1. Kaverit, olen menossa sekaisin tämän kanssa.
-Down the hole we go-
1. Eugenolin muuntaminen 2-okso-PCE:ksi: Eugenoli on luonnollinen fenolinen yhdiste, jota esiintyy neilikkaöljyssä ja muissa kasveissa. Se voidaan muuntaa 2-okso-PCE:ksi, uudeksi dissosiatiiviseksi anesteetiksi ja ketamiinianalogiksi, kolmivaiheisella synteesillä, johon kuuluu oksimointi, nukleofiilinen substituutio ja reduktiivinen aminointi.
2.
3. Muunna eugenoli eugenolioksiimiksi reagoimalla se hydroksyyliamiinin kanssa happamassa väliaineessa (sitruunahappo)?. Tämä on samanlainen kuin aldoksiimien synteesi alkeenista Rh-katalysoidun hydroformylaation avulla, paitsi että eugenolilla on jo aldehydiryhmä1.
4. Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltouunissa 150 c:n lämpötilassa 5 minuutin ajan, maksimissaan 300 w:n teholla.
5. | Sitruunahappo voi parantaa reaktionopeutta ja oksimointiprosessin saantoa antamalla protoneja ja koordinoimalla hydroksyyliamiinisuolan kanssa . https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE.
6.
7. Muunna eugenolioksiimi 3'-hydroksi-2-okso-PCE:ksi reagoimalla se 2-kloorietyyliamiinin kanssa emäksisessä väliaineessa. Kyseessä on nukleofiilinen substituutioreaktio, jossa oksiimin hydroksyyliryhmä korvataan kloorietyyliamiinin aminoryhmällä. (Käytetään mahdollisesti mandelihaposta johdettua 2-kloorietyyliamiinia, joka on vaihtoehtoinen orgaaninen kloridi, joka voi reagoida eugenolioksiimin kanssa 3'-hydroksi-2-okso-PCE:n muodostamiseksi. |Mandeliinihappo on alfahydroksihappo, jota on manteleissa, kirsikoissa ja aprikooseissa.| Mandeliinihappo voidaan muuntaa 2-kloorietyyliamiiniksi reagoimalla sen kanssa tionyylikloridin ja ammoniakin kanssa.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4.
8. | Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltosäteilytyksessä 180 °C:ssa 10 minuutin ajan, kun teho on enintään 400 W. Reaktiota voidaan seurata TLC- tai NMR-spektroskopialla. Tuote voidaan eristää kiteyttämällä tai kromatografisesti.
9.
10. Muunnetaan 3'-hydroksi-2-okso-PCE hydroksetamiiniksi pelkistämällä se natriumboorihydridillä metanolissa. Kyseessä on reduktiivinen aminointireaktio, jossa 2-okso-PCE:n ketoniryhmä pelkistyy amiiniryhmäksi muodostaen hydroksetamiinia.
11. (Vaihtoehtoisesti)
12.
13. Muunnetaan 3'-hydroksi-2-okso-PCE hydroksetamiiniksi pelkistämällä se biokatalyyttien, kuten transaminaasien tai imiinireduktaasien, avulla glukoosin tai ammoniakin läsnä ollessa vety- tai typenlähteenä.
14. |Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltosäteilytyksessä 100 °C:ssa 15 minuutin ajan, kun teho on enintään 200 W. Reaktiota voidaan seurata TLC:llä tai NMR-spektroskopialla. Tuote voidaan eristää suodattamalla tai uuttamalla56.
|(toinen vaihtoehto tälle vaiheelle)
-
- Vety- ja metallikatalyytit: Tämä on suositeltavin pelkistysaine reduktiivisessa aminoitumisessa, koska se välttää stoikiometristen pelkistysaineiden käytön ja tuottaa ainoana sivutuotteena vettä. Tämä menetelmä voi kuitenkin vaatia korkeaa painetta ja lämpötilaa, ja katalyytin valinta voi vaikuttaa reaktion selektiivisyyteen ja saantoon1. Jotkin pelkistävään aminoitumiseen käytettävistä metallikatalyytteistä ovat peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten nikotiinihaposta peräisin oleva nikkeli tai kobalamiinista peräisin oleva koboltti.
