PPA HYPOFOSFORI JA JODI =D AMFETAMIINI TAI KÄYTÄ SITÄ 4 METYYLIAMINOREXIN VALMISTUKSEEN.
PerustiedotTurvallisuusHintaKäyttöValmisteet JaRaaka-aineetSpektriSuhteellinen
ChemicalBook CAS-tietokanta Luettelo Fenyylipropanoliamiini
Fenyylipropanolamiini (PPA) on efedriinin kaltainen sekavaikutteinen sympatomimeettinen amiini. Sen ensisijainen vaikutusmekanismi on suora a-adrenerginen agonismi, mutta se stimuloi myös epäsuorasti noradrenaliinin vapautumista. Marraskuussa 2000 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston (FDA) neuvoa-antava komitea totesi, että PPA:n ja verenvuotohalvauksen välillä on merkittävä yhteys, ja suositteli, että PPA:ta ei pidettäisi turvallisena reseptivapaassa käytössä. Tuolloin valmistajille lähetettiin kirje, jossa pyydettiin poistamaan PPA vapaaehtoisesti tuotteistaan. Myöhemmin vuonna 2005 FDA julkaisi PPA:ta sisältäviä tuotteita koskevan alustavan lopullisen monografian, jossa ehdotettiin kategorian II asemaa (ei yleisesti tunnustettu turvalliseksi ja tehokkaaksi). Tähän mennessä lopullista monografiaa ei ole julkaistu, mutta kaikki valmistajat ovat kuitenkin poistaneet PPA:n tuotteistaan.
Alkuperäisasiakirja
Propadrine, MSD ,US ,1941
Käyttö
Norefedriini, jota kutsutaan myös nimellä fenyylipropanolamiini (PPA), on efedriinialkaloidin synteettinen muoto. Käytetään koirien ja kissojen virtsankarkailun hoidossa; nenän dekongestantti. Kallonsisäistä verenvuotoa ja muita haittavaikutuksia, mukaan lukien useita kuolemantapauksia, koskevien raporttien jälkeen PPA:ta ei enää myydä Yhdysvalloissa ja Kanadassa.
Käyttö
Keskushermostollinen jännitys
Käyttö
PPA:ta käytettiin nenän dekongestiivisena ja anorektisena aineena. Tutkimukset ovat osoittaneet hyötyä ihmisillä virtsankarkailuun, ja PPA:ta käytetään edelleen eläinlääketieteessä tähän tarkoitukseen.
Määritelmä
ChEBI: (-)-norefedriini on amfetamiini, joka on propyylibentseeni, joka on substituoitu hydroksiryhmällä asemassa 1 ja aminoryhmällä asemassa 2 (1R,2S-stereoisomeeri). Se on kasvialkaloidi. Sillä on merkitystä kasvien aineenvaihduntatuotteena. Se kuuluu amfetamiinien ryhmään ja on fenetyyliamiinialkaloidi.
Valmistusprosessi
Eräässä US-patentissa 2,151,517 kuvatussa menetelmässä 10,7 kg teknistä bentsaldehydiä sekoitetaan voimakkaasti 11,0 kg:n natriumbisulfiittiliuoksen kanssa 50,0 litrassa vettä, kunnes additiotuotteen muodostuminen on täydellinen. Samanaikaisesti 8,25 kg nitroetaania liuotetaan liuokseen, jossa on 4,5 kg kaustista soodaa 20,0 litrassa vettä, ja näin saatu lämmin liuos lisätään voimakkaasti sekoittaen bentsaldehydin natriumbisulfiittimagmaan. Seosta sekoitetaan 30 minuutin ajan ja annetaan sen jälkeen seistä yön yli.
Seoksen vesipitoisesta osasta siepataan nyt öljymäisen fenyylinitropropanolin ylijäämäkerros pois ja korvataan tuoreella liuoksella, jossa on 11,0 kg natriumbisulfiittia 50,0 litrassa vettä. Fenyylinitropropanolin ja bisulfiittiliuoksen seosta sekoitetaan nyt voimakkaasti 15 minuutin ajan pienten reagoimattomien bentsaldehydimäärien poistamiseksi ja talteenottamiseksi, minkä jälkeen sen annetaan jälleen kerrostua. Tällä kertaa fenyylinitropropanoli siivilöidään ja suodatetaan pienen hartsimäärän poistamiseksi. Jäljelle jäävä natriumbisulfiitin vesiliuos reagoi bentsaldehydin kanssa edellä kuvatulla tavalla, jolloin prosessi on jatkuva.
