Arvestades traditsioonilist Henry reaktsiooni ja arvestades seda suhet: Bensaldehüüd 1000 ml,
nitroetaan 1000 ml, jäääädikhape 250 ml ja n-butüülamiin 50 ml
Selgitus:
- Bensaldehüüd (C6H5CHOC6H5CHO):
- See aromaatne ühend annab benseenirõnga ja aldehüüdrühma.
- Nitroetaan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Äädikhape (CH3-COOHCH3-COOH):
- Toimib nõrga happekatalüsaatorina ja annab atsetüülrühma.
- n-Butüülamiin (C4H9NH2C4H9NH2):
- Toimib reaktsioonis alusena.
- Toode (fenüül-2-nitropeen):
- Peamine moodustuv toode on fenüül-2-nitropropeen.
Jagame reaktsiooni fenüül-2-nitropropeeni moodustamiseks antud reaktantidest:
1. samm: nitroetaani nukleofiilne liitumine bensaldehüüdiga
- Enamiini vaheühendi moodustumine:
- n-butüülamiin (C4H9NH2C4H9NH2) reageerib bensaldehüüdiga (C6H5CHOC6H5CHO), moodustades enamiini vaheühendi.
- N-butüülamiini lämmastiku aatomi üksik elektronpaar ründab bensaldehüüdi karbonüülsüsinikku, mille tulemusel tekib enamiin.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
2. samm: Nitroetaani liitmine enamiiniga
- Nitroetaani lisamine:
- Nitroetaan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) liitub enamiini vaheühendile nukleofiilse liitumisreaktsiooni kaudu.
- Nitronaatioon ründab enamiini, moodustades uue süsinik-süsivesiniku sideme ja tekitades nitroalkaanide vaheühendi.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Samm 3: Fenüül-2-nitropeeni moodustamine
- Dehüdratatsioon ja fenüül-2-nitropeeni moodustamine:
- Äädikhape (CH3-COOHCH3-COOH) reageerib nitroalkaanide vaheproduktiga, mille tulemusel eraldub vesi (dehüdratsioon) ja moodustub fenüül-2-nitropeen.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Üldine reaktsioon: \ceBensaldehüüd+Nitroetaan+äädikhape+n-Butüülamiin->Fenüül-2-nitropropaan+MuudProduktid->\ceBensaldehüüd+Nitroetaan+äädikhape+n-Butüülamiin->Fenüül-2-nitropropaan+MuudProduktid
Võtmepunktid:
- Reaktsioon hõlmab mitmeid etappe, alustades enamiini vaheühendi moodustamisega.
- Fenüül-2-nitropeeni sünteesile aitavad kaasa nukleofiilne liitumine ja dehüdratsioonireaktsioonid.
- Reaktsioonitingimused, nagu temperatuur ja kontsentratsioon, mõjutavad tulemust ning optimaalse saagise saavutamiseks võib olla vajalik optimeerimine.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Arvestades Henry-reaktsiooni varianti ja seda suhet: 80ml bensaldehüüdi 80ml nitroetaani 60g veevaba ammooniumatsetaati 70ml GAA
Ma ei kirjuta reaktsioonimehhanismi ümber, kuna peaksime eeldama, et see on sama?
N-butüülamiini asendamine ammooniumatsetaadiga teie esitatud reaktsioonis muudaks oluliselt reaktsiooniteed. Ammooniumatsetaat toimib mõnes reaktsioonis tavaliselt katalüsaatorina, kuid ei täida sama nukleofiilset funktsiooni nagu n-butüülamiin. Reaktsioon järgiks tõenäoliselt teistsugust mehhanismi ja lõppsaadus võib erineda.
Siin on lühiülevaade oodatavatest muutustest:
- Enamiini vaheühendi moodustumine:
- Nukleofiilse rünnaku asemel n-butüülamiini lämmastiku üksikpaari poolt võib ammooniumatsetaat reaktsiooni teisiti hõlbustada. Reaktsioonimehhanism sõltuks konkreetsetest tingimustest.
- Nitroetaani liitumine enamiiniga:
- Nitroetaani liitumine enamiini vaheproduktiga võib siiski toimuda, kuid reaktsiooni üksikasjad sõltuksid ammooniumatsetaadiga moodustunud vaheprodukti olemusest.
- Fenüül-2-nitropeeni moodustamine:
- Dehüdratsioonietapp, mis hõlmab äädikhapet, võib endiselt toimuda, kuid selle üksikasjad võivad erineda ja üldtulemus võib anda erinevaid kõrvalsaadusi või isomeere.
