Safrole'i kohta

Sissejuhatus

Safrool on looduslik orgaaniline ühend, mida leidub teatavate taimede juurtes, koores ja viljades. Seda kasutatakse laialdaselt erinevates tööstusharudes, sealhulgas toidu-, lõhna- ja ravimitööstuses. Siiski on safrooli potentsiaalsete terviseriskide ja regulatiivsete piirangute tõttu muutunud viimastel aastatel vastuoluliseks aineks. Käesolev juhend annab põhjaliku ülevaate safroolist, selle omadustest, kasutusaladest, sünteesist, ekstraheerimismeetoditest ja õiguslikust staatusest.

Safrooliõli

Safrooli üldine teave

Safrool on looduslik orgaaniline ühend, mis kuulub allylbenseenide klassi. Seda leidub teatavate taimede, sealhulgas sassafrase, kaneeli, muskaatpähkli ja kambriumi juurtes, koores ja viljades. Safrool on tuntud oma magusa, vürtsika ja puidulise lõhna poolest, mis muudab selle populaarseks maitseaineks toiduainetes ja jookides. Seda kasutatakse eelkõige põhikomponendina sassafras-juureõlle, mis on traditsiooniline ameerika jook.

Lisaks toidutööstuses kasutamisele kasutatakse safrooli laialdaselt ka parfüümides, seebides ja kosmeetikatoodetes lõhnatugevdajana. Sellel on tugev aroomiprofiil ja seda saab segada teiste looduslike õlidega, et luua unikaalseid ja keerulisi lõhnasid. Lisaks lõhnaainetes kasutamisele on safroolil ka meditsiinilised omadused ja seda kasutatakse traditsioonilises Hiina meditsiinis reuma, artriidi ja muude haiguste raviks.

Safrool on ka eelkäijaks MDMA, populaarse meelelahutusliku narkootikumi sünteesimisel. Safrooli muundamine MDMA-ks hõlmab mitmeid keemilisi reaktsioone ning nõuab eriteadmisi ja -seadmeid. Kuna safrooli kasutatakse lähteainena ebaseaduslike uimastite valmistamisel, on see paljudes riikides reguleeritud aine.

Sünteesiviis safroolist MDMA-ks MDP2P kaudu

Safrooli keemilised ja füüsikalised omadused

Safrool on värvitu kuni kollakas õline vedelik, millel on magus, vürtsikas ja puidune lõhn. See kuulub allylbenseenide perekonda, kuhu kuuluvad ka eugenool, estragool ja anetool. Safrooli molekulvalem on _C10H10O2 ja molekulmass 162,19 g/mol. Selle keemistemperatuur on 232 °C ja sulamistemperatuur 11,2 °C. Safrool on väga reaktiivne ühend, kuna selle alüülahel on küllastumata, ja see võib kergesti läbida keemilisi reaktsioone, mille käigus moodustuvad erinevad derivaadid, sealhulgas isosafrool ja 3,4-metüleendioksüfenüülpropaan-2-oon.

Safrooli valem

Safrool lahustub alkoholis, eetris ja kloroformis, kuid ei lahustu vees. Safrooli lahustuvus vees on 25 °C juures alla 0,01 g/100 ml. Safrooli vähene lahustuvus vees on tingitud selle molekuli hüdrofoobsusest, milles domineerib mittepolaarne allüülahel. Safrooli polaarsus tuleneb peamiselt hapniku aatomi olemasolust molekulis, mis annab sellele dipoolmomendi 2,6 Debye.

Safrool võib moodustada vesiniksidemeid veemolekulidega, kuid nende vastastikmõjude tugevus on nõrgem kui veemolekulide vaheliste vastastikmõjude puhul. Seetõttu on safrooli lahustuvus vees piiratud vaid mõne miljondikuni. Safrooli lahustuvus orgaanilistes lahustites on suurem.

Safrooli süntees

Kõige levinum sünteesimeetod safrooli tootmiseks on kolmeastmeline süntees katekoolist. See protsess hõlmab katekooli (1) muundamist 1,3-bensodioksooliks (2), millele järgneb bromimine 5-brom-1,3-bensodioksooliks (3) ja alküülimine Grignardi reagendi abil lõplikuks safrooliks (4).