Näin saatu 1-fenyyli-2-nitropropanoli on väritöntä öljyä, jonka ominaispaino on 1,14 20 °C:ssa, joka on puhtaana hajuton, haihtuu höyryllä ja kiehuu 150-165 °C:ssa 5 mm:n elohopeapaineessa. Se liukenee alkoholiin, eetteriin, asetoniin, kloroformiin, hiilitetrakloridiin, bentseeniin ja jääetikkahappoon. Tällä menetelmällä saadun 1-fenyyli-2-nitropropanolin saanto on 17,1-17,7 kg.
Se hydrataan ja muunnetaan hydrokloridiksi seuraavissa vaiheissa. Hydrokloridin sulamispiste on 192°-194 °C.
Yhdysvaltain patentissa 3,028,429 kuvatulla vaihtoehtoisella reitillä propiofenoni voidaan reagoida alkyylinitriitin kanssa, jolloin saadaan isonitrosopropiofenonia, joka sitten hydrataan ja lopuksi muunnetaan hydrokloridiksi.
tuotenimi
Esim.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoefedriini;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedriini;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nenä;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletit;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeuttinen toiminta
Nenän dekongestantti, Anorektinen
Maailman terveysjärjestö (WHO)
Fenyylipropanolamiini, symopatomimeettinen amiini, on ollut laajalti saatavilla käsikauppavalmisteina vuodesta 1941 lähtien. Se on yksi yleisimmin käytetyistä nenän dekongestanteista, ja se on yleinen ainesosa painonpudotukseen tarkoitetuissa valmisteissa, vaikka sen käyttökelpoisuudesta tässä käyttöaiheessa on esitetty epäilyjä. Sitä käytetään myös stressi-inkontinenssissa. Sen käyttöön on liittynyt ajoittaista verenpaineen liiallista kohoamista, erityisesti yliherkillä henkilöillä.
Yleiskuvaus
Fenyylipropanolamiini on efedriinin N-desmetyylilanalogi, ja sillä on siten monia samankaltaisia ominaisuuksia.Koska fenyylipropanolamiinilta puuttuu N-metyyliryhmä, se on hieman polaarisempi, eikä se siksi pääse CNS:ään yhtä hyvin kuin asefedriini. Tämä muutos antaa aineen, jolla on hieman suurempi vasopressiivinen vaikutus ja pienempi keskushermostoa stimuloiva vaikutus kuin efedriinillä. Sen vaikutus nenän dekongestanttina on pitkäkestoisempi kuin efedriinin. Se on suun kautta vaikuttava.Fenyylipropanolamiini oli yleinen vaikuttava aineOTC-ruokahalun hillitsemislääkkeissä sekä yskä- ja nuhalääkkeissä vuoteen 2001 asti, jolloin Food and Drug Administration (FDA) suositteli sen poistamista tällaisista lääkkeistä, koska tutkimukset osoittivat lisääntynyttä verenvuotohalvauksen riskiä nuorilla naisilla, jotka käyttivät lääkettä.
Turvallisuusprofiili
Kohtalaisen myrkyllinen ihon alle annettuna. Kuumennettaessa hajoamiseen se tuottaa erittäin myrkyllisiä NOx-huuruja.
Myrkyllisyyden arviointi
PPA:n ensisijainen vaikutus on suora a-adrenerginen agonismi, vaikka se aiheuttaa myös epäsuoraa noradrenaliinin vapautumista postganglionisissa sympaattisissa hermopäätteissä. PPA:lla on myös heikkoja β-agonistisia ominaisuuksia. Verenpainetauti johtuu α-adrenergin välittämästä perifeeristen verisuonten vasokonstriktiosta. Refleksibradykardia on yleistä. Sympatomimeettiset vaikutukset voivat aiheuttaa ahdistusta, unettomuutta, levottomuutta, vapinaa, takykardiaa ja mydriaasia.
