Testosterooni süntees DHEA-st

[MikeBlast]

Allpool on esitatud Patrick Arnoldi esitatud testosterooni süntees DHEA-st. Kaitserühm on tuletatud ja redutseerimismeetod on teadmata.

1. 3β-O kaitse TMSCl-ga
2. 17β Enantioselektiivne redutseerimine
3. 17β esterdamine
4. 3β-O Deproteerimine TBAF-ga
5. 3-O Oppenaueri oksüdeerimine koos samaaegse alkeeni ümberpaigutamisega konjugeeritud asendisse.

 

[G.Patton]

Tere. Mis on teie postituse väärtus ilma üksikasjaliku selgituseta?

 

[MikeBlast]

Minu kavatsus oli alustada arutelu testosterooni sünteesi üle, kuna ma ei leidnud internetis palju. Kui see on vale koht minu postituse tegemiseks, siis palun vabandust.

 

[G.Patton]

See ei ole probleem. Ma ütleksin teie asemel selgelt välja kavatsuse postituses

 

[MikeBlast]

Tundub, et seda saab lihtsustada kolmeastmeliseks protsessiks.
1. 3-O Oppenaueri oksüdeerimine koos samaaegse alkeeni ümberpaigutamisega konjugeeritud asendisse
2. 17β Enantioselektiivne redutseerimine Saccharomyces cerevisiae (pagari/pruulikoja pärm) abil.
3. 17β esterdamine

Ma ei ole leidnud androstenediooni -> testosterooni saagist, kuid sarnaste substraatide põhjal, mis on esitatud dokumendis Microbial Transformations of Steroids, oleks see tõenäoliselt umbes 70%.

Steroidide mikroobsed transformatsioonid. A Handbook. Willium Charney ja Hershel L. Herzog. Academic Press, New York, 1967

 

[MikeBlast]

Selgub, et 17β on kineetiline toode ja seda saab toota hea selektiivsusega (17α: 3%, 17β: 97%), kasutades ainult NaBH4.

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.202100967

Ülaltoodud uuring näitab ka, et MPV reduktsioonil on mõõdukas selektiivsus (17α: 34%, 17β: 66%). Mind huvitaks, kas 3 ja 17 positsioonide samaaegne oksüdeerimine ja redutseerimine on võimalik Al-katalüsaatoriga. Ma kujutan ette, et konjugeeritud 3 ketovorm oleks eelistatud, mis viib reaktsiooni edasi.

Täpsem teave oppenaueri oksüdatsiooni kohta minu enda jaoks https://doi.org/10.1002/recl.19370560206.

 

[HerrHaber]

Biokeemik mulle soovitab mitte tarbida mingeid raseemilisi steroide, kuna see võib põhjustada pöördumatuid kahjustusi, mida täheldatakse liiga hilja.

 

[MikeBlast]

Kas teil on põhjust arvata, et 17α-testosteroon (epitestosteroon) on toksiline? See on endogeenne steroid, mis esineb ligikaudu testosterooniga võrdsetes kontsentratsioonides.

 

[HerrHaber]

Ma olen rohkem mures selle funktsiooni pärast (on olemas kaasaegsemad testosterooni modulaatorid, millel on palju vähem kõrvaltoimeid)

 

[MikeBlast]

Epitestosteroon on GABAA retseptori positiivne allosteeriline modulaator. See näib olevat neuroprotektiivne ja kõrge testosterooni / epitestosterooni suhe näib olevat korrelatsioonis autismiga.

Testosterooni / epitestosterooni suhe - edasised vihjed hüperandrogeeneemia selgitamiseks autismiga lastel - PubMed

Kuna steroidhormoonide analüüsi hõlmav analüüs on kallis ja töömahukas, lootsime leida kergesti rakendatava biomarkeri, mis toetaks autismi diagnostikat. Kuna aga analüüsiti suhteliselt väikest valimit, mis koosnes ainult 22 autismiga tüdrukust, ning menstruaaltsükkel ja puberteedi staatus olid ainult osaliselt...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

SARMid on kindlasti midagi, mida ma uurin. Neil näib olevat oma puudused, nagu östrogeeni taseme vähendamine. Kui ma saan aru testosterooni sünteesi kohta, uurin rohkem koeselektiivseid steroide nagu boldenoon ja DHT. Fluoreeritud SARMide sünteesimine on mulle hetkel üle jõu käinud.

 

[HerrHaber]

Loodan, et olen olnud kaasatud teid edasise dokumenteerimise motiveerimisse, nagu ma varem sukeldusin teaduses ablaslikult sügavale... siis leidsin väljapääsu. Mulle meeldib teie mõtlemine!

 

[MikeBlast]

Te olete olnud. Hindan tagasisidet väga kõrgelt. Mul puudub ametlik taust keemia või farmakoloogia valdkonnas, seega lootsin, et minu tööd kontrollitakse selles foorumis

 

[HerrHaber]

kirglikkus on võtmetähtsusega... Püüan olla tähelepanelik ja aidata teid alati, kui

 

[MikeBlast]

Suur tänu!

 

[HerrHaber]

olete väga teretulnud!