- Biokatalyytit: Nämä ovat entsyymejä tai mikro-organismeja, jotka voivat katalysoida pelkistäviä aminoitumisreaktioita miedoissa olosuhteissa ja suurella enantioselektiivisyydellä. Ne voivat käyttää halpoja ja uusiutuvia substraatteja, kuten glukoosia tai ammoniakkia vedyn tai typen lähteenä. Niiden substraattivalikoima ja stabiilisuus voivat kuitenkin olla rajalliset, ja ne saattavat tarvita kofaktoreita tai lisäaineita1. Osa reduktiiviseen aminoitumiseen käytettävistä biokatalyytikoista on peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten pyridoksaalifosfaatista peräisin olevat transaminaasit tai NADPH:sta peräisin olevat imiinireduktaasit.
Nanohiukkaskatalysoitu synteesi: Tässä menetelmässä käytetään nanohiukkasia katalyytteinä reduktiivisessa aminoitumisreaktiossa. Nanohiukkasilla on suuri pinta-ala, ainutlaatuiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet sekä säädettävä aktiivisuus ja selektiivisyys. Nanohiukkasia voidaan myös kierrättää ja käyttää uudelleen joissakin tapauksissa. Osa reduktiiviseen aminoitumiseen käytettävistä nanohiukkasista on peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten kurkumiinista saadut kulta-nanohiukkaset tai bacillus simplex -bakteerista saadut rautaoksidinanohiukkaset.
-Ja lopuksi on vielä HXE, joka on MXE:n laillinen emoyhdiste. Plz kommentoi valintojasi ja palautetta korjauksista kohti bio / greenener organokemian periaatteita ja polkuja kokeiden jälkeen menettelyjen jälkeen, koska olen kirjaimellisesti 3 päivää peräkkäin nukkumatta tai pysähtynyt ennen kuin menetin ajatusprosessin.
Kun se on vahvistettu hyvä ja parannettu
-Down the hole we go-
1. Eugenolin muuntaminen 2-okso-PCE:ksi: Eugenoli on luonnollinen fenolinen yhdiste, jota esiintyy neilikkaöljyssä ja muissa kasveissa. Se voidaan muuntaa 2-okso-PCE:ksi, uudeksi dissosiatiiviseksi anesteetiksi ja ketamiinianalogiksi, kolmivaiheisella synteesillä, johon kuuluu oksimointi, nukleofiilinen substituutio ja reduktiivinen aminointi.
2.
3. Muunna eugenoli eugenolioksiimiksi reagoimalla se hydroksyyliamiinin kanssa happamassa väliaineessa (sitruunahappo)?. Tämä on samanlainen kuin aldoksiimien synteesi alkeenista Rh-katalysoidun hydroformylaation avulla, paitsi että eugenolilla on jo aldehydiryhmä1.
4. Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltouunissa 150 c:n lämpötilassa 5 minuutin ajan, maksimissaan 300 w:n teholla.
5. | Sitruunahappo voi parantaa reaktionopeutta ja oksimointiprosessin saantoa antamalla protoneja ja koordinoimalla hydroksyyliamiinisuolan kanssa . https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE.
6.
7. Muunna eugenolioksiimi 3'-hydroksi-2-okso-PCE:ksi reagoimalla se 2-kloorietyyliamiinin kanssa emäksisessä väliaineessa. Kyseessä on nukleofiilinen substituutioreaktio, jossa oksiimin hydroksyyliryhmä korvataan kloorietyyliamiinin aminoryhmällä. (Käytetään mahdollisesti mandelihaposta johdettua 2-kloorietyyliamiinia, joka on vaihtoehtoinen orgaaninen kloridi, joka voi reagoida eugenolioksiimin kanssa 3'-hydroksi-2-okso-PCE:n muodostamiseksi. |Mandeliinihappo on alfahydroksihappo, jota on manteleissa, kirsikoissa ja aprikooseissa.| Mandeliinihappo voidaan muuntaa 2-kloorietyyliamiiniksi reagoimalla sen kanssa tionyylikloridin ja ammoniakin kanssa.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4.
8. | Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltosäteilytyksessä 180 °C:ssa 10 minuutin ajan, kun teho on enintään 400 W. Reaktiota voidaan seurata TLC- tai NMR-spektroskopialla. Tuote voidaan eristää kiteyttämällä tai kromatografisesti.
9.
10. Muunnetaan 3'-hydroksi-2-okso-PCE hydroksetamiiniksi pelkistämällä se natriumboorihydridillä metanolissa. Kyseessä on reduktiivinen aminointireaktio, jossa 2-okso-PCE:n ketoniryhmä pelkistyy amiiniryhmäksi muodostaen hydroksetamiinia.
11. (Vaihtoehtoisesti)
12.
13. Muunnetaan 3'-hydroksi-2-okso-PCE hydroksetamiiniksi pelkistämällä se biokatalyyttien, kuten transaminaasien tai imiinireduktaasien, avulla glukoosin tai ammoniakin läsnä ollessa vety- tai typenlähteenä.
14. |Tämä vaihe voidaan suorittaa mikroaaltosäteilytyksessä 100 °C:ssa 15 minuutin ajan, kun teho on enintään 200 W. Reaktiota voidaan seurata TLC:llä tai NMR-spektroskopialla. Tuote voidaan eristää suodattamalla tai uuttamalla56.
|(toinen vaihtoehto tälle vaiheelle)
-
- Vety- ja metallikatalyytit: Tämä on suositeltavin pelkistysaine reduktiivisessa aminoitumisessa, koska se välttää stoikiometristen pelkistysaineiden käytön ja tuottaa ainoana sivutuotteena vettä. Tämä menetelmä voi kuitenkin vaatia korkeaa painetta ja lämpötilaa, ja katalyytin valinta voi vaikuttaa reaktion selektiivisyyteen ja saantoon1. Jotkin pelkistävään aminoitumiseen käytettävistä metallikatalyytteistä ovat peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten nikotiinihaposta peräisin oleva nikkeli tai kobalamiinista peräisin oleva koboltti.
- Biokatalyytit: Nämä ovat entsyymejä tai mikro-organismeja, jotka voivat katalysoida pelkistäviä aminoitumisreaktioita miedoissa olosuhteissa ja suurella enantioselektiivisyydellä. Ne voivat käyttää halpoja ja uusiutuvia substraatteja, kuten glukoosia tai ammoniakkia vedyn tai typen lähteenä. Niiden substraattivalikoima ja stabiilisuus voivat kuitenkin olla rajalliset, ja ne saattavat tarvita kofaktoreita tai lisäaineita1. Osa reduktiiviseen aminoitumiseen käytettävistä biokatalyytikoista on peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten pyridoksaalifosfaatista peräisin olevat transaminaasit tai NADPH:sta peräisin olevat imiinireduktaasit.
Nanohiukkaskatalysoitu synteesi: Tässä menetelmässä käytetään nanohiukkasia katalyytteinä reduktiivisessa aminoitumisreaktiossa. Nanohiukkasilla on suuri pinta-ala, ainutlaatuiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet sekä säädettävä aktiivisuus ja selektiivisyys. Nanohiukkasia voidaan myös kierrättää ja käyttää uudelleen joissakin tapauksissa. Osa reduktiiviseen aminoitumiseen käytettävistä nanohiukkasista on peräisin luonnollisista alkaloideista, kuten kurkumiinista saadut kulta-nanohiukkaset tai bacillus simplex -bakteerista saadut rautaoksidinanohiukkaset.
-Ja lopuksi on vielä HXE, joka on MXE:n laillinen emoyhdiste. Plz kommentoi valintojasi ja palautetta korjauksista kohti bio / greenener organokemian periaatteita ja polkuja kokeiden jälkeen menettelyjen jälkeen, koska olen kirjaimellisesti 3 päivää peräkkäin nukkumatta tai pysähtynyt ennen kuin menetin ajatusprosessin.
Kun se on vahvistettu hyvä ja parannettu