Käyttöturvallisuustiedotteet|CAS|CAS-tietokanta|Uudettuotteet|Uudet tuotteet
Otayhteyttä|Tietokoneversio
Kemiallinen kirja
PerustiedotTurvallisuusHintaKäyttöValmisteet JaRaaka-aineetSpektriSuhteellinen
ChemicalBook CAS-tietokanta Luettelo Fenyylipropanoliamiini
Fenyylipropanoliamiini
- Tuotteen nimiFenyylipropanoliamiini
- CAS14838-15-4
- CBN-numeroCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL-tiedosto14838-15-4.mol
Kemialliset ominaisuudet
| Sulamispiste | 101-101.5° |
| Kiehumispiste | 273,23 °C (karkea arvio) |
| Tiheys | 1,0406 (karkea arvio) |
| Taitekerroin | 1,5380 (arvio) |
| pka | pKa 9,19 (H2O,t =25±0,5,I=0,01) (likimääräinen) |
| väri | Levyt H2O:sta |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST-kemian viitearvo | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-koodi | R01BA01,R01BA51 |
| EPA:n ainerekisterijärjestelmä | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Turvallisuus
| Vaarallisia aineita koskevat tiedot | 14838-15-4(Vaarallisia aineita koskevat tiedot) |
| Myrkyllisyys | LD50 scu-rot: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Fenyylipropanoliamiini Hinta
Phenylpropanolamine Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto
KuvausFenyylipropanolamiini (PPA) on efedriinin kaltainen sekavaikutteinen sympatomimeettinen amiini. Sen ensisijainen vaikutusmekanismi on suora a-adrenerginen agonismi, mutta se stimuloi myös epäsuorasti noradrenaliinin vapautumista. Marraskuussa 2000 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston (FDA) neuvoa-antava komitea totesi, että PPA:n ja verenvuotohalvauksen välillä on merkittävä yhteys, ja suositteli, että PPA:ta ei pidettäisi turvallisena reseptivapaassa käytössä. Tuolloin valmistajille lähetettiin kirje, jossa pyydettiin poistamaan PPA vapaaehtoisesti tuotteistaan. Myöhemmin vuonna 2005 FDA julkaisi PPA:ta sisältäviä tuotteita koskevan alustavan lopullisen monografian, jossa ehdotettiin kategorian II asemaa (ei yleisesti tunnustettu turvalliseksi ja tehokkaaksi). Tähän mennessä lopullista monografiaa ei ole julkaistu, mutta kaikki valmistajat ovat kuitenkin poistaneet PPA:n tuotteistaan.
Alkuperäisasiakirja
Propadrine, MSD ,US ,1941
Käyttö
Norefedriini, jota kutsutaan myös nimellä fenyylipropanolamiini (PPA), on efedriinialkaloidin synteettinen muoto. Käytetään koirien ja kissojen virtsankarkailun hoidossa; nenän dekongestantti. Kallonsisäistä verenvuotoa ja muita haittavaikutuksia, mukaan lukien useita kuolemantapauksia, koskevien raporttien jälkeen PPA:ta ei enää myydä Yhdysvalloissa ja Kanadassa.
Käyttö
Keskushermostollinen jännitys
Käyttö
PPA:ta käytettiin nenän dekongestiivisena ja anorektisena aineena. Tutkimukset ovat osoittaneet hyötyä ihmisillä virtsankarkailuun, ja PPA:ta käytetään edelleen eläinlääketieteessä tähän tarkoitukseen.
Määritelmä
ChEBI: (-)-norefedriini on amfetamiini, joka on propyylibentseeni, joka on substituoitu hydroksiryhmällä asemassa 1 ja aminoryhmällä asemassa 2 (1R,2S-stereoisomeeri). Se on kasvialkaloidi. Sillä on merkitystä kasvien aineenvaihduntatuotteena. Se kuuluu amfetamiinien ryhmään ja on fenetyyliamiinialkaloidi.
Valmistusprosessi
Eräässä US-patentissa 2,151,517 kuvatussa menetelmässä 10,7 kg teknistä bentsaldehydiä sekoitetaan voimakkaasti 11,0 kg:n natriumbisulfiittiliuoksen kanssa 50,0 litrassa vettä, kunnes additiotuotteen muodostuminen on täydellinen. Samanaikaisesti 8,25 kg nitroetaania liuotetaan liuokseen, jossa on 4,5 kg kaustista soodaa 20,0 litrassa vettä, ja näin saatu lämmin liuos lisätään voimakkaasti sekoittaen bentsaldehydin natriumbisulfiittimagmaan. Seosta sekoitetaan 30 minuutin ajan ja annetaan sen jälkeen seistä yön yli.
Seoksen vesipitoisesta osasta siepataan nyt öljymäisen fenyylinitropropanolin ylijäämäkerros pois ja korvataan tuoreella liuoksella, jossa on 11,0 kg natriumbisulfiittia 50,0 litrassa vettä. Fenyylinitropropanolin ja bisulfiittiliuoksen seosta sekoitetaan nyt voimakkaasti 15 minuutin ajan pienten reagoimattomien bentsaldehydimäärien poistamiseksi ja talteenottamiseksi, minkä jälkeen sen annetaan jälleen kerrostua. Tällä kertaa fenyylinitropropanoli siivilöidään ja suodatetaan pienen hartsimäärän poistamiseksi. Jäljelle jäävä natriumbisulfiitin vesiliuos reagoi bentsaldehydin kanssa edellä kuvatulla tavalla, jolloin prosessi on jatkuva.
Näin saatu 1-fenyyli-2-nitropropanoli on väritöntä öljyä, jonka ominaispaino on 1,14 20 °C:ssa, joka on puhtaana hajuton, haihtuu höyryllä ja kiehuu 150-165 °C:ssa 5 mm:n elohopeapaineessa. Se liukenee alkoholiin, eetteriin, asetoniin, kloroformiin, hiilitetrakloridiin, bentseeniin ja jääetikkahappoon. Tällä menetelmällä saadun 1-fenyyli-2-nitropropanolin saanto on 17,1-17,7 kg.
Se hydrataan ja muunnetaan hydrokloridiksi seuraavissa vaiheissa. Hydrokloridin sulamispiste on 192°-194 °C.
Yhdysvaltain patentissa 3,028,429 kuvatulla vaihtoehtoisella reitillä propiofenoni voidaan reagoida alkyylinitriitin kanssa, jolloin saadaan isonitrosopropiofenonia, joka sitten hydrataan ja lopuksi muunnetaan hydrokloridiksi.
tuotenimi
Esim.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoefedriini;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedriini;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nenä;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletit;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeuttinen toiminta
Nenän dekongestantti, Anorektinen
Maailman terveysjärjestö (WHO)
Fenyylipropanolamiini, symopatomimeettinen amiini, on ollut laajalti saatavilla käsikauppavalmisteina vuodesta 1941 lähtien. Se on yksi yleisimmin käytetyistä nenän dekongestanteista, ja se on yleinen ainesosa painonpudotukseen tarkoitetuissa valmisteissa, vaikka sen käyttökelpoisuudesta tässä käyttöaiheessa on esitetty epäilyjä. Sitä käytetään myös stressi-inkontinenssissa. Sen käyttöön on liittynyt ajoittaista verenpaineen liiallista kohoamista, erityisesti yliherkillä henkilöillä.
Yleiskuvaus
Fenyylipropanolamiini on efedriinin N-desmetyylilanalogi, ja sillä on siten monia samankaltaisia ominaisuuksia.Koska fenyylipropanolamiinilta puuttuu N-metyyliryhmä, se on hieman polaarisempi, eikä se siksi pääse CNS:ään yhtä hyvin kuin asefedriini. Tämä muutos antaa aineen, jolla on hieman suurempi vasopressiivinen vaikutus ja pienempi keskushermostoa stimuloiva vaikutus kuin efedriinillä. Sen vaikutus nenän dekongestanttina on pitkäkestoisempi kuin efedriinin. Se on suun kautta vaikuttava.Fenyylipropanolamiini oli yleinen vaikuttava aineOTC-ruokahalun hillitsemislääkkeissä sekä yskä- ja nuhalääkkeissä vuoteen 2001 asti, jolloin Food and Drug Administration (FDA) suositteli sen poistamista tällaisista lääkkeistä, koska tutkimukset osoittivat lisääntynyttä verenvuotohalvauksen riskiä nuorilla naisilla, jotka käyttivät lääkettä.
Turvallisuusprofiili
Kohtalaisen myrkyllinen ihon alle annettuna. Kuumennettaessa hajoamiseen se tuottaa erittäin myrkyllisiä NOx-huuruja.
Myrkyllisyyden arviointi
PPA:n ensisijainen vaikutus on suora a-adrenerginen agonismi, vaikka se aiheuttaa myös epäsuoraa noradrenaliinin vapautumista postganglionisissa sympaattisissa hermopäätteissä. PPA:lla on myös heikkoja β-agonistisia ominaisuuksia. Verenpainetauti johtuu α-adrenergin välittämästä perifeeristen verisuonten vasokonstriktiosta. Refleksibradykardia on yleistä. Sympatomimeettiset vaikutukset voivat aiheuttaa ahdistusta, unettomuutta, levottomuutta, vapinaa, takykardiaa ja mydriaasia.
Valmisteet ja raaka-aineet
Raaka-aineetFenyylipropanoliamiini Spektri
14838-15-4, fenyylipropanoliamiiniSuhteellinen haku
Lähetä kyselyKäyttöturvallisuustiedotteet|CAS|CAS-tietokanta|Uudettuotteet|Uudet tuotteet
Otayhteyttä|Tietokoneversio
Kemiallinen kirja