Reaktsiooni tasakaalustamine ammooniumatsetaadiga nõuaks üksikasjalikku arusaamist konkreetsetest reaktsioonitingimustest, kontsentratsioonidest ja mehhanismist, mis ei pruugi olla kergesti kättesaadav ilma eksperimentaalsete andmeteta. ma jooksen pärast selle postitamist uuesti läbi numbrid, juhuks kui ma eksin.
Kokkuvõtteks võib öelda, et kuigi ammooniumatsetaat võib mõnes reaktsioonis mängida rolli, siis selle asendamine n-butüülamiiniga antud kontekstis tooks tõenäoliselt kaasa teistsuguse reaktsioonitee ja tõenäoliselt teistsuguse lõppprodukti. Konkreetse tulemuse kindlaksmääramiseks oleks vaja üksikasjalikku eksperimentaalset uurimist ja optimeerimist.
Uurime edasi ja vaatame, kas leiame mingi põhjuse, miks see peaks toimima?
See on n-butüülamiini väärtused
See on ammooniumatsetaadi väärtused.
n-butüülamiin ei pruugi toimida või võib viia teistsuguste tulemusteni:
- Reaktiivsuse erinevus:
- n-butüülamiin on primaarne amiin, millel on nukleofiilne aminorühm, mis võimaldab tal osaleda nukleofiilsetes liitumisreaktsioonides. Ammooniumatsetaadil, mis on sool, puudub nukleofiilne aminorühm. Selle reaktsioonikäitumine võib hõlmata pigem prootonite ülekandmist või katalüütilist aktiivsust kui otsest nukleofiilset rünnakut.
- Ammooniumatsetaadi roll:
- Ammooniumatsetaati kasutatakse sageli katalüsaatorina või teatavate reaktsioonide hõlbustamiseks oma happeliste või aluseliste omaduste kaudu. Selle konkreetne roll sõltub siiski reaktsioonitingimustest ja reageerivate ainete iseloomust. Antud reaktsioonis võib ammooniumatsetaadi nukleofiilse rühma puudumine piirata selle otsest osalemist teatavates etappides.
- Reaktsioonimehhanism:
- N-butüülamiini asendamine ammooniumatsetaadiga võib muuta üldist reaktsioonimehhanismi. Nukleofiilne rünnak, mis on oluline enamiini vaheühendi moodustamisel, ei pruugi ammooniumatsetaadi puhul toimuda ootuspäraselt.
- Kõrvalproduktid ja kõrvalreaktsioonid:
- Erinevad reaktsiooniteed võivad põhjustada alternatiivsete kõrvalsaaduste või kõrvalreaktsioonide tekkimist. Reaktsiooni selektiivsust ja tõhusust võivad mõjutada konkreetsed reaktiivid ja tingimused.
- Optimeerimisprobleemid:
- Isegi kui ammooniumatsetaati hõlmav reaktsioon oleks võimalik, võib optimaalse saagise ja selektiivsuse saavutamine nõuda reaktsioonitingimuste, näiteks temperatuuri, kontsentratsiooni ja reaktsiooniaja ulatuslikku optimeerimist.
- Võrrandi tasakaalustamine:
- Ammooniumatsetaadi asendamine võib nõuda ka reaktsiooni stöhhiomeetria kohandamist, et tasakaalustada võrrandit. See sõltub konkreetsetest reaktsioonidest, mida ammooniumatsetaat antud tingimustes läbib.
Põhimõtteliselt on reaktsioonipartneri valik orgaanilise sünteesi puhul kriitilise tähtsusega ning iga reagent annab oma funktsionaalsed rühmad ja reaktsioonimustrid. Ilma katseandmete või konkreetsete üksikasjadeta reaktsioonitingimuste kohta on keeruline ennustada, milline on täpne tulemus, kui n-butüülamiin asendatakse antud reaktsioonis ammooniumatsetaadiga. Selle asendamise elujõulisuse uurimiseks ja sellest tuleneva keemia mõistmiseks oleks vaja eksperimentaalseid katseid.
Vaata manuseid ja vaata, kas sa saad sellest aru. ma ei saa. numbrid ei anna kokku erinevusi buffurlahuses ja mille jaoks see toimib katalüsaatorina? ärge saage mind valesti, ma akualy loodan, et ma eksin siin, sest ammooniumatsetaadi valmistamine on palju odavam ja lihtsam kui n-butüülamiini, see on kindel.
imelik kraam, aga ma lootsin, et see kõik sulab kuumutamisel kokku - mul oli õigus Bug jah, ma prooviksin järgmine kord osta seda veevaba - kuigi ma ostsin kogemata umbes poolteist kilo seda kraami!
üle väga kahtleval seisukohal.