Safrooli süntees katekoolist

Safrooli ekstraheerimise meetod

Ocotea cymbarum'i õli ekstraheeritakse Ocotea pretiosa puust, mida leidub Lõuna-Ameerikas (peamiselt Brasiilias, Paraguays ja Kolumbias). Puu ise koosneb 1% massist õli, mis ei pruugi tunduda palju, kuni arvestada, et seda puud on lihtne raiuda tuhande kilo ulatuses. Puiduhakke hoolika aurudestillatsiooni teel saadud õli sisaldab mitte vähem kui 90% safrooli. See õli ei pruugi olla tervisepoodides märgistatud, kuid seda kasutatakse mõnikord sassafrasõli asendajana, kuna seda ei saa sellest ilma laboratoorsete uuringuteta eristada. Suurtel lõhna- ja maitseainete ja kemikaalide turustajatel võib olla Ocotea cymbarum õli oma kataloogis. Nad võivad seda pakkuda nii naelades kui ka kilogrammides ja nende hinnad on ületamatud. Teisalt müüvad tervisliku toidu kauplused seda tavaliselt väikestes untsipudelites palju kallimalt.

Ocotea Cymbarum

Sassafrasõli saamine juurte koorest on lihtne. Keeruline element on puu eristamise väljaselgitamine ja seejärel juurte väljakaevamine. Kõige mugavam viis puu eristamise omandamiseks on uurida botaanikaaeda. Lehed hargnevad tüvel ja neil on kolm eripärast kuju. Tavaliselt võivad ühel puul olla kõik kolm kujulist lehte. Need on umbes 3" pikad ja 1 1/2-4" laiad. Kui puu on märgatud, kaevake välja juured. Puhastage need ja eemaldage kogu koor. Juurte koorest saadud kraapetest saab nüüd õli aurudestilleerida. Kui aur läbib juured, ekstraheerib see õli atseotroopse destillatsiooni teel ning õli ja vesi kondenseeruvad kondensaatoris. Seejärel kogutakse õli ja vesi sobiva suurusega anumatesse. Õli võib näha pisikeste tilkadena kondenseeruvas vees. Kui tilkasid enam ei ole näha, on kogu õli ekstraheeritud.

Ocotea Cymbarum'i lehed

Eraldage õli veest, lastes üleliigse vee ära ja valades seejärel ülejäänud õli ülejäänud veest eraldussahtrisse, et eraldada õli ülejäänud veest. Õli on veest raskem. Õli kuivatatakse kaltsiumkloriidi või muu kuivatusainega ja pannakse destilleerimiseks keedukolbi. Kogutakse fraktsioon, mis keeb ~228-235 °C, see on safrool. Põhiline teine osa läbib madalamatel temperatuuridel ja koosneb peamiselt pineenist. Vähendatud rõhu kasutamine on väga soovitatav, kuna õlivanni on raske säilitada nii kõrgel temperatuuril. Samuti väheneb saagis kõrgemal temperatuuril safrooli hävimise tõttu. 10-11 mmHg juures keeb safrool 100-101 °C juures. Safrooli eraldamine kaubanduslikest õlidest toimub õli sarnase destilleerimise teel.

Kuidas auruga destilleerida sassafrase eeterlikku õli

Safrooli säilitamine

Safrooli tuleks säilitada tihedalt suletud, tumedates mahutites, et kaitsta seda valguse lagunemise eest. Lisaks sellele aitab jahedas ja kuivas keskkonnas, eelistatavalt temperatuuril alla 25 °C, hoida ära keemilist lagunemist ja pikendab säilivusaega. Õiged säilitamistavad tagavad safrooli terviklikkuse.

Kokkuvõte

Safrool on mitmekülgne ühend, mida kasutatakse mitmesugustes tööstusharudes. Sellel on raviomadused ja seda kasutatakse traditsioonilises Hiina meditsiinis erinevate haiguste raviks. Siiski on safrool ka reguleeritud aine, kuna see võib olla tervisele ohtlik ja seda kasutatakse MDMA valmistamisel lähteainena. Safrooli käitlemisel on oluline järgida kõiki õiguslikke ja ohutusalaseid ettevaatusabinõusid ning kasutada seda ainult lubatud eesmärkidel.

Bibliograafia

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Safrooli ekstraheerimine eeterlikest õlidest ioonsete vedelikega. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "MDMA keemia". Ecstasy: täielik juhend (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=f=false.
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Taimsete ravimite kõrvaltoimed (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Loodusliku safrooli uued allikad". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/