suspenseeriti filtrikook uuesti, et saada tagasi kõik kaasa võetud tooted. Läbipaistev helekollane filtraat kontsentreeriti pöörleva aurustamise teel, et saada 23,0 g läbipaistvat oranžikollast õli. Õli lahustati 250 mL keevas heptaanis, seejärel lasti seista 4 °C juures; vaba aluse N,N-dimetüültrüptamiin (CAS 61-50-7) kristalliseerus puhaste valgete kristallidena. Saagis 12,6 g (66,7 mmol, 75% teooriast).
Last edited by a moderator: