2-alloksüfenooli süntees:
1. Katekooli (20 g, 182 mmol), kaaliumkarbonaati (25,2 g, 182 mmol) ja 100 ml atsetooni jahutati jäävannis.
2. Allylbromiidi (22,0 g, 182 mmol) lisati tilguti ja segu kuumutati 4 tundi tagasilöögi all.
3. Saadud segu jäeti jahtuma ja tahke aine eemaldati filtreerimise teel.
4. Emalahuse lenduvad komponendid eemaldati pöörleva aurusti abil, jättes järele oranži jäägi.
5. Jääk lahustati dietüüleetris (60 ml) ja lisati soolhapet (40 ml, 1,6 M).
6. Vesikiht eemaldati ja orgaaniline kiht pesti veega (4x40 ml).
7. Orgaanilised ekstraktid kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal ja dekanteeriti.
8. Lahusti eemaldati pöörleva aurustiga, et saada kollane/oranž vedelik. Saagis: 16,6 g.
4-alkatekooli süntees (1. meetod):
1. 2-allüüloksüfenool (7,5 g) ja naatriumetoksiid (3,5 g, 51 mmol) lahustati veevabas etanoolis (25 ml) ja kuumutati tagasivoolu all.
2. Reaktsioonisegule lisati iga 24 tunni järel täiendavalt naatriumetoksiidi (2,0 g, 29 mmol).
3. Lahust kuumutati tagasilöögi all kokku 96 h ja seejärel jäeti jahtuma.
4. Saadud segu lahustati soolhappes (20 ml, 3,2 M) ja toode ekstraheeriti diklorometaaniga (3x20 ml).
5. Orgaanilised ekstraktid pesti veega (20 ml), kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal ja dekanteeriti.
6. Lahusti eemaldati pöörleva aurustiga, et saada pruuni värvi vedelikku. saagis: 6,6 g.
4-alkatekooli süntees (tee 2):
1. Eugenool (8,0 g), alumiiniumkloriid (8,6 g, 64 mmol) ja 250 ml tolueen jahutati jäävannis.
2. Püridiin (18,5 ml, 230 mmol) lisati tilguti ja segu kuumutati tagasivoolu all 5 tundi.
3. Saadud segu jäeti jahtuma ja selge kollane orgaaniline kiht dekanteeriti.
4. Ülejäänud tahke aine lahustati soolhappes (300 ml, 6,4 M) ja ekstraheeriti dietüüleetriga (3x100 ml).
5. Orgaanilised ekstraktid pesti veega (3 x100 ml), kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal, dekanteeriti ja lahusti eemaldati pöörleva aurusti abil, et saada musta vedelikku. Saagis: 6,4 g.
Safrooli süntees:
1. Diklorometaani (5,0 ml, 78 mmol) ja 50 ml dimetüülsulfoksiidi sisaldavat lahust kuumutati 120-130 *C juures.
2. Lahusele lisati naatriumhüdroksiid (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-Alüülkatekool (4,0 g) lahustati dimetüülsulfiidis (10 ml) ja lisati tilkhaaval segule, mida kuumutati 120-130 *C juures 45 minutit.
4. Saadud segu dekanteeriti ja lisati vett (50 ml) ning jäeti jahtuma.
5. Saadud lahus ekstraheeriti dietüüleetriga (3x25 ml) ja orgaaniline kiht pesti veega (3x25 ml).
6. Orgaanilised ekstraktid kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal, dekanteeriti ja lahusti eemaldati pöörleva aurusti abil, et saada pruuni värvi vedelikku.
Tee 1 Saagis: 3,4 g.
Teekond 2 Saagis: 3,7 g.
1. Katekooli (20 g, 182 mmol), kaaliumkarbonaati (25,2 g, 182 mmol) ja 100 ml atsetooni jahutati jäävannis.
2. Allylbromiidi (22,0 g, 182 mmol) lisati tilguti ja segu kuumutati 4 tundi tagasilöögi all.
3. Saadud segu jäeti jahtuma ja tahke aine eemaldati filtreerimise teel.
4. Emalahuse lenduvad komponendid eemaldati pöörleva aurusti abil, jättes järele oranži jäägi.
5. Jääk lahustati dietüüleetris (60 ml) ja lisati soolhapet (40 ml, 1,6 M).
6. Vesikiht eemaldati ja orgaaniline kiht pesti veega (4x40 ml).
7. Orgaanilised ekstraktid kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal ja dekanteeriti.
8. Lahusti eemaldati pöörleva aurustiga, et saada kollane/oranž vedelik. Saagis: 16,6 g.
4-alkatekooli süntees (1. meetod):
1. 2-allüüloksüfenool (7,5 g) ja naatriumetoksiid (3,5 g, 51 mmol) lahustati veevabas etanoolis (25 ml) ja kuumutati tagasivoolu all.
2. Reaktsioonisegule lisati iga 24 tunni järel täiendavalt naatriumetoksiidi (2,0 g, 29 mmol).
3. Lahust kuumutati tagasilöögi all kokku 96 h ja seejärel jäeti jahtuma.
4. Saadud segu lahustati soolhappes (20 ml, 3,2 M) ja toode ekstraheeriti diklorometaaniga (3x20 ml).
5. Orgaanilised ekstraktid pesti veega (20 ml), kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal ja dekanteeriti.
6. Lahusti eemaldati pöörleva aurustiga, et saada pruuni värvi vedelikku. saagis: 6,6 g.
4-alkatekooli süntees (tee 2):
1. Eugenool (8,0 g), alumiiniumkloriid (8,6 g, 64 mmol) ja 250 ml tolueen jahutati jäävannis.
2. Püridiin (18,5 ml, 230 mmol) lisati tilguti ja segu kuumutati tagasivoolu all 5 tundi.
3. Saadud segu jäeti jahtuma ja selge kollane orgaaniline kiht dekanteeriti.
4. Ülejäänud tahke aine lahustati soolhappes (300 ml, 6,4 M) ja ekstraheeriti dietüüleetriga (3x100 ml).
5. Orgaanilised ekstraktid pesti veega (3 x100 ml), kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal, dekanteeriti ja lahusti eemaldati pöörleva aurusti abil, et saada musta vedelikku. Saagis: 6,4 g.
Safrooli süntees:
1. Diklorometaani (5,0 ml, 78 mmol) ja 50 ml dimetüülsulfoksiidi sisaldavat lahust kuumutati 120-130 *C juures.
2. Lahusele lisati naatriumhüdroksiid (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-Alüülkatekool (4,0 g) lahustati dimetüülsulfiidis (10 ml) ja lisati tilkhaaval segule, mida kuumutati 120-130 *C juures 45 minutit.
4. Saadud segu dekanteeriti ja lisati vett (50 ml) ning jäeti jahtuma.
5. Saadud lahus ekstraheeriti dietüüleetriga (3x25 ml) ja orgaaniline kiht pesti veega (3x25 ml).
6. Orgaanilised ekstraktid kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal, dekanteeriti ja lahusti eemaldati pöörleva aurusti abil, et saada pruuni värvi vedelikku.
Tee 1 Saagis: 3,4 g.
Teekond 2 Saagis: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Millise tee te valite ?