1. samm:
1. 4,00 g oksalüülkloriidi lisati tilkhaaval 1,00 g 2-joodobensoehappe suspensioonile 30 ml diklorometaanis temperatuuril 0 *C.
2. Reaktsioonisegu soojendati toatemperatuurini ja segati 2 tundi.
3. Pärast jahutamist eemaldati lahusti ja liigne oksalüülkloriid vaakumis, et saada pruun jääk (0,90 g), mida kasutati järgmises etapis ilma edasise puhastamiseta.
4. 1,40 g indooli 5,0 ml eetris lisati tilkhaaval segatud 3,17 ml 2,5M etüülmagneesiumbromiidi eetris lahusele, mis oli lahjendatud 1,1 ml eetriga, temperatuuril 0 *C.
5. Lahust segati 0,5 tundi toatemperatuuril ja lisati tilkhaaval 0,90 g 2-joodobensoüülkloriidi lahust 5 ml eetris.
6. Reaktsioonisegu segati 1,5 h, kustutati küllastunud vesise ammooniumkloriidiga ja segati, kuni tahke aine lagunes peeneks suspensiooniks.
7. Jääki pesti vee ja eetriga, seejärel suspendeeriti 20 ml metanooli, millele lisati 4 g naatriumhüdroksiidi ja 10 ml vett.
8. Segu segati toatemperatuuril 18 tundi, tahke aine filtreeriti ja seda pesti järjestikuste portsjonitena metanooli, vee ja eetriga.
9. Kuivatamine vaakumis 100 *C juures muutis 1,06 g (70%) 3-(2-joodobensoüül)indooli viskoosseks õliks, mida kasutati järgmises etapis ilma edasise puhastamiseta.
2. etapp:
1. 1,06 g 3-(2-joodobensoüül)indooli lahusele 10,0 ml N,N-dimetüülformamiidis lisati 0,5 g naatriumhüdraati.
2. Reaktsioonisegu segati toatemperatuuril ja lisati aeglaselt 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentaani.
3. Lahust segati 120 *C juures 1 h.
4. Pärast jahutamist lahjendati reaktsioonisegu veega ja ekstraheeriti kolme portsjoni etüülatsetaadiga.
5. Ekstrakte pesti soolveega ja kuivatati ning lahusti eemaldati vaakumis.
6. Saadi 0,60 g (30%) 1-(heptüül-7-karboksülaat)-3-(2-joodobensoüül)indooli kollase tahkena.
1. 4,00 g oksalüülkloriidi lisati tilkhaaval 1,00 g 2-joodobensoehappe suspensioonile 30 ml diklorometaanis temperatuuril 0 *C.
2. Reaktsioonisegu soojendati toatemperatuurini ja segati 2 tundi.
3. Pärast jahutamist eemaldati lahusti ja liigne oksalüülkloriid vaakumis, et saada pruun jääk (0,90 g), mida kasutati järgmises etapis ilma edasise puhastamiseta.
4. 1,40 g indooli 5,0 ml eetris lisati tilkhaaval segatud 3,17 ml 2,5M etüülmagneesiumbromiidi eetris lahusele, mis oli lahjendatud 1,1 ml eetriga, temperatuuril 0 *C.
5. Lahust segati 0,5 tundi toatemperatuuril ja lisati tilkhaaval 0,90 g 2-joodobensoüülkloriidi lahust 5 ml eetris.
6. Reaktsioonisegu segati 1,5 h, kustutati küllastunud vesise ammooniumkloriidiga ja segati, kuni tahke aine lagunes peeneks suspensiooniks.
7. Jääki pesti vee ja eetriga, seejärel suspendeeriti 20 ml metanooli, millele lisati 4 g naatriumhüdroksiidi ja 10 ml vett.
8. Segu segati toatemperatuuril 18 tundi, tahke aine filtreeriti ja seda pesti järjestikuste portsjonitena metanooli, vee ja eetriga.
9. Kuivatamine vaakumis 100 *C juures muutis 1,06 g (70%) 3-(2-joodobensoüül)indooli viskoosseks õliks, mida kasutati järgmises etapis ilma edasise puhastamiseta.
2. etapp:
1. 1,06 g 3-(2-joodobensoüül)indooli lahusele 10,0 ml N,N-dimetüülformamiidis lisati 0,5 g naatriumhüdraati.
2. Reaktsioonisegu segati toatemperatuuril ja lisati aeglaselt 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentaani.
3. Lahust segati 120 *C juures 1 h.
4. Pärast jahutamist lahjendati reaktsioonisegu veega ja ekstraheeriti kolme portsjoni etüülatsetaadiga.
5. Ekstrakte pesti soolveega ja kuivatati ning lahusti eemaldati vaakumis.
6. Saadi 0,60 g (30%) 1-(heptüül-7-karboksülaat)-3-(2-joodobensoüül)indooli kollase tahkena.
Last edited by a moderator: