Kun otetaan huomioon perinteinen Henryn reaktio ja tämä suhde: Bentsaldehydi 1000 ml,
nitroetaani 1000 ml, jääetikkahappo 250 ml ja n-butyyliamiini 50 ml.
Selitys:
- Bentsaldehydi (C6H5CHOC6H5CHO):
- Tämä aromaattinen yhdiste muodostaa bentseenirenkaan ja aldehydiryhmän.
- Nitroetaani (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Tuottaa nitro-ryhmän (-NO2).
- Etikkahappo (CH3-COOHCH3-COOH):
- Toimii heikkohappoisena katalyyttinä ja tuottaa asetyyliryhmän.
- n-Butyyliamiini (C4H9NH2C4H9NH2):
- Toimii reaktiossa emäksenä.
- Tuote (fenyyli-2-nitropropeeni):
- Tärkein muodostuva tuote on fenyyli-2-nitropropeeni.
Puretaan reaktio, jossa fenyyli-2-nitropropeeni muodostuu annetuista reaktioaineista:
Vaihe 1: Nitroetaanin nukleofiilinen additio bentsaldehydiin.
- Enamiinivälituotteen muodostuminen:
- n-Butyyliamiini (C4H9NH2C4H9NH2) reagoi bentsaldehydin (C6H5CHOC6H5CHO) kanssa muodostaen enamiiniväliaineen.
- N-butyyliamiinin typpiatomin yksinäinen elektronipari hyökkää bentsaldehydin karbonyylihiilen kimppuun, jolloin muodostuu enamiinia.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Vaihe 2: Nitroetaanin lisäys enamiiniin
- Nitroetaanin lisäys:
- Nitroetaani (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) liittyy enamiinin välituotteeseen nukleofiilisen additioreaktion avulla.
- Nitronaatti-ioni hyökkää enamiinin kimppuun muodostaen uuden hiili-hiilisidoksen ja synnyttäen nitroalkaaniväliaineen.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Vaihe 3: Fenyyli-2-nitropropeenin muodostuminen
- Dehydraatio ja fenyyli-2-nitropropeenin muodostuminen:
- Etikkahappo (CH3-COOHCH3-COOH) reagoi nitroalkaanin välituotteen kanssa, jolloin vesi poistuu (dehydraatio) ja muodostuu fenyyli-2-nitropropeenia.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Kokonaisreaktio: \ceBentsaldehydi+Nitroetaani+Etsetikkahappo+n-Butyyliamiini->Fenyyli-2-nitropropeeni+MuutTuotteet->\ceBentsaldehydi+Nitroetaani+Etsetikkahappo+n-Butyyliamiini->Fenyyli-2-nitropropeeni+MuutTuotteet
Tärkeimmät kohdat:
- Reaktio sisältää useita vaiheita, jotka alkavat enamiinin välituotteen muodostumisesta.
- Nukleofiilinen additio ja dehydraatioreaktiot edistävät fenyyli-2-nitropropeenin synteesiä.
- Reaktio-olosuhteet, kuten lämpötila ja konsentraatiot, vaikuttavat lopputulokseen, ja optimointi voi olla tarpeen optimaalisen saannon saavuttamiseksi.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Kun otetaan huomioon Henryn reaktiovaihtoehto ja tämä suhde: 80 ml bentsaldehydiä 80 ml nitroetaania 60 g vedetöntä ammoniumasetaattia 70 ml GAAa
En kirjoita reaktiomekanismia uudelleen, koska meidän pitäisi olettaa, että se on sama?
N-butyyliamiinin korvaaminen ammoniumasetaatilla antamassasi reaktiossa muuttaisi reaktiotietä merkittävästi. Ammoniumasetaatti toimii tyypillisesti katalyyttinä joissakin reaktioissa, mutta sillä ei ole samaa nukleofiilistä tehtävää kuin n-butyyliamiinilla. Reaktio noudattaisi todennäköisesti erilaista mekanismia, ja lopputuote voisi olla erilainen.
Seuraavassa on lyhyt katsaus odotettavissa oleviin muutoksiin:
- Enamiinivälituotteen muodostuminen:
- N-butyyliamiinin typen yksinäisen typpiparin nukleofiilisen hyökkäyksen sijaan ammoniumasetaatti saattaa helpottaa reaktiota eri tavalla. Reaktiomekanismi riippuisi erityisolosuhteista.
- Nitroetaanin additio enamiiniin:
- Nitroetaanin additio enamiiniväliaineeseen saattaa silti tapahtua, mutta reaktion yksityiskohtiin vaikuttaisi ammoniumasetaatin kanssa muodostetun välituotteen luonne.
- Fenyyli-2-nitropropeenin muodostuminen:
- Etikkahappoa sisältävä dehydraatiovaihe voi edelleen tapahtua, mutta yksityiskohdat voivat vaihdella ja lopputulos voi tuottaa erilaisia sivutuotteita tai isomeerejä.
Reaktion tasapainottaminen ammoniumasetaatin kanssa edellyttäisi yksityiskohtaista ymmärrystä erityisistä reaktio-olosuhteista, pitoisuuksista ja mekanismista, joita ei ehkä ole helposti saatavilla ilman kokeellisia tietoja. suoritan luvut uudelleen tämän lähettämisen jälkeen, jos olen väärässä.
Yhteenvetona voidaan todeta, että vaikka ammoniumasetaatilla voi olla merkitystä joissakin reaktioissa, sen korvaaminen n-butyyliamiinilla kyseisessä yhteydessä johtaisi todennäköisesti erilaisiin reaktiopolkuihin ja mahdollisesti erilaisiin lopputuotteisiin. Erityisen lopputuloksen määrittämiseksi tarvittaisiin yksityiskohtaista kokeellista tutkimusta ja optimointia.
Tutkitaan asiaa tarkemmin ja katsotaan, löytyykö mitään syytä, miksi sen pitäisi toimia.
Tässä ovat n-butyyliamiinin arvot .
Tämä on ammoniumasetaatin arvot.
n-butyyliamiini ei välttämättä toimi tai voi johtaa erilaisiin tuloksiin:
- Ero reaktiivisuudessa:
- n-butyyliamiini on primaarinen amiini, jolla on nukleofiilinen aminoryhmä, minkä ansiosta se voi osallistua nukleofiilisiin additioreaktioihin. Ammoniumasetaatti on suola, eikä sillä ole nukleofiilistä aminoryhmää. Sen reaktiokäyttäytymiseen voi liittyä pikemminkin protoninsiirtoa tai katalyyttistä toimintaa kuin suoria nukleofiilisiä hyökkäyksiä.
- Ammoniumasetaatin rooli:
- Ammoniumasetaattia käytetään usein katalysaattorina tai helpottamaan tiettyjä reaktioita sen happamien tai emäksisten ominaisuuksien ansiosta. Sen erityinen rooli riippuu kuitenkin reaktio-olosuhteista ja reagoivien aineiden luonteesta. Tässä reaktiossa ammoniumasetaatin nukleofiilisen ryhmän puuttuminen voi rajoittaa sen suoraa osallistumista tiettyihin vaiheisiin.
- Reaktiomekanismi:
- N-butyyliamiinin korvaaminen ammoniumasetaatilla voi muuttaa yleistä reaktiomekanismia. Nukleofiilihyökkäys, joka on ratkaiseva enamiinivälituotteen muodostumisessa, ei ehkä etene odotetulla tavalla ammoniumasetaatin kanssa.
- Sivutuotteet ja sivureaktiot:
- Erilaiset reaktioreitit voivat johtaa vaihtoehtoisten sivutuotteiden tai sivureaktioiden muodostumiseen. Reaktion selektiivisyyteen ja tehokkuuteen voivat vaikuttaa erityiset reagenssit ja olosuhteet.
- Optimoinnin haasteet:
- Vaikka ammoniumasetaattia sisältävä reaktio olisi mahdollinen, optimaalisen saannon ja selektiivisyyden saavuttaminen saattaa vaatia reaktio-olosuhteiden, kuten lämpötilan, konsentraation ja reaktioajan, laajaa optimointia.
- Yhtälön tasapainottaminen:
- Ammoniumasetaatin korvaaminen saattaa myös vaatia reaktiostökiometrian muuttamista yhtälön tasapainottamiseksi. Tämä riippuu ammoniumasetaatin erityisreaktioista, jotka ammoniumasetaatti käy läpi tietyissä olosuhteissa.
Reaktiokumppanin valinta on olennaisen tärkeää orgaanisessa synteesissä, ja kukin reagenssi tuo mukanaan erilaisia funktionaalisia ryhmiä ja reaktiivisuusmalleja. Ilman kokeellisia tietoja tai reaktio-olosuhteita koskevia yksityiskohtaisia tietoja on haastavaa ennustaa tarkkaa lopputulosta, joka saadaan, kun n-butyyliamiini korvataan ammoniumasetaatilla tietyssä reaktiossa. Tarvittaisiin kokeellisia testejä, jotta voitaisiin tutkia tämän korvaamisen toteutettavuutta ja ymmärtää tuloksena olevaa kemiaa.
Katso liitteet ja katso, ymmärrätkö sen. En ymmärrä. Luvut eivät täsmää, miten paljon eroa on buffuriliuoksessa, ja minkä katalysaattorina se toimii? Älä käsitä minua väärin, toivon todella, että olen väärässä, koska on paljon halvempaa ja helpompaa valmistaa ammoniumasetaattia kuin n-butyyliamiinia, se on varmaa.
outoa, mutta toivoin, että kaikki sulaisi yhteen kuumennettaessa - olin oikeassa Bug, kyllä, yrittäisin ensi kerralla ostaa sitä vedettömänä - vaikka ostin vahingossa puolitoista kiloa sitä tavaraa vahingossa!
.
