PREGABLINI ( LYRICA ) SÜNTEES

[JIMJONESHARLEMNEW]

PREGABLIN








Pregabaliin, tuntud ka kui β-isobutüül-γ-aminovõihape või Lyrica, on ravim, mida kasutatakse epilepsia, neuropaatilise valu, ärevushäirete ja fibromüalgia raviks.


Pregabaliini süntees hõlmab mitmeid etappe, alustades 4-metüül-2-pentanoonist. Siin on lühiülevaade sünteesiprotsessist:

1. 4-metüül-2-pentanooni muundamine 4-metüülvalerofenooniks: Selles etapis töödeldakse 4-metüül-2-pentanooni etüülmagneesiumbromiidiga, et saada 4-metüülvalerofenooni.
2. Enamiini moodustamine: 4-metüülvalerofenoon reageerib aluse juuresolekul tsükloheksaanooniga, et moodustada enamiini vaheühendust.
3. Alküülimine: Enamiini vaheühendust alküülitakse bromäädikhappega aluse juuresolekul, moodustades põhilise vaheühendi 3-(2-bromatsetüül)-4-metüülvalerofenooni.
4. Tsükliseerimine: Põhiline vaheprodukt tsükliseeritakse ammoniaagiga, et moodustada 3-(aminometüül)-5-metüülheksaanhape, mis seejärel muudetakse pregabaliiniks järgnevate etappide abil, mis hõlmavad aminorühmade kaitsmist ja kaitsevõime eemaldamist.

Täielik sünteesireaktsioon võib olla järgmine:


samm: 4-metüül-2-pentanoon + etüülmagneesiumbromiid → 4-metüülvalerofenoon


2. samm: 4-metüülvalerofenoon + tsükloheksaanoon + alus → ensamiini vaheühendustoode


3. samm: Enamiini vaheprodukt + bromäädikhape + alus → põhiline vaheprodukt (3-(2-bromoatsetüül)-4-metüülvalerofenoon)


4. samm: põhiline vahesaadus + ammoniaak + kaitse-/kaitsemeetodid → pregabaliin