Nitroethane

Üldine teave

Nitroetaan on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C2H5NO2. Nitroetaan on paljudes aspektides sarnane nitrometaaniga, kuid standardtemperatuuril ja -rõhul on nitroetaan õline vedelik. Puhas nitroetaan on värvitu ja puuviljalõhnaline. Salajases sünteesis kasutatakse nitroetaani Henry reaktsioonis fenüül-2-nitropropeeni lähteainena.

Füüsikalised omadused

• CASi number: 79-24-3;
• Keemiline valem: C2H5NO2;
• Molaarmass: 75,067 g/mol;
• Tihedus: 1,0448 g/cm3 25 °C juures;
• Sulamistemperatuur: -89,5 °C;
• Keemistemperatuur: 114-115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Välimus: õline vedelik;

Keemilised omadused

Nitroetaan reageerib aldehüüdi või ketooniga aluse juuresolekul β-nitroalkoholideks, mida saab edasi dehüdraatida, et saada nitroalkeene, nitroketone või β-aminoalkohole, protsess on tuntud kui nitroaldoolreaktsioon (või Henry reaktsioon).

Nitroetaan on värvitu, puuviljalõhnaline vedelik, mis lahustub vähesel määral vees, kuid seguneb orgaanilistes lahustites.

Lahustuvus: Seguneb atsetooni, kloroformi, dietüüleetri, etanooli, isopropanooli, metanooli, nitrometaaniga;

UPAC nimetus: nitroetaan;

Muud nimetused: 1-nitroetaan; etaan, nitro-; NSC 8800;

Sünteesimeetodid

Nitroetaani saab valmistada haloetaanide, nagu klooretaan, broometaan või jodoetaan, Victor Meyeri reaktsiooni teel hõbenitritiga dietüüleetris või THFis.

Selle reaktsiooniKornblumi modifikatsioon kasutab naatriumnitriti kas dimetüülsulfoksiidi või dimetüülformamiidi lahustis.

Nitroetaani võib saada ka naatriumetüülsulfaadist ja metallnitriidist. Neid sünteesimeetodeid ja videoõpetusi saab õppida ülaltoodud linkide kaudu.

Puhastamine

Saadi 89 ml toornitroetaani. Sellele nitroetaanile lisatakse võrdne kogus vett ja segu destilleeritakse 25 cm vigreux'i destillatsioonikolonniga kiirusega 1 tilk 2-3 sekundi kohta.

Saadakse järgmised fraktsioonid:

1. Kuni 74 °C - 7 ml (8 mahu%) - fraktsioon visati ära;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 % mahust) - fraktsioon jäeti alles;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 mahu%) ) - põhifraktsioon (soolaga küllastunud ja veest eraldatud, helekollase värvusega);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 % mahust) - fraktsioon jäi alles;
5. Kolbi 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 % mahust) jäi hägune vesi, mille põhjas olid oranžid tilgad, mis võib ilmselt hommikuks isegi kristalliseeruda;

Kokku saadi 89 ml puljongist 58,5 ml põhifraktsiooni + 7,5 ml tops ja tails, mis peaks sisaldama ka palju nitroetaani ja mida saab edasi destilleerida.

Põhifraktsioonile (58,5 ml) lisatakse kuivatamiseks magneesiumsulfaati. Kuivatatakse umbes 30 minutit, nii palju kulus seadme lahtivõtmiseks, pesemiseks ja kuivatamiseks. Kuivatatud nitroetaan filtreeritakse ja destilleeritakse 100 ml kolvist sama tagasivoolukondensaatoriga (ja lisades 15 ml vaseliiniõli) kiirusega 1 tilk 3-5 sekundi jooksul (põhifraktsioon on 1 tilk 1-2 sekundi jooksul).

Saadi järgmised fraktsioonid:

1. Kuni 65 °C - kondensaatorist saadav vastik pong;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 % mahust) - fraktsioon visati ära;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % mahust) - kollakasroheline värvus (fraktsioon jäi alles);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % mahust) - põhifraktsioon, värvitu;
5. Saba ei olnud, s.t. kui ei oleks spetsiaalselt lisatud kõrge keemistemperatuuriga vedelikku (vaseliinõli), siis oleks see destilleerunud kuivalt;

põhifraktsioon (38 ml) on värvitu vedelik, mis meenutab meeldiva lõhnaga etüülalkoholi, mis on destilleeritud 1,5 kraadi juures. Võib-olla on tegemist väga puhta nitroetaaniga. 89 ml-st "nitroetaanist naatriumetüülsulfaadist" saadi 38 ml nitroetaani, 15 ml muid fraktsioone, millest on võimalik saada veel ~5 ml nitroetaani. Kokkuvõtteks võib öelda, et nitroetaani sisaldus toorproduktis on ainult 40-50%.

Õiguslik seisund

Teatavad üliliimi eemaldajad (OTC) sisaldavad nitroetaani, kuigi selle kogus on väike. Nitroetaani müüvad kemikaalide tarnijad, kuid kuna tegemist on narkootikumide lähteainega, on harrastuskeemikul äärmiselt raske seda ühendit hankida. USAs on nitroetaan DEA I nimekirja [1] kuuluv kemikaal ja eraisikud ei saa seda ühendit osta. Ei ole Euroopa Liidus kontrollitav [2].

Seaduslik kohaldamine

Nitroetaani kasutatakse kõige sagedamini kunstpolümeeride, näiteks stüreeni lahustina ja eriti tsüanoakrülaatliimide lahustamiseks. Seda on kasutatud kunstküünte eemaldaja komponendina ja laealuste hermeetikute pihustites, kuigi see ei ole sellistes rakendustes tavaline. Nitroetaani kasutatakse ka kütuselisandina bensiini oktaanarvu tõstmiseks, puhta kütusena teatavates võidusõiduautodes ja mootorikütusena. Lisaks sellele kasutatakse nitroetaani reaktiivina mitmesugustes keemilistes sünteesides, peamiselt farmaatsiaühendite tootmisel.

Ladustamine

Nitroetaani tuleb hoida klaaspudelites, spetsiaalses kapis, eemal ammoniaagist, amiinidest ja muudest alustest.

Hävitamine

Nitrometaan tuleks segada mõne muu lahustiga, näiteks etanooliga, ja põletada. Seda tuleb teha õues.

Mürgisus ja aine käitlemise eeskirjad

Nitroetaan põhjustab arvatavasti geneetilisi kahjustusi ja on kahjulik närvisüsteemile. Nahakontakt põhjustab inimestel dermatiiti. Loomkatsetes täheldati, et nitroetaaniga kokkupuude põhjustab lakkeerumist, hingamishäireid, kopsude raksumist, turseid, maksa- ja neerukahjustusi ning narkoosi. LD50-ks on rottidel teatatud 1100 mg/kg.

[1] DEA Drug Scheduling.

[2] Euroopa Kemikaaliameti nimekiri - REACH-määruse alusel piiratud ained.