2C-H w/o 2,5-dimetoksibentsaldehydi: Fenyyliefriinin muuntaminen (3-hydroksifenyyli)asetaldehydiksi

ProxyProxy

Don't buy from me
New Member
Joined
May 23, 2023
Messages
6
Reaction score
4
Points
3
Johdanto:

Fenylefriini
on rakenteellisesti hyvin samankaltainen kuin pseudoefedriini, ja sitä käytetään myös nenän dekongestanttina.
Lääkeyritykset suosivat fenylefriinin käyttöä pseudoefedriinin sijasta, jotta se ei muuntuisi suoraan metamfetamiiniksi.
Pseudoefedriiniä
voidaan muuntaa myös epäsuorasti suoraan P2P/BMK/fenyyliasetonin kautta.
Koska fenyyliefriinistä ei voida valmistaa metamfetamiinia, siihen ei ole toistaiseksi kiinnitetty juurikaan huomiota.
Teoriassa fenylefriiniä voidaan muuntaa samalla tavalla kuin pseudoefedriiniä, jolloin saadaan erittäin haluttu lähtöaine (3-hydroksifenyyli)asetaldehydi.
Tämän prosessin etuna on, että fenylefriini on suhteellisen edullinen ja helposti saatavilla verrattuna 2,5-dimetoksibentsaldehydiin.
2,5-dimetoksibentsaldehydi edellyttää myös, että Henryn kondensaatiota varten on saatavilla nitrometaania , mikä ei välttämättä ole mahdollista.

RXN 1:

Fenyyliefriini
( alfa-hydroksiamiini) muutetaan ensin aldehydiksi (3-hydroksifenyyli)asetaldehydiksi happokatalyytin avulla.
Mekanismi on melko monimutkainen ja etenee lukuisten tasapainossa olevien välituotteiden kautta.
Reaktio alkaa bentsyylialkoholin protonoitumisella, jolloin vesi poistuu muodostaen enamiinin, joka sitten isomeroituu muodostaen imiinin.
Tämän jälkeen vesi hyökkää imiinin kimppuun muodostaen hemiaminaalin, joka eliminoi metyyliamiinin/metyyliammoniumionin muodostaen halutun aldehydin.
Metyyliamiinin sivutuote voidaan erottaa ja säästää muihin reaktioihin! Sitä ei ole järkevää tuhlata, ja se auttaa parantamaan prosessin atomitaloutta, jos
tehdään tätä mittakaavassa.

Huom! Jos reaktio jätetään jatkumaan liian pitkäksi aikaa tai liian alhaiselle pH:lle, se aiheuttaa todennäköisesti ongelmia. Kun aldehydi on muodostunut, se saattaa alkaa muuttua.
aldolipolymerisaatio, koska se on osittain olemassa enolimuodossaan. Aldehydit (ja myös fenolit) ovat hieman epävakaita ilmassa, joten reaktio on ehkä suoritettava typen alla.


HweO7I0198


Sivureaktioiden välttäminen on tärkein huolenaihe!

Kun aldehydi on muodostunut, voidaan käyttää useita reittejä. Reaktiokaavio suunniteltiin välttämään kahta tärkeintä sivureaktiota, jotka voivat olla seuraavat
joita voi esiintyä käytettäessä dikromaattia fenolin hapettamiseen bentsokinoniksi.
Reitti 1 muodostaa ensin amiinin ja suojaa sen sitten ftalimidiksi estääkseen intramolekulaarisen syklisoitumisen bentsokinonin kanssa.
jolla pyritään palauttamaan järjestelmän aromaattisuus.
Reitti 2 muodostaa amiinin viimeisenä ja suojaa aldehydin ensin asetaalina, jotta estetään hapettuminen karboksyylihapoksi.

NyOhF5fxlB


Ehdotettu (hypoteettinen) reaktiokaavio:

Kokonaisprosessi ei ehkä ole taloudellisesti toteuttamiskelpoinen mittakaavassa, mutta se vaikuttaa ehdottomasti uskottavalta amatöörin kannalta.
Tarvittavat reagenssit eivät vaikuta liian myrkyllisiltä, kalliilta tai vaikeasti löydettäviltä.
Myönnän tosin, että metyylijodidi, dikromaatti ja hydratsiini ovat varsin ikäviä ilman asianmukaisia turvatoimia.
Hydratsiini voidaan luultavasti korvata turvallisemmalla vaihtoehdolla ftalimidin suojauksen poistovaiheessa.
Jos hydratsiini on mielestäsi liian vaarallista tai sitä on vaikea löytää, asetaalireitti voisi olla parempi vaihtoehto.
En olisi yllättynyt, jos joku muu keksisi paremman tavan tehdä tämä reaktio vähemmissä vaiheissa tai paremmilla reagensseilla.
Jos sinulla on ehdotuksia/rakentavaa kritiikkiä/palautetta, jätä se kommentteihin.
Kuten kaiken kemian kohdalla, tämäkin on vain spekulaatiota minun puoleltani, voi olla lukuisia ennakoimattomia ongelmia tai syitä, miksi tämä reaktio ei toimi.
Ennen kuin joku kokeilee sitä ja antaa palautetta, emme tiedä varmasti.

XVDqK8I79Y

SWIM haaveilee versiosta, jossa ilmakehän happea käytetään bentsokinonin muodostamiseen, vaikka tämä ei ehkä ole mahdollista.
 

2-79-790125

Don't buy from me
Member
Joined
May 26, 2024
Messages
82
Reaction score
21
Points
8
Oletko käyttänyt p-Bentsokinonia aiemmin? Minulla on vakava emulsio, luulen, että hydrokinoni, sen jälkeen, kun olen lisännyt 5-prosenttista NaOH-liuosta (lipeää). Tarvitsen apua.
 
Top