Küsimus alfa-metüültrüptamiini sünteesi kohta, kasutades trüptofaani

[bigdigrandy]

Mul on idee võimalikust aMT sünteesiteest, kasutades lähteainena trüptofaani.
Ma olen otsinud sellist sünteesi selles foorumis, kuid ma ei ole midagi leidnud, nii et kui selline küsimus on juba olemas, siis vabandan väga.

Süntees, mille ma välja mõtlesin, algab trüptofaani karboksüülrühma redutseerimisega LAH abil, et saada hüdroksürühm ja seejärel vesinikjodiidi kasutamisega punase fosfori juuresolekul, et eemaldada hüdroksürühm ja muuta see trüptamiini jodiidiks.

Triptamiini jodiidi redutseeritakse nüüd liitiumalumiiniumhüdriidi abil, et saada lõpptoode aMT

Minu küsimus on nüüd, kas see süntees teoreetiliselt toimiks ja milline oleks ideaalne lahusti, milles seda sünteesi teostada?
Kui see süntees toimib, võiks aMT valmistada kergesti kättesaadavate ja mittekahtlaste rekursiivsete ainetega, mida saaks valmistada minimaalsete seadmete ja teadmistega.
Oleks tore, kui keegi saaks mind aidata, sest minu keemiaoskused ei ole väga head ja ma ei usalda endal proovida seda ilma kellegi käest küsimata, kas see üldse toimiks.

 

[HerrHaber]

Noh, teie plaanis on mitmeid nõrku kohti, kuid hei, õnnitlused sellise julge sünteetilise teekonna plaani eest. Kõigepealt soovitan lahkelt kasutada Red-Al (pikk nimi, mida peaksite ise üle vaatama), see on palju vähem pürofoorsem, nii et seda on ohutum käsitleda. Teine asi on see, et teil on vaja Trp-i metüülestrit ja mul on mõned varasemad tööd tehtud, mis tähendab, et ma võin teile pakkuda mugavat meetodit selle valmistamiseks, mis koos LAH või Red-Aliga võimaldaks hüdroksümetüülanaloogi. Mis puutub punasesse P/HI-sse, siis eeldan, et see taandub AMT-le, kui teil on õnne (idk, kas see toimib primaarsete alkoholide puhul sarnaselt sekundaarsete alkoholide puhul, nii et peate kontrollima). Ma olen üsna kindel, et on olemas mugavamad joodimismeetodid ja jood on piisavalt hea lahkuv rühm, et te peate ainult panema seda koos molekuliga, et ta oleks pigem Trp kui Trp. Teine asi, mida tuleb arvestada, on see, et trüptamiini keemia on üsna tüütu ja alati pettumust tekitav, isegi kui õnneks vaid pisut